Tiamina

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 13 februarie 2022; verificările necesită 2 modificări .

Tiamina
General
Nume sistematic	3-[​(4-amino-2-metil-5-pirimidil)metil]-5-(2-hidroxietil)-4-metil-tiazol
Chim. formulă	C12H17N4OS + _ _ _ _ _
Şobolan. formulă	C 12 H 17 N 4OS _
Proprietăți fizice
Masă molară	265,4 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	248-250°C
Clasificare
Reg. numar CAS	59-43-8
PubChem	1130
ZÂMBETE	CC1=C(SC=[N+]1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCO
InChI	InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5.7, 17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	18385
ChemSpider	1098
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Tiamina ( vitamina B 1 ; denumirea veche este aneurină ) este un compus organic heterociclic, o vitamină solubilă în apă care corespunde formulei C 12 H 17 N 4 O S. O substanță cristalină incoloră, foarte solubilă în apă, insolubilă în alcool (există și un analog liposolubil al vitaminei B1 (tiamină) - benfotiamină ). Soluțiile apoase de tiamină într-un mediu acid rezistă la încălzire la temperaturi ridicate fără a reduce activitatea biologică. Într-un mediu neutru și mai ales într-un mediu alcalin, vitamina B1, dimpotrivă, este rapid distrusă atunci când este încălzită. [1] Până în prezent, în corpul uman sunt cunoscute patru forme de tiamină: tiamină nefosforilată, tiamină monofosfat, tiamină difosfat și tiamină trifosfat. Tiamină difosfat este cea mai abundentă formă de tiamină.

Cunoscută mai bine ca vitamina B 1 , tiamina joacă un rol important în metabolismul carbohidraților, grăsimilor și proteinelor. Corpul uman poate stoca până la 30 mg de tiamină în țesuturi. Tiamina este concentrată în principal în mușchii scheletici. Alte organe în care se găsește sunt creierul, inima, ficatul și rinichii. Substanța este necesară pentru creșterea și dezvoltarea normală și ajută la menținerea bunei funcționări a inimii, a sistemului nervos și digestiv. Tiamina, fiind un compus solubil în apă, nu este stocată în organism și nu are proprietăți toxice. Deficitul de tiamină, care apare cu o alimentație proastă și un consum excesiv de alcool, duce la sindromul Wernicke-Korsakoff și beriberi. Aceste tulburări se caracterizează prin disfuncționalități ale sistemului nervos, care pot fi inversate cu un aport ridicat de tiamină și o dietă adecvată.

Istorie

Christian Aikman a sugerat existența unei otravi paralitice în endospermul orezului și prezența unor substanțe benefice organismului în tărâțele de orez, vindecând boala beriberi . Pentru cercetările care au dus la descoperirea vitaminelor, Aikman a primit Premiul Nobel pentru Medicină în 1929. În 1911, Casimir Funk a obținut din tărâțe de orez o substanță activă biologic, pe care a numit-o vitamina, deoarece molecula acesteia conținea azot.

În forma sa pură, a fost izolat pentru prima dată de B. Jansen în 1926 .

Proprietăți fizice și chimice

Tiamina este foarte solubilă în apă. În soluții apoase acide este foarte rezistent la încălzire, în alcalin se prăbușește rapid.

Molecula conține două inele legate printr-o legătură metilenică: pirimidină și tiazol.

Rolul metabolic și metabolismul

În natură, tiamina este sintetizată de plante și de multe microorganisme. Majoritatea animalelor și a oamenilor nu pot sintetiza tiamina și nu o pot obține din alimente. Toate animalele, cu excepția rumegătoarelor, au nevoie de tiamină, deoarece bacteriile din intestinele lor sintetizează o cantitate suficientă de vitamină.

Absorbită din intestin, tiamina este fosforilată și transformată în tiamină pirofosfat.

Tiamină pirofosfat ( TPP ), forma activă a tiaminei, este o coenzimă a complexelor de piruvat decarboxilază și α-cetoglutarat dehidrogenază , precum și a transketolazei . Primele două enzime sunt implicate în metabolismul carbohidraților, transketolaza funcționează în calea pentozei fosfat , participând la transferul radicalului glicoaldehidă între ceto și aldozaharide. TPP este sintetizat de enzima tiamin pirofosfokinaza , în principal în ficat și țesutul creierului. Reacția necesită prezența tiaminei libere, ionilor de Mg2+ și ATP . TPP acționează, de asemenea, ca o coenzimă pentru dehidrogenaza acidului y-hidroxiglutaric și piruvat decarboxilază în celulele de drojdie.

Alți derivați de tiamină sunt:

• Trifosfat de tiamină , găsit în bacterii, ciuperci, plante și animale [2] , în E. coli joacă rolul unei molecule de semnalizare ca răspuns la înfometarea de aminoacizi [3] .
• Adenozintiamină difosfat  - se acumulează în E. coli ca urmare a lipsei de carbon [4] .
• Adenozin tiamin trifosfat  - prezent în cantități mici în ficatul vertebratelor, funcția acestuia este necunoscută [5] .

Hipovitaminoza

Deficitul sistemic de tiamină este cauza unui număr de tulburări severe, locul principal în care este ocupat de leziuni ale sistemului nervos. Complexul de consecințe ale deficienței de tiamină este cunoscut sub numele de boala beriberi și sindromul Korsakoff-Wernicke.

De regulă, dezvoltarea deficitului de tiamină este asociată cu malnutriția. Acest lucru se poate datora unui aport insuficient de tiamină cu alimente sau poate apărea ca urmare a consumului excesiv de alimente care conțin cantități semnificative de factori antitiamină. Deci, peștele proaspăt și fructele de mare conțin cantități semnificative de tiaminază , care distruge vitamina; ceaiul și cafeaua inhibă absorbția tiaminei.

Cu beriberi, se observă slăbiciune, pierdere în greutate, atrofie musculară, nevrite, tulburări mentale, tulburări ale sistemului digestiv și cardiovascular, dezvoltarea parezei și paraliziei.

Una dintre formele de beriberi, întâlnită în principal în țările dezvoltate, este Sindromul Gaye-Wernicke (în rest, sindromul Wernicke-Korsakov), care se dezvoltă odată cu alcoolismul .

Sindromul Wernicke-Korsakoff este o tulburare neurologică cu potențial fatală, cel mai frecvent întâlnită la alcoolici. Alcoolul afectează direct mecanismele de fosforilare / defosforilare a tiaminei, ceea ce duce la o scădere puternică a concentrației formei active a tiaminei.

Encefalopatia lui Wernicke și psihoza lui Korsakov sunt două diagnostice separate. Acest sindrom provoacă leziuni ale creierului în ventriculul trei și al patrulea, talamus și organele mamilare. Progresia bolii duce la psihoză și leziuni permanente în zone ale creierului asociate cu memoria. Simptomele encefalopatiei Korsakoff-Wernicke includ:

• confuzie și pierderea activității mentale, care poate evolua spre comă;
• pierderea coordonării musculare (ataxie);
• mișcări anormale ale ochilor, vedere dublă;
• incapacitatea de a forma noi amintiri;
• pierderea memoriei.

Tratamentul encefalopatiei Wernicke implică tiamină intravenoasă timp de 3 până la 5 zile, urmată de o potență ridicată a complexului de vitamine B în timp ce îmbunătățirea continuă.

Când metabolismul tiaminei este perturbat, decarboxilarea oxidativă a α-cetoacizilor este perturbată în primul rând, iar metabolismul carbohidraților este parțial blocat. La pacienții cu beriberi, există o acumulare de produse metabolice piruvat incomplet oxidate, care au un efect toxic asupra sistemului nervos central și provoacă dezvoltarea acidozei metabolice. Datorită dezvoltării deficitului de energie, eficiența pompelor cu gradient de ioni, inclusiv celulele țesutului nervos și muscular, scade. Sunt perturbate sinteza acizilor grași și transformarea carbohidraților în grăsimi. Catabolismul proteic crescut duce la dezvoltarea atrofiei musculare, iar la copii, la o întârziere a dezvoltării fizice. Din cauza dificultății de formare a acetil-CoA din acidul piruvic , procesul de acetilare a colinei are de suferit.

Studiile experimentale privind privarea de tiamină la șoareci au dus la deficiență de energie în ficat, o creștere a nivelului de lactat și o scădere a transcripției genelor asociate cu metabolismul lipidelor și glucozei [6] .

Hipervitaminoza

Hipervitaminoza pentru tiamină este extrem de rară. Administrarea parenterală a vitaminei B 1 în doză mare poate provoca șoc anafilactic datorită capacității tiaminei de a provoca degranularea nespecifică a mastocitelor . Tiamina în doze farmacologice (de la 30 mg) în tablete inhibă colinesteraza și histaminaza , cauzand sindroamele corespunzatoare. De asemenea, provoacă deficit de cupru, vitaminele B 2 și B 3 în sânge . Levodopa provoacă treptat hipervitaminoză B1 (poate de aceea levodopa se amelioreaza mai intai, iar apoi deteriorarea inexplicabila anterior). Cu fotodermatoză și LES, un fond crescut de B 1 și o deficiență de B 6 sunt întotdeauna înregistrate , mai ales după arsuri solare.

Distribuția în alimente

Cantitatea principală de tiamină pe care o persoană o primește din alimente vegetale. Alimentele vegetale bogate în tiamină sunt pâinea integrală de grâu , soia , fasolea , mazărea și spanacul . Conținut mai mic de tiamină în cartofi , morcovi , varză . Ficatul , rinichii , creierul , carnea de porc , carnea de vita sunt excretate din hrana animalelor , se gaseste si in drojdie . Laptele său conține aproximativ 0,5 mg/kg. [7] Vitamina B 1 este sintetizată de unele tipuri de bacterii care alcătuiesc microflora intestinului gros.

Norme de consum de tiamina (vitamina B1)

Podea	Vârstă	Doza zilnică de tiamină (vitamina B1) [8] , mg/zi
bebelusii	până la 6 luni	0,2
bebelusii	7 – 12 luni	0,3
Copii	13 ani	0,5
Copii	4 – 8 ani	0,6
Copii	9 – 13 ani	0,9
Bărbați	14 ani și peste	1.2
femei	14-18 ani	1.0
femei	19 ani și peste	1.1

Formulare de eliberare

• comprimate 2 mg, 5 mg, 10 mg (clorură de tiamină);
• comprimate 2,58 mg, 6,45 mg, 12,9 mg (bromură de tiamină);
• comprimate filmate 100 mg (clorură de tiamină);
• capsule 100 mg

Note

1. ↑ B.F. Korovkin. Chimie biologică. — 1998.
2. ↑ Makarchikov AF, Lakaye B., Gulyai IE, Czerniecki J., Coumans B., Wins P., Grisar T și Bettendorff L. Activități tiamin trifosfat și tiamin trifosfatază: de la bacterii la mamifere  (engleză)  // Cell. Mol. Life Science: jurnal. - 2003. - Vol. 60 . - P. 1477-1488 . - doi : 10.1007/s00018-003-3098-4 .
3. ↑ Lakaye B., Wirtzfeld B., Wins P., Grisar T și Bettendorff L. Thiamine triphosphate, un nou semnal necesar pentru creșterea optimă a Escherichia coli în timpul înfometării de aminoacizi  //  J. Biol. Chim.  : jurnal. - 2004. - Vol. 279 . - P. 17142-17147 . - doi : 10.1074/jbc.M313569200 . — PMID 14769791 .
4. ↑ Bettendorff L., Wirtzfeld B., Makarchikov AF, Mazzucchelli G., Frédérich M., Gigliobianco T., Gangolf M., De Pauw E., Angenot L și Wins P. Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide  (neopr.)  // Nature Chem. Biol.. - 2007. - T. 3 . - S. 211-212 . - doi : 10.1038/nchambio867 .
5. ↑ Frédérich M., Delvaux D., Gigliobianco T., Gangolf M., Dive G., Mazzucchelli G., Elias B., De Pauw E., Angenot L., Wins P. și Bettendorff L. Thiaminylated adenine nucleotides - chemical sinteză, caracterizare structurală și apariție naturală FEBS J.  (engleză)  : jurnal. - 2009. - Vol. 276 . - P. 3256-3268 . - doi : 10.1111/j.1742-4658.2009.07040.x .
6. ↑ Alain de J. Hernandez-Vazquez, Josue Andres Garcia-Sanchez, Elizabeth Moreno-Arriola, Ana Salvador-Adriano, Daniel Ortega-Cuellar. Deprivarea de tiamină produce un deficit hepatic de ATP și efecte metabolice și genomice la șoareci: constatările sunt paralele cu cele ale deficienței de biotină și au implicații pentru tulburările energetice  // Journal of Nutrigenetics and Nutrigenomics. — 18-02-2017. - T. 9 , nr. 5-6 . - S. 287-299 . — ISSN 1661-6758 . - doi : 10.1159/000456663 . Arhivat din original pe 24 martie 2017.
7. ↑ Surse de vitamina B1. Ce alimente conțin vitamina B1 (link inaccesibil) . Data accesului: 12 decembrie 2010. Arhivat din original pe 24 noiembrie 2010. (nedefinit) 
8. ↑ Tiamina. . Consultat la 3 martie 2013. Arhivat din original pe 26 martie 2013. (nedefinit)

Dicționare și enciclopedii	mare danez Rusă mare in jurul lumii Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	BNF : 12460376f J9U : 987007543710105171 LCCN : sh85143962 NDL : 00572952

Vitamine ( ATC : A11 )
Vitamine solubile în grăsimi	A α-caroten β-caroten Retinol # Tretinoină # D D2 _ Ergosterol Ergocalciferol # D3 _ 7-Dehidrocolesterol Previtamina D3 3 Colecalciferol # 25-hidroxicolecalciferol Calcitriol (1,25-dihidroxicolecalciferol) Acid calcitronic D4 _ Dihidroergocalciferol D5 _ analogi D Alfacalcidol Dihidrotachisterol Calcipotriol Tacalcitol Paricalcitol E Tocoferol Alfa Beta Gamma Delta Tocotrienoli Alfa Beta Gamma Delta Tocofersolan La Naftochinona Filochinonă (K 1 ) # Menachinonă (K 2 ) Menadionă (K 3 ) ‡ Diverse (K 4 ) 4-amino-2-metil-1-naftol (K 5 ) ‡ 2-Metilnaftalen-1,4-diamină (K 6 ) 4-amino-3-metil-1-naftol ( K7 )
Vitamine solubile în apă	B B1 _ tiamină # B 1 analogi Acefurtiamină Alitiamina Benfotiamină Fursultiamină Octotiamină Prosultiamină Sulbutiamină B2 _ Riboflavină # B3 _ Niacina Niacinamidă # B5 _ Acid pantotenic Dexpantenol Pantethine La 6 Piridoxină # , piridoxal fosfat Piridoxamină Piritinol B7 _ Biotina B9 _ Acid folic # acid dihidrofolic acid folinic Acid levomefolic B12 _ adenozilcobalamina cianocobalamina Hidroxocobalamina # Metilcobalamina C Acid ascorbic # Acid dehidroascorbic
Antivitamine	Avidin Dicumarol warfarină Piritiamina Izoniazidă Cicloserina Mepakrin (Akrikhin) Tiaminaza Ascorbat oxidază
Combinații de vitamine	Complexe multivitaminice

Coenzime
vitamine	piridoxal fosfat (B6) Biotina (H) Tiamină pirofosfat (B1) FMN , FAD (B2) NAD , NADP (B3) Coenzima A ( B5 ) Tetrahidrofolat , dihidrofolat , metilentetrahidrofolat (B9) Acid ascorbic (C) Vitamina K Metilcobalamină , cobamamidă (B12)
Nu vitamine	Hem ( A , B , C , O ) Acid lipoic Molibdopterina Pirolochinolină chinonă Coenzima F420 Cofactor F430 ATP CTF S-adenosilmetionină APS FAFS Glutation Coenzima B Coenzima M Ubichinona ( Coenzima Q ) Metanofuran Tetrahidrobiopterina Metanopterina
Elemente semnificative din punct de vedere biologic	Ca2 + Cu2 + Fe2 + , Fe3 + Mg2 + Mn2 + lu Ni2 + Se Zn2 + Co2 +