Alcool furfurilic

Alcool furfurilic
General
Nume sistematic	2 furilmetanol, alfafurancarbinol,
Nume tradiționale	Alcool furilic, alcool furilic
Chim. formulă	C4H3OCH2OH _ _ _ _ _ _
Şobolan. formulă	C5H6O2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid incolor sau gălbui
impurităţi	pentru FS tehnic: până la 1% furfural ; până la 1% apă .
Masă molară	98,0–98,1 g/ mol
Densitate	1,130—1,135 g/cm³
Vascozitate dinamica	4,62 la 20 ºС
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-29°C
•  fierbere	170°C
•  clipește	65 s.s. 75 o.s. °C
•  aprindere spontană	491 °C [1] și 390 °C [2]
Limite de explozie	1,8% vol [3] [1] [2]
Presiunea aburului	53 la 20°С
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,4869 [4]
Clasificare
Reg. numar CAS	CAS 98-00-0
PubChem	7361
Reg. numărul EINECS	202-626-1
ZÂMBETE	C1=COC(=C1)CO
InChI	InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LU9100000
CHEBI	207496
ChemSpider	7083
Siguranță
NFPA 704	2 3 unu
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Alcoolul furfurilic (din latină  furfur  - bran) este un alcool monohidric, un derivat al furanului . Este un lichid otrăvitor, mobil, transparent, uneori gălbui (până la maro închis) care în cele din urmă devine roșu în aer [5] .

Obținerea

Alcoolul furfurilic se obține prin reducerea furfuralului în prezența catalizatorilor sau alcalinelor conform reacției Cannizzaro .

Vezi și [www.xumuk.ru/geterocicles/0020.html descrierea sintezei alcoolului furfurilic din furfural]

Proprietăți fizice

Alcoolul furfurilic este un lichid incolor sau galben deschis cu o densitate de 1,13 g/cm³. Ușor solubil în majoritatea solvenților organici polari. Capabil să se dizolve în apă, formând compuși instabili.

Indicele de refracție al alcoolului furfurilic 1,485-1,488; punct de aprindere 490 °C.

Proprietăți chimice

Intră în reacții caracteristice alcoolilor. Inelul furanic al alcoolului furfurilic este aromat , astfel încât poate intra în reacții caracteristice benzaldehidei .

Când este încălzit în prezența acizilor puternici, oxigenul inelului furanic atașează un proton, aromaticitatea este distrusă, drept urmare furfuralul polimerizează (gudroane), formând rășini furanice .

La contactul cu acizi anorganici puternici, alcalii și acizi Lewis, alcoolul furfurilic este capabil de polimerizare explozivă.

Acțiune biologică și siguranță

Concentrația maximă admisă de vapori de alcool furfurilic în aerul zonei de lucru a spațiilor industriale este de 0,5 mg / cu. m. Substanța aparține celei de-a doua clase de pericol conform GOST 12.1.005.

Aplicație

Alcoolul furfurilic este utilizat în întreprinderile petrochimice și de vopsea și lacuri atât ca solvent, cât și ca formator de peliculă. Folosit pentru a dizolva nitroceluloza .

Alcoolul furfurilic și furfuralul pot fi utilizate împreună sau separat pentru a obține rășini solide prin reacții de condensare cu fenol și acetonă, sau cu uree și alte substanțe. Astfel de rășini sunt utilizate la fabricarea fibrei de sticlă, a unor piese de avioane și a frânelor de automobile.

Alcoolul furfurilic, ca unul dintre derivații obținuți în producția de hidroliză a furfuralului , este o substanță disponibilă, ca urmare a căreia este utilizat pe scară largă ca compus de pornire pentru prepararea diferiților derivați de furan . [6]

Alcoolul furfurilic este folosit ca unul dintre componentele betonului polimeric ca liant, aditiv rezistent la acizi și de etanșare.

Note

1. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 16-24. — ISBN 978-1-4987-5428-6
2. ↑ 12 Baza de date GESTIS
3. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0298.html
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 3-280. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. ↑ Zefirov N.S. et al. , v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1998. - 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
6. ↑ Gilchrist T. Chimia compușilor heterociclici. - M. : Mir, 1996. - S. 247. - 464 p. - ISBN 5-03-003103-0 .

Literatură

• GOST 28960-91 Alcool furfurilic.
• Zefirov N.S. et al. , v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1998. - 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .