Trinitrofenol

Trinitrofenol


General
Nume sistematic	2,4,6-trinitrofenol
Nume tradiționale	Acid picric
Chim. formulă	C6H3N3O7 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	229,10 g/ mol
Densitate	1,763 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
• topirea	122°C
• fierbere	> 300°C
• descompunere	300°C
• clipește	302±1℉ [1]
Presiunea aburului	1 ± 1 mmHg [unu]
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului $pK_{a}$	0,25 [2] și 0,38 [3]
Solubilitate
• in apa	1,27 g/100 ml
• în etanol	8,33 g/100 ml
• în benzen	10 g/100 ml
• în cloroform	2,86 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,76
Clasificare
Reg. numar CAS	88-89-1
PubChem	6954
Reg. numărul EINECS	201-865-9
ZÂMBETE	C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2.10HOXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TJ7875000
CHEBI	46149
ChemSpider	6688
Siguranță
Limitați concentrația	0,1 mg/m³
LD 50	98-120 mg/kg
Toxicitate	toxic, foarte coroziv, iritant
Fraze de risc (R)	R1 , R4 , R11 , R23 , R24 , R25
Expresii de securitate (S)	S28 , S35 , S37 , S45
cuvant de semnal	Periculos
NFPA 704	patru 3 patru
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

2,4,6-Trinitrofenolul ( acidul picric ) este un compus chimic cu formula chimică C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH, un derivat nitro al fenolului . Greutate moleculară 229,11 a.u. e. m. În condiţii normale - o substanţă toxică cristalină galbenă . Acidul picric și sărurile sale ( picratii ) sunt utilizați ca explozivi , precum și în chimia analitică pentru determinarea potasiului și a sodiului .

Alte nume:

melinită în Franța
melinit (Melinit) în Imperiul Rus
Lyddite în Marea Britanie
Pertit în Italia
acid picric (PA) în SUA
picrinite, picrinita (Picrinit, Picrinita) in Spania
Ekrasit în Austria[ clarifica ]
TNF în Polonia , SUA etc.
shimose, shimose ( jap. 下瀬火薬 shimose kayaku ) în Japonia

Istorie

Se presupune că, sărurile acidului picric (picratii de plumb și potasiu) au fost descoperite în 1642 de către Glauber , acționând asupra lânii și cornului cu acid azotic (pe care a dezvoltat metode de fabricare) .

În 1771, Peter Woulfe a obținut trinitrofenol prin acțiunea acidului azotic asupra colorantului natural indigo [4] . Proprietățile acide ale compusului au fost descoperite în 1783 de Gausmann [5] . În studiile ulterioare, trinitrofenolul a fost obținut prin acțiunea acidului azotic asupra diferitelor substanțe organice: mătase , rășini naturale și altele.

În 1841 , Marchand a propus formula C 12 H 6 N 6 O 14 (de două ori formula trinitrofenolului), iar Laurent a stabilit formula corectă în 1842 , determinând că acidul picric este trinitrofenol și poate fi obținut prin nitrarea fenolului. De asemenea, a izolat dinitrofenolul ca produs al etapei intermediare de nitrare.

În 1869, metoda de nitrare a fost îmbunătățită de Schmidt și Glutz (Schmidt, Glutz), care au propus sulfonarea urmată de nitrare. Proprietățile explozive ale picratelor au fost descoperite încă din 1799 de către Welter , dar această proprietate nu a fost folosită până în anii 1830. În a doua jumătate a secolului al XIX-lea, picratii (în principal potasiu și amoniu) au început să fie folosiți pe scară largă în afacerile militare. Pentru o lungă perioadă de timp, trinitrofenolul în sine a fost folosit ca colorant galben pentru lână și mătase și nu a fost considerat o substanță explozivă; în 1871, un astfel de specialist autorizat precum Abel a susținut că numai picratii au proprietăți explozive, în timp ce trinitrofenolul nu. Cu toate acestea, deja în 1873, Sprengel a arătat capacitatea trinitrofenolului de a detona , iar în 1886, inginerul francez Turpin a descoperit că trinitrofenolul detonează în stare topită sau puternic comprimată și l-a propus pentru echiparea muniției. Acest lucru a dat naștere la utilizarea pe scară largă a trinitrofenolului ca exploziv puternic puternic.

Prima producție de obuze de artilerie de explozie cu trinitrofenol topit a fost stabilită în Franța, apoi în multe alte țări. În Imperiul Rus, producția de trinitrofenol a început în 1894. În Imperiul Rus, numele francez pentru această substanță „melinită” a fost adoptat în afacerile militare. Ofițerul de artilerie S.V. Panpushko a dezvoltat muniție pentru arme grele și de câmp. În timpul tragerii de probă, două tunuri ușoare de câmp de 87 mm au explodat cu victime. La 28 noiembrie 1891, în timpul exploziei unei bombe experimentale echipate cu melinită, S. Panpushko însuși și doi dintre asistenții săi au murit, care încărcau cu el încărcătura fatală, care a încetinit dezvoltarea de noi arme în Rusia.

În timpul războiului ruso-japonez din 1904-1905, armata japoneză a folosit la scară largă obuze de shimose pentru tunuri de câmp și de munte de 75 mm, în care o încărcătură de aproximativ 0,8 kg de trinitrofenol a fost turnată într-un mod special din topirea în forma unei mase cu granulație fină. În același război, Japonia a folosit pentru prima dată obuze de artilerie navală de calibru mare (până la 12 inci) cu o masă de încărcare cu trinitrofenol de până la 41 kg, care nu au putut pătrunde protecția blindajului , dar au cauzat daune semnificative punților și au arătat eficienta buna. Războiul ruso-japonez a fost apoteoza utilizării trinitrofenolului.

Activitatea ridicată a explozivilor, un număr mare de accidente (un număr mare de explozii de obuze în butoaie și mulți atribuie explozia cuirasatului Mikasa capriciului „shimosei”) i-au forțat pe chimiști din multe țări să caute o alternativă. Acesta a fost trinitrotoluen .

Importanța militară a trinitrofenolului a rămas până în al Doilea Război Mondial , cu toate acestea, a fost folosit din ce în ce mai puțin. Deja în Primul Război Mondial , utilizarea sa a fost limitată. În prezent, atractivitatea sa datorită corozivității și sensibilității crescute în comparație cu TNT este scăzută. În același timp, ușurința relativă a producției artizanale și eficiența explozivă ridicată a trinitrofenolului au atras și continuă să atragă atenția teroriștilor .

Din toamna anului 1944, industria germană , având în vedere situația dificilă de pe fronturi, a abandonat producția industrială de trinitrotoluen în favoarea trinitrofenolului (A. B. Shirokorad, Zeul Războiului celui de-al treilea Reich). Din acest motiv, muniția germană stocată și neexplodată reprezintă un pericol sporit pentru motoarele de căutare.

Proprietăți fizice

Trinitrofenolul pur este o substanță solidă sub formă de cristale lamelare sau prismatice [6] [7] , incoloră până la galben, densitate 1813 kg/m³, punct de topire 122,5 °C.

Sistemul cristalin este bipiramidal ortorombic.

Presiunea vaporilor la 195 ° C - 2 mm Hg. Art., la 255°C - 50 mm Hg. Artă. Densitatea topiturii la 124 °C 1589 kg/m³, la 170 °C 1513 kg/m³. Densitatea gravimetrică (vrac) a pulberii este de 900-1000 kg/m³.

Pulberea este bine presată, mai ales când este încălzită. La o presiune de presare de 4500 kg/cm², densitatea este de 1740 kg/m³, totuși, din motive practice de siguranță, pulberea este presată la presiuni de până la 2000 kg/cm², rezultând o densitate care nu depășește 1630 kg/m³. Cu răcirea lentă a topiturii, se poate obține o substanță solidă cu o densitate de 1580–1610 kg/m³. Cu cât sunt mai puține impurități, cu atât densitatea trinitrofenolului topit este mai mare.

Proprietăți chimice

Solubilitate

Este ușor solubil în apă rece , aproximativ 1,1% la +15 °C. În apa fierbinte, solubilitatea crește semnificativ la 6,5% la 100°C. Conform altor date, la +20 °C se dizolvă 1,14%, la +60 °C - 2,94% și la 100 °C - 9,14%. O soluție apoasă de trinitrofenol are o culoare galben intens datorită prezenței anionului . O moleculă neionizată în soluții anhidre nu are culoare (de exemplu, în eter de petrol ). În prezența acizilor puternici, soluția nu are, de asemenea, culoare, această proprietate permite utilizarea trinitrofenolului ca indicator acido-bazic .

În alcool etilic și dietil eter , solubilitatea este relativ mare. În 100 g de alcool la +20 °C, se dizolvă 6,23 g de acid picric, iar la punctul de fierbere, 66,2 g. La +13 °C, 10,8 g de acid picric se dizolvă în 1 litru de eter anhidru; cu un conținut de eter de 0,8% apă, 36,8 g se dizolvă, iar cu un conținut de 1% apă, 40 g.
Se dizolvă în alcool metilic , glicerină , cloroform , disulfură de carbon , acetonă și mai ales bine în benzen . În 100 g de benzen, 3,7 g se dizolvă la +5 °C, 7,29 g la +15 °C, 9,55 g la +20 °C și 96,77 g la +75 °C.

În amestecurile de acid sulfuric și apă, solubilitatea crește semnificativ la o concentrație de acid peste 70% și cu creșterea temperaturii. La +18 °C solubilitatea în acid sulfuric anhidru este de 10,1 g/100 ml acid, iar la +80 °C este de 25,8 g/100 ml acid. Când o soluție este diluată în acid sulfuric, trinitrofenolul precipită .

Amestecuri eutectice

Trinitrofenolul formează amestecuri eutectice cu multe substanțe, care a fost utilizat pe scară largă la echiparea muniției, deoarece punctul de topire al trinitrofenolului pur 122,5 ° C creează dificultăți tehnologice semnificative. Cele mai atractive din punct de vedere practic sunt amestecurile cu alți compuși nitro:

amestec cu nitronaftalină 1:1, punct de topire +49 °C
amestec cu trinitrotoluen 1:1, +47 °C
amestec cu trinitrocrezol 1:1, +70 °C

Interacțiunea cu metalele

Trinitrofenolul este un acid destul de puternic capabil de reacții de schimb cu formarea de săruri metalice ( picrati ). Cele mai frecvente sunt:

picrat de sodiu C6H2 ( N02 ) 3ONa _ _
picrat de calciu ( C6H2 ( NO2 ) 3O ) 2Ca _
picrat de fier ( C6H2 ( NO2 ) 3O ) 3Fe2 _ _
picrat de plumb ( C6H2 ( NO2 ) 3O ) 2 Pb

Toți picratii sunt substanțe cristaline solide cu o sensibilitate semnificativ mai mare decât trinitrofenolul. Acest lucru necesită o atenție specială pentru utilizarea metalelor și contaminarea cu metale în producția sa. Formarea directă a picraților în acid sulfuric nu are loc, principalul pericol îl reprezintă impuritățile din apa de spălare și materialele cu care intră în contact trinitrofenolul purificat. Datorită sensibilității crescute a picratelor, la fabricarea muniției sunt necesare măsuri speciale pentru izolarea încărcăturii de carcasa metalică.

Alte proprietăți

O reacție calitativă caracteristică este cu cianura de potasiu , în care se formează acidul izopurpuric roșu strălucitor .
Trinitrofenolul cu multe substanțe chimice aromatice formează compuși instabili în care nu se formează legături chimice covalente sau ionice complete.
Oxidată de agenți oxidanți puternici . În fierbere, acidul azotic se oxidează la acid oxalic . Într-o soluție clocotită de persulfat de amoniu, acesta este complet oxidat:

${\ce {C6H2(NO2)3OH -> (NH4)2S2O3 + CO2 + HNO3 + HCN))$

Se reduce cu sulfură de sodiu sau hidrosulfit , sulfat de fier la acid picramic, folosit ca materie primă în producția de vopsele și diazodinitrofenol . O reducere suplimentară duce la formarea de triaminofenol .
Fierberea într-o soluție concentrată de hidroxid de sodiu duce la descompunere:

${\ce {C6H2(NO2)3OH -> NH3 + HCN + HNO2))$

Interacțiunea cu hipocloriții duce la descompunere cu formarea cloropicrinei , aceasta este una dintre modalitățile industriale de obținere a acesteia:

${\ce {C6H2(NO2)3OH + 11HOCl = 3CCl3NO2 + 3CO2 + 6H2O + 2HCl))$

Interacțiunea cu clorul , acva regia , cloratul de potasiu în prezența HCl duce la formarea cloranilului (cloranilului) și cloropicrinei.

Proprietăți explozive

Caracteristici cheie

reacție de descompunere

{\ce {2C6H3N3O7 -> C + 11CO + 3N2 + 3H2O))

{\ce {2C6H2(NO2)3OH = CO2 + C + 10 CO +2 H2O + H2 + 3 N2))

Produse de explozie într-o bombă închisă : 71,05% CO, 3,42% CO2 , 0,34% O2 , 1,02 % CH4 , 13,8 % H2 , 21,1 % N2
Bilanțul de oxigen când este oxidat la CO 2 : -45%
Caracteristici de proiectare pentru diferite densități:

Index	La o densitate de 1,76 g/cm³	La o densitate de 1,00 g/cm³
Compoziția produselor exploziei
CO2 _	2.661	1.310
CO	0,179	2.970
H2O ( g)	1.499	1.409
N 2	1.500	1.496
C (TV)	3.160	1.713
H2 _	-	0,065
NH3 _	-	0,008
CH 4	-	0,006
Viteza de detonare , m/s	7680	5545
Presiune de detonare , kbar	265	88
Căldura de explozie , kcal/g	1.27	1.02
Volumul produselor de explozie, cm³/g	0,423	0,714

Viteza de detonare depinde de densitate:

Densitate, g/cm³	Viteza de detonare, m/s
0,97	4965
1.32	6190
1.41	6510
1,62	7200
1,70	7480

Dependența vitezei de detonare D de densitatea ρ este descrisă destul de precis de ecuația Cook:

D[m/s] = 5255 + 3045 (ρ[g/cm³] - 1).

Diametrul critic depinde de mărimea granulelor de pulbere și de densitatea de încărcare:

Dimensiunea granulației, mm	Densitate, g/cm³	Diametru critic, mm
0,1—0,75	0,95	9,0
mai mic de 0,1	0,95	5.5
0,01—0,05	0,8	2.1—2.3
0,05—0,07	0,7	3,6—3,7

Explozivitate într-un bloc de plumb 310 ml (TNT 285 ml, RDX 470)
Brisance pentru compresia coloanei de plumb 17 mm (TNT 16 mm, RDX - 24)
Sensibilitatea în stare topită este mai mică decât în pulbere. În prezența picratelor, sensibilitatea crește semnificativ.
Sensibilitatea la șoc în comparație cu TNT este mai mică după unele date și mai mare după altele, în funcție de condițiile de testare. Când este testat cu o sarcină de 10 kg și o înălțime de cădere de 25 cm, frecvența exploziilor este de 24–32% (TNT 4–8%, RDX 79–80%, PETN 100%)
În timpul frecării între materiale solide (oțel, fontă), pulberea detonează; detonarea nu are loc între metalele neferoase.
Când o pulbere turnată slab este împușcată cu un glonț de pușcă, se aprinde.
Când trageți prin obuze închise cu trinitrofenol topit, poate exista ardere, detonare parțială sau completă, în funcție de natura carcasei și a încărcăturii. Cu cât carcasa este mai puternică, cu atât este mai probabilă detonarea.
Sensibilitate la căldură:

Temperatura, °C	Întârziere înainte de explozie, sec.
350	1.5
315	5.5
277	26.3
267	50.3
260	nu detonează

Inițierea exploziei

Detonează dintr-un capac de explozie . Susceptibilitatea scade odată cu creșterea densității trinitrofenolului presat și este chiar mai mică pentru trinitrofenolul topit:

la o densitate de 1580 kg/m³ (presiune de presare 1500 kg/cm²) detonează dintr-un grund cu 0,4 g de fulminat de mercur
la o densitate de 1680 kg/m³ (presiune de compresie 2900 kg/cm²) este necesară o capsulă cu 0,65 g de fulminat de mercur
pentru topit este nevoie de o capsulă cu 3 g de fulminat de mercur, dar în practică acestea nu se folosesc și se folosește un detonator intermediar.
pentru diferite condiții, masa de azidă de plumb pentru inițiere este de 0,03-0,24 g

Proprietăți când este încălzit

Când este încălzit în diferite condiții:

se topește la 122,5 °C fără descompunere, galben-maro în stare lichidă;
cand este incalzit incet , sublimeaza usor ;
în stare liberă la 183 °C, o perioadă lungă de inducție înainte de a începe descompunerea, cu o scădere a volumului pentru vapori, perioada de inducție scade;
la 230 °C nu există nicio perioadă de inducție înainte de începerea descompunerii;
temperatura de aprindere 300-310 °C, arde în stare liberă fără flash. Arde calm, cu o flacără puternic de funingine, cu topire. Chiar și mase mari (de ordinul a 100 kg) pot arde în liniște dacă topitura se răspândește liber;
când este încălzit rapid într-o carcasă închisă la 300 ° C, explodează.

Pericol în producție și utilizare

Explozia de acid picric din 1887 la o fabrică din Manchester a fost cauzată de formarea picratelor în timpul unui incendiu. Acidul picric topit din flacără a căzut pe litopon, rezultând formarea picratului de plumb. A servit drept detonator, din care a explodat acidul picric.
Un incendiu și o explozie în 1900 la o fabrică din Huddersfield (Hudders-field) au fost cauzate de formarea picratului de fier pe conductele de abur. În timpul reparației, picratul de fier a luat foc în urma impactului, iar flăcările s-au extins la uscătorul cu acid picric.
6 decembrie 1917, în portul orașului canadian Halifax, a avut loc o explozie puternică a navei „Mont Blanc” , care, printre altele, transporta 2300 de tone de acid picric uscat și lichid. Ca urmare a exploziei, Halifax a fost aproape complet distrus. 1.963 de persoane au murit, 9.000 au fost rănite, 2.000 de persoane au fost date dispărute, iar pagubele totale din explozie au fost estimate la 35 de milioane de dolari canadieni.
Într-o fabrică din Franța, de-a lungul căilor ferate s-au format benzi de praf de acid picric. Un conținut semnificativ de calciu în solul umed a condus la formarea picratului de calciu. Pe vreme caldă și uscată, s-a uscat și a provocat un incendiu pe toate traseele pe care a fost deplasat acidul picric.

Obținerea

Nitrarea directă a fenolului

Trinitrofenolul poate fi obținut prin nitrarea directă a fenolului în acid azotic concentrat:

${\ce {C6H5OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH +3H2O))$

În acest caz, există o încălzire puternică, care duce la distrugerea și rășinificarea fenolului, formarea diferitelor produse secundare. Randamentul de trinitrofenol este scăzut, în proces are loc o diluție semnificativă a acidului. Cu toate acestea, această metodă a fost cea principală în perioada de dinainte și în timpul primului război mondial. Procesul s-a desfășurat în vase ceramice și de obicei fără agitare, deoarece soluțiile acide corodează metalele și contaminau produsul finit cu picrati. Controlul temperaturii a fost, de asemenea, dificil. Pentru a depăși dezavantajele acestei metode, alte metode au fost dezvoltate și au fost utilizate în producție.

Sinteza fenolului prin acid fenol sulfonic

Din acidul anisic conținut în anason , fenicul și o serie de alte uleiuri esențiale, anisolul este izolat prin distilare (uleiuri de Gaultheria procumbens, adică ester metilic salicilic [8] ). Mai departe,

Fenolul este puternic oxidat (cu un amestec de nitrare), deci este mai întâi sulfonat și apoi nitrat cu acid azotic când este încălzit. Aceasta este urmată de ipso-substituția electrofilă a grupării sulfo pentru gruparea nitro.

In acest fel, trinitrofenolul se obtine din fenol prin tratare succesiva cu acizi sulfuric si azotic. În prima etapă, fenolul este sulfonat în acizi mono și disulfonici, în a doua etapă, acizii sfenol sulfonici sunt nitrați cu eliminarea grupărilor sulfo și formarea trinitrofenolului:

Procesul s-a desfășurat și în vase ceramice, etapele s-au desfășurat secvenţial. În comparație cu nitrarea directă, această metodă are atât avantaje (pericol mai mic, absența produselor de descompunere a fenolului, randament mai mare) cât și dezavantaje (consum semnificativ mai mare de acizi). Această metodă are multe varietăți tehnologice care pot fi combinate în două grupuri:

nitrarea în soluții acide relativ slabe folosind un exces de acid sulfuric în prima etapă, urmată de diluare și tratare cu acid azotic 65% (metoda convențională) sau azotat de sodiu („metoda franceză”).
nitrarea în soluții acide relativ puternice (metoda Kast și variațiile acesteia). Acizii puternici au permis utilizarea aparatelor metalice cu control al temperaturii și agitare. Conform metodei Kasta, sulfonarea fenolului a fost efectuată în 20% oleum într-un raport de 1:4 la o temperatură de 90-100 ° C timp de 5 ore, cu formarea de disulfofenol. Masa de reacție a fost diluată cu acid sulfuric cu o densitate de 1,84 g/cm³ (95,6%) și apoi nitrarea a fost efectuată cu acid azotic cu o densitate de 1,46 g/cm³ (80%) sau cu un amestec sulf-azot.

Obținerea din benzen prin clorobenzen

Procesul se desfășoară în mai multe etape, unele s-au dovedit a fi destul de dificil de fabricat, iar metoda a fost elaborată mult timp și s-a răspândit în timpul și după primul război mondial.

1. Clorarea benzenului în monoclorobenzen :

{\ce {C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl))

2. Nitrarea monoclorobenzenului în dinitroclorobenzen cu un amestec de acizi sulfuric și acizi azotic:

{\ce {C6H5Cl + 2HNO3 -> C6H3(NO2)2Cl + 2H2O))

3. Tratamentul dinitroclorobenzenului cu sodă caustică (hidroxid de sodiu) pentru a obține dinitrofenolat de sodiu :

{\ce {C6H3(NO2)2Cl + 2 NaOH -> C6H3(NO2)2ONa + NaCl + H2O))

4. Saponificarea dinitrofenolatului de sodiu cu acid sulfuric pentru a obține dinitrofenol:

{\ce {2 C6H3(NO2)2ONa + H2SO4 -> 2 C6H3(NO2)2OH + Na2SO4))

5. Obținerea trinitrofenolului prin prelucrarea dinitrofenolului cu un amestec de acizi sulfuric și acizi azotic:

{\ce {C6H3(NO2)2OH + HNO3 -> C6H2(NO2)3OH + H2O))

Randamentul practic de trinitrofenol este de 1,6 tone la 1 tonă de benzen (54% din cel teoretic). Dezavantajul acestei metode este risipa mare de soluții de acid clorhidric.

Aplicație

Un produs intermediar în fabricarea coloranților . A fost folosit pentru vopsirea pielii deoarece este capabil să reacționeze cu proteinele din piele, dându-i o culoare maro închis.
Catalizator pentru reacțiile de polimerizare (de exemplu, polibutadienă ).
componentă a soluției de colorare a lui Van Gieson în histologie .
Etchant în știința metalelor (GOST 2567-54). De exemplu, un agent de gravare (4 g de acid picric; 96 ml de alcool etilic) este folosit pentru a dezvălui substructura unei ferite [9] . În metalurgie, acidul picric 4% în etanol este numit „picral” și a fost utilizat pe scară largă în metalografia optică pentru a scoate în evidență limitele granulelor în oțelurile feritice. Din cauza pericolului, a fost înlocuit cu alți agenți chimici. Cu toate acestea, este încă folosit pentru decaparea aliajelor de magneziu, cum ar fi AZ31.
Antiseptic .
reactiv general de precipitare alcaloidului .
Pigment pentru marcarea animalelor de laborator .

Depozitare

Se recomandă depozitarea în apă, deoarece trinitrofenolul este sensibil la șocuri și frecare. Acidul picric este deosebit de periculos deoarece este volatil și se sublimează încet chiar și la temperatura camerei. În timp, acumularea de picrati pe suprafețele metalice expuse poate prezenta un pericol de explozie.

Ecologie

Trinitrofenolul are un gust foarte amar . Praful irită tractul respirator. Inhalarea prelungită și contactul cu membranele mucoase și pielea duc la afectarea rinichilor , afecțiuni ale pielii . Membranele mucoase ale ochilor capătă o culoare galbenă caracteristică.

Suplimente

Note

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0515.html
↑ https://www.lachimie.org/docs/org/ch8_alcools_phenols_thiols.pdf - p. 11.
↑ http://sciences-physiques.ac-montpellier.fr/ABCDORGA/Famille/Produit/ACIDEPICRIQUE.html
^ Peter Woulfe (1771) Experimente pentru a arăta natura aurum mosaicum Arhivat la 22 decembrie 2016 la Wayback Machine . Tranzacțiile filosofice ale Societății Regale din Londra 61 : 114-130. Vezi paginile 127-130: „O metodă de vopsire a lânii și mătăsii, de culoare galbenă, cu indigo; și, de asemenea, cu alte câteva substanțe colorante albastre și roșii.” și „Chitanță pentru realizarea vopselei galbene”. - unde Woulfe tratează indigo-ul cu acid azotic („acid de nitru”).
↑ MÉMOIRE SUR L'INDIGO ET SES DISSOLVANS; Par M. Jean-Michel Haussmann, a Colmar . Preluat la 4 ianuarie 2018. Arhivat din original la 5 ianuarie 2018. (nedefinit)
↑ D'Ans, Ellen Lax. Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band II, Springer-Verlag 1964.
↑ A. Bernthsen: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie. Friedr. Vieweg & Sohn, Braunschweig 1914.
↑ Brockhaus și Efron. Brockhaus și Euphron. Dicţionar enciclopedic, 2012..
↑ M. Beckert, H. Klemm. Manual de gravare metalografică..

Literatură

Shimose // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
Manual pentru producerea explozivilor./ Ed. I. V. Lebedeva. - ONTI , Goshimtekhizdat . - M., L. - 1934. - p. 146-170.
Fedoroff, Basil T. et al Enciclopedia of Explosives and Related Items, vol.1-7. — Dover, New Jersey: Picatinny Arsenal. - 1960-1975. — P285-P295.
Volkov I. Mijloace subversive în construirea barierelor. - M.: Editura militară de stat , 1933.

Dicționare și enciclopedii	mare danez Mare catalană mare chinezesc Mare norvegian Rusă mare Marele Soviet (1 ed.) Brockhaus și Efron Brockhaus și Efron Sytina militară Sytina militară Chiril și Metodiu Micul Brockhaus și Efron Britannica (online) Rodie
În cataloagele bibliografice	GND : 4271180-0 J9U : 987007563011605171 LCCN : sh85083416