Acid malonic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 30 noiembrie 2021; verificările necesită 7 modificări .

Acid malonic

General

Nume sistematic

acid propandioic

Chim. formulă

{\ce {C3H4O4}}

Proprietăți fizice

Masă molară

104,0606 g/ mol

Densitate

1,619 g/cm³

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

135,6°C

• descompunere

140-160°C

Proprietăți chimice

Constanta de disociere a acidului

pK_{a}

(I) 2,83; (II) 5,68

Solubilitate

• in apa

73,5 g/100 ml

Clasificare

867

205-503-0

C(C(=O)O)C(=O)O

InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

CHEBI

30794

ChemSpider

844

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Acid malonic ( propandioic, acid metandicarboxilic ), formulă chimică , acid carboxilic limitator dibazic . ${\ce {HOOC-CH2-COOH}}$

Are toate proprietățile chimice caracteristice acizilor carboxilici .

Sărurile și esterii acidului malonic se numesc malonați .

Se găsește în multe plante, de exemplu, se găsește sub formă de malonat de calciu în sucul de sfeclă de zahăr .

Numele acidului provine de la cuvântul grecesc μαλον (malon) - „măr”.

Proprietăți fizice și chimice

Acidul malonic este foarte solubil în apă și etanol , precum și în piridină și dietil eter . Acidul malonic este insolubil în benzen .

Sărurile de metale alcaline ale acidului malonic sunt foarte solubile în apă, spre deosebire de malonații de plumb și bariu .

Acidul malonic formează două serii de derivați de grupare carboxil (acizi și completi): esteri , nitrili , amide , cloruri acide . De exemplu, în funcție de condițiile reacției, atunci când acidul malonic este tratat cu clorură de tionil , se formează o clorură de acid completă sau o clorură de semiacid . ${\ce {SOCl2)}$ ${\ce {ClCOCH2COCl}}$ ${\ce {ClCOCH2COOH}}$

Când un acid este încălzit peste punctul său de topire sau soluția sa apoasă este încălzită peste 70 °C , acidul malonic este ușor decarboxilat pentru a forma acid acetic . Acizii malonici substituiți sunt, de asemenea, supuși decarboxilării, care sunt transformați în acizi monocarboxilici :

{\ce {RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2))

Când este încălzit cu oxid de fosfor (V), acidul malonic formează suboxid de carbon . Sub actiunea bromului trece in acid bromomalonic sau dibromomalonic ; sub acţiunea acidului azot ( oxidat în acid mezoxalic . ${\ce {C3O2}}$ ${\ce {HNO2)}$ ${\ce {OC(COOH)2)}$

Acidul malonic și monoesterii săi intră în reacțiile Mannich , Knoevenagel :

{\ce {C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2))

;

{\ce {CH2(COOH)2 + RCHO -> RCH(OH)CH(COOH)2 + RCH=C(COOH)2 -> RCH=CHCOOH))

Obținerea

O metodă industrială de sinteză a acidului malonic este hidroliza acidului cianoacetic , obţinut din acidul monocloroacetic .

Aplicație

Acidul malonic este utilizat în sinteza acizilor nesaturaţi , flavonelor , aminoacizilor , barbituricelor , vitaminelor B1 şi B6 .

Patologie

Dacă un nivel crescut de acid malonic este însoțit de un nivel crescut de acid metilmalonic , aceasta poate indica o boală metabolică - acidurie combinată malonic și metilmalonic (KMAMMA). Prin calcularea raportului dintre acizii malonic și metilmalonic din plasma sanguină, KMAMMA poate fi diferențiat de aciduria metilmalonic clasică . [unu]

Biochimie

Sarea de calciu a acidului malonic se găsește în cantități mari în rădăcinile de sfeclă sub formă de cristale albe. Acidul malonic este un exemplu clasic de inhibitor competitiv - se leagă de succinat dehidrogenaza din complexul II al ETC.

Vezi și

Acidul metilmalonic

Note

↑ Monique GM de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus CMT Prinsen. O nouă abordare pentru diagnosticarea metabolică rapidă în CMAMMA // Rapoartele JIMD, volumul 30 / Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. - Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. - T. 30 . — S. 15–22 . - ISBN 978-3-662-53680-3 , 978-3-662-53681-0 . - doi : 10.1007/8904_2016_531 .

Literatură

Knunyants I. L. și colaboratorii 2 Duff - Cupru // Enciclopedia chimică. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1990. - 671 p. — 100.000 de exemplare. — ISBN 5-85270-035-5 .

Dicționare și enciclopedii	Mare catalană Mare catalană Mare norvegian Marele Soviet (1 ed.) Brockhaus și Efron Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	BNE : XX535099 BNF : 151062439 GND : 4168727-9 J9U : 987007551313205171 LCCN : sh91001156