| Acid margaric | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
acid heptadecanoic |
| Nume tradiționale | acid margaric |
| Chim. formulă | C17H34O2 _ _ _ _ _ |
| Şobolan. formulă | CH3 ( CH2 ) 15COOH sau C16H33COOH _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 270,45 g/ mol |
| Densitate | 0,853 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 61°C |
| • fierbere | 227°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 506-12-7 |
| PubChem | 10465 |
| Reg. numărul EINECS | 208-027-1 |
| ZÂMBETE | CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3, (H,18,19)KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | MI3850000 |
| CHEBI | 32365 |
| ChemSpider | 10033 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acid margaric (acid heptadecanoic) CH 3 (CH 2 ) 15 COOH este un acid carboxilic limitator monobazic . Se găsește în surse naturale în concentrații scăzute . Sărurile și anionii acidului margaric se numesc heptadecanoați.
Denumirea „margarină” a fost inventată în 1813 de chimistul francez Michel Eugene Chevreul , derivând-o din greacă. margaron (perla), deoarece acizii grași liberi în formă solidă au un luciu sidefat . A izolat acidul din untură și, conform analizelor, a obținut o formulă cu 17 atomi de carbon .
Cu toate acestea, în 1853, chimistul german Heinrich Wilhelm Heinz a raportat că nu a putut detecta acidul margaric în untură , pe care l-a obținut prin contrasinteză folosind metoda dezvoltată de E. Frankland și G. Kolbe (extensia lanțului de carbon pas cu pas). ).
Numeroase „descoperiri” ulterioare de acid margaric în grăsimi naturale s-au dovedit de fiecare dată a fi eronate. S-a constatat că în natură există aproape exclusiv acizi cu un număr par de atomi de carbon , în timp ce în acidul margaric numărul lor este impar. Eroarea lui Chevreul și a altor chimiști se explică prin faptul că acizii grași superiori sunt foarte asemănători în proprietăți și este extrem de dificil să-i separă. În multe feluri, amestecurile de astfel de acizi se comportă ca substanțe individuale și „imită” intermediarul acid ciudat. Deci, într-un amestec de acizi palmitic (16 atomi de carbon) și stearic (18 atomi de carbon), se formează un compus molecular ( complex ) dintr-un număr egal de molecule ale acestor acizi. Pe baza rezultatelor analizei chimice a unui astfel de amestec, se obține o formulă „medie” corespunzătoare „acidului margaric”.
Apariția în secolul al XX-lea a unor noi metode sensibile de analiză, în primul rând cromatografia , a condus la faptul că în anii 50 acidul margaric (sub forma esterului său volatil) se găsea încă în surse naturale, deși în cantități foarte mici. Deci, în grăsimea de miel, conținutul acesteia este de doar 1,2 % ; cam aceeași cantitate - în unt ; în ulei de măsline , floarea soarelui sau arahide - 0,2% din totalul acizilor grași.
| Acizi carboxilici limitatori monobazici | |
|---|---|
| C1 - C6 | |
| C7 - C12 | |
| C13 - C18 | |
| C19 - C24 | |
| C25 - C30 | |
| C31 - C36 | |