Izopropanol

Izopropanol
General
Nume sistematic	Propan-2-ol
Nume tradiționale	Alcool izopropilic
Chim. formulă	C3H8O _ _ _ _
Şobolan. formulă	CH3CH ( OH) CH3
Proprietăți fizice
Stat	lichid
Masă molară	60,09 g/ mol
Densitate	0,7851 g/cm³
Vascozitate dinamica	0,00243 Pa s
Energie de ionizare	10,1 ± 0,1 eV [4]
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-89,5°C
•  fierbere	82,4°C
•  clipește	11,7°C
•  aprindere spontană	400°C
Limite de explozie	2 ± 1 vol.% [4]
Mol. capacitate termică	155,2 J/(mol K)
Presiunea aburului	4,4 kPa la 20 °C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului	16.5
Solubilitate
• în benzen	foarte solubil
• în acetonă	solubil
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,3776 ( n D , 20°C)
Structura
Moment dipol	1,66  D
Clasificare
Reg. numar CAS	67-63-0
PubChem	3776
Reg. numărul EINECS	200-661-7
ZÂMBETE	CC(O)C
InChI	InChI=1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NT8050000
CHEBI	17824
Număr ONU	1219
ChemSpider	3644
Siguranță
LD 50	3600 mg/kg (oral, șoareci) [1] 5045 mg/kg (oral, șobolani) [1] 6410 mg/kg (oral, iepuri) [1]
Toxicitate	Preparatele înregistrate de alcool izopropilic aparțin clasei a 3-a de pericol (pentru oameni) [2] . Clasa de pericol 3 [3]
NFPA 704	3 unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Izopropanol ( alcool izopropilic , propanol-2 , de asemenea - sec-propanol , dimetilcarbinol , IPA , ( ) - compus organic , cel mai simplu alcool monohidroxilic secundar din seria alifatică . Există un izomer al izopropanolului - propanol-1 cu o grupare hidroxil la atomul de carbon extrem.

Proprietăți fizice

În condiții normale, izopropanolul este un lichid limpede, incolor , cu un miros înțepător, caracteristic. Dizolvă bine multe uleiuri esențiale , alcaloizi , unele rășini sintetice și alți compuși chimici. Dizolvă unele tipuri de materiale plastice și cauciuc .

Indicele de refracție n D = 1,3776 la 20 °C. Vâscozitate dinamică în condiții standard de 2,43 mPa s  - puțin mai vâscos decât apa. Capacitate de căldură molară (st. arb.) - 155,2 J / (mol K) . Căldura specifică de ardere 34,1 MJ/kg .

Amestecuri de vapori de izopropanol cu ​​aer formează amestecuri explozive. Presiunea vaporilor saturați la 20 ° C  - 4,4 kPa . Densitatea relativă a vaporilor la aer - 2,1, densitatea relativă a amestecului de abur saturat / aer  - 1,05 la 20 °C.

Să dizolvăm în acetonă , ne vom dizolva bine în benzen , cu alți solvenți ( apă , organic ) se amestecă în orice raport.

Cu apa, formează un amestec azeotrop de 87,9% alcool izopropilic cu un punct de fierbere de 80,2 °C.

Dependența punctului de îngheț al unui amestec de alcool izopropilic cu apă de concentrația de alcool izopropilic din amestec este prezentată în tabel; atunci când soluțiile concentrate îngheață, se observă hipotermia [5] :

(*Există hipotermie)

Proprietăți chimice

Izopropanolul are toate proprietățile alcoolilor grași secundari, formează eteri și esteri și formează alcoolați cu metalele alcaline . Gruparea hidroxil este capabilă să fie înlocuită cu un atom de halogen . Cu compușii aromatici, alcoolul izopropilic se condensează pentru a forma derivați precum izopropilbenzenul și izopropiltoluenul.

Când este dehidrogenată , de exemplu de către enzima alcool dehidrogenază din corpul unui mamifer, se transformă în acetonă [6] . Reacționează cu oxidanții puternici pentru a forma acetonă.

Obținerea

Izopropanolul se obține prin metodele de hidrogenare a acetonei și de hidratare a propilenei [7] [8] .

Principala metodă de obținere a izopropanolului în industria rusă este hidratarea propilenei cu acid sulfuric :

În plus față de propilenă, fracția propan-propilenă cu un conținut de propilenă de 30-90% (fracția obținută în timpul pirolizei și cracarei uleiului ) poate servi drept materie primă. Acum încep să folosească propilenă pură mai des, deoarece în acest caz procesul poate fi efectuat la presiuni scăzute, în timp ce formarea produselor secundare ale reacției, polimeri și acetonă , este redusă semnificativ .

Prima etapă a procesului produce un extract de acid sulfuric care conține un amestec de echilibru de alcool izopropilic, sulfat de izopropil , acid sulfuric și apă. În a doua etapă a procesului, extractul de acid sulfuric este încălzit cu apă și alcoolul izopropilic rezultat este distilat.

Hidratarea directă a propilenei se realizează în principal în prezența unui catalizator: acid fosforic pe un suport anorganic solid la 240–260 °C și 2,5–6,5 MPa sau pe un suport de rășină schimbătoare de cationi la 130–160 °C și 8,0–10 0 MPa.

Alcoolul izopropilic se obține și prin oxidarea alcanilor cu aer, precum și prin alte metode [6] .

Metoda modernă de hidrogenare a acetonei cu hidrogen în fază de vapori în prezența unui catalizator solid de cupru-nichel-cromit [9] [10] :

Aplicație

Alcoolul izopropilic este folosit ca înlocuitor al alcoolului etilic în medicină (recent a fost foarte activ, deoarece nu este inferior etanolului în activitate antiseptică ), în cosmetice , parfumuri , produse chimice de uz casnic , fluide auto ( în mare parte lichide de spălat parbriz , precum și ca antigel ), în scopuri medicale, în produse de curățare a sticlei, echipamente de birou și ca solvent pentru substanțele organice din industrie.

În țările dezvoltate , izopropanolul este utilizat pe scară largă în produsele de îngrijire personală și în medicamente datorită toxicității sale relativ scăzute [11] .

75% izopropanol în apă este folosit ca dezinfectant pentru mâini . Apa facilitează pătrunderea prin membranele celulare bacteriene , oferind astfel o eficiență mai mare și o mai bună dezinfecție [12] .

Alcoolul izopropilic este folosit și în medicină ca adjuvant în profilaxia otitei externe [13] .

Eficient în tratamentul dermatitei prin frecarea zonelor afectate ale pielii, cu efect puțin nociv asupra pielii.

Alcoolul izopropilic este, de asemenea, utilizat ca materie primă pentru sinteza:

• acetonă (dehidrogenare sau oxidare parțială)
• apă oxigenată
• metil izobutil cetonă
• acetat de izopropil
• izopropilamina .

Datorită reglementărilor guvernamentale specifice privind utilizarea etanolului , alcoolul izopropilic este adesea un înlocuitor pentru etanol în multe aplicații. Deci, izopropanolul face parte din:

• produse cosmetice
• parfumerie
• produse chimice de uz casnic
• dezinfectante
• mijloace pentru autoturisme ( antigel , solvent in spalatoarele de parbriz de iarna )
• repelente
• spălări ale plăcilor cu circuite imprimate după lipire cu flux , vândute sub denumirea „Universal Cleaner”.

Alcoolul izopropilic este folosit în industrie, la tăierea aluminiului, strunjirea, frezarea și alte lucrări. Într-un amestec cu ulei, poate crește semnificativ productivitatea prelucrării metalelor.

Alcoolul izopropilic este utilizat ca standard de referință în cromatografia gazoasă (de exemplu, atunci când se testează medicamente pentru solvenți organici reziduali).

Folosit adesea la îmbinarea fibrelor optice pentru a curăța fibra înainte de despicare.

De asemenea, este utilizat în întreținerea echipamentelor de birou, în special pentru curățarea suprafețelor fotoconductoarelor imprimantelor laser.

A fost folosit ca o componentă a unei arme chimice binare pentru a produce sarin [14] .

Medicina

În locul alcoolului etilic se folosește alcool izopropilic 70% ca antiseptic pentru impregnarea șervețelelor medicale.

Influența asupra unei persoane

În cantități mari, alcoolul izopropilic este otrăvitor (se crede că este de 6 ori mai mult decât etanolul) și trebuie manipulat cu grijă.

Concentrația maximă admisă ( MPC ) de vapori de izopropanol în aerul zonei de lucru este de 10 mg/m³ (GOST 9805-84), în aerul atmosferic al zonelor populate - 0,6 mg/m³ (GN 2.1.6.1338-03). Nu se acumulează în organism , adică nu are proprietăți cumulative [15] .

Alcoolul izopropilic este mai puțin volatil decât, de exemplu, etanolul și este necesară o zonă de scurgere și evaporare semnificativ mai mare pentru a obține concentrații mari de vapori . Datorita acestei proprietati, alcoolul izopropilic inlocuieste alcoolul etilic in parfumuri, dezinfectanti, spalatoare de parbriz si lichide antigel.

Ca toți alcoolii volatili, este inflamabil. Când arde, dă o flacără strălucitoare, se descompune complet în substanțe simple - apă și dioxid de carbon . Atunci când arde cu un exces suficient de aer, izopropanolul nu emite substanțe nocive, funingine etc.

Evaporarea izopropanolului dintr-un recipient într-o încăpere de peste 30 m³ la o temperatură de 30 ° C și mai jos nu provoacă reacții negative la oameni [16] .

Intoxicația cu izopropanol este cel mai adesea accidentală și apare mai ales la copiii sub 6 ani. Moartea prin intoxicație cu izopropanol este extrem de rară. Ingestia este interzisă [17] .

Dozele mici de izopropanol, de regulă, nu provoacă tulburări semnificative. Efecte toxice grave la un adult sănătos prin ingestia orală pot fi obținute la doze de aproximativ 50 ml sau mai mult. Izopropanolul, atunci când este administrat pe cale orală, este metabolizat în ficat de alcool dehidrogenază la acetonă , ceea ce provoacă efectul său toxic.

Când este ingerat, provoacă o intoxicație similară cu alcoolul . Deși toxicitatea izopropanolului este de aproximativ 3,5 ori mai mare decât cea a etanolului , efectul său intoxicant este, de asemenea, mai mare, dar deja de 10 ori mai mare. Din acest motiv, intoxicațiile fatale cu izopropanol sunt mai puțin frecvente decât intoxicațiile cu alcool etilic, deoarece o persoană intră într-o transă alcoolică mult mai devreme decât poate lua singură o doză letală de izopropanol, cu excepția cazului în care a băut la un moment dat de la 500 ml.

Timpul biologic de înjumătățire al alcoolului izopropilic în corpul uman variază între 2,5 și 8 ore [17] .

Proprietăți narcotice

Alcoolul izopropilic are efect narcotic [15] , efectul narcotic al consumului de izopropanol este de aproape 2 ori mai mare decât cel al etanolului [18] . O concentrație de 12 ppm în corpul uman, acționând timp de 4 ore, provoacă o stare de anestezie profundă și moarte [16] .

Expunerea prelungită la concentrații mari de vapori de izopropanol din aer provoacă dureri de cap și este iritante pentru ochi și tractul respirator. Pentru a obține acest efect, o persoană va trebui să stea mult timp într-o cameră neventilata, cu o zonă mare de scurgere. Poate avea un efect deprimant asupra sistemului nervos central . Inhalarea prelungită a aerului la concentrații mult peste MPC poate provoca pierderea conștienței. Otrăvirea severă cu alcool izopropilic este rară. Datorită mirosului înțepător, scurgerile de izopropanol sunt ușor de detectat. Prin urmare, dacă simți mirosul, ar trebui să asigurați aerisirea încăperii și să părăsiți încăperea.

Note

1. ↑ 1 2 3 Alcool izopropilic. Institutul Național pentru Securitate și Sănătate în Muncă (NIOSH)
2. ↑ Isoprapanol.
3. ↑ „Concentrațiile maxime permise (MPC) of Pollutants in the Atmospheric Air”.
4. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
5. ↑ Link unu  (engleză) , Link doi
6. ↑ 1 2 _
7. ↑ Isopropyl Alcohol, de John E. Logsdon și Richard A. Loke, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons, Inc, articol Data postării online: 4 decembrie 2000. 
8. ↑ AJ Papa (2005), „Propanoli”, Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
9. ↑ METODA DE OBȚINERE A PROPANOL-2 - Brevet RF 2047590
10. ↑ Sintez Acetone LLC (link inaccesibil) . Consultat la 26 noiembrie 2011. Arhivat din original la 21 martie 2012. (nedefinit) 
11. ↑ Papa, AJ „Propanoli”  // Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann: Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
12. ↑ „Ghid pentru producția locală: formulări de frecare pentru mâini recomandate de OMS”  //  Organizația Mondială a Sănătății. - 2009. - August.
13. ↑ Otită externă (Urechea înotătorului) (26 februarie 2010). Consultat la 21 februarie 2016. Arhivat din original pe 26 februarie 2010. (nedefinit)
14. ↑ Velez-Daubon LI CBRNE - Nerve Agents, Binary - GB2, VX2  : Context, Fiziopatologie, Epidemiologie: [ ing. ]  / Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes // Medscape. - 2019. - 9 noiembrie. — Actualizat 18 decembrie 2018.
15. ↑ 1 2 GOST 9805-84. Alcool izopropilic. Specificații [1]
16. ↑ 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D., Institutul Național pentru Abuzul de Droguri (link nu este disponibil) . Preluat la 10 august 2011. Arhivat din original la 15 octombrie 2011. (nedefinit) 
17. ↑ 1 2 R. J. Slaughter, RW Mason, DMG Beasley, JA Vale, LJ Schep. Intoxicație cu izopropanol  // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 01-06-2014. - T. 52 , nr. 5 . — S. 470–478 . — ISSN 1556-9519 . - doi : 10.3109/15563650.2014.914527 .
18. ↑ Volkova S.V., Klementenok E.V. Avantajele și dezavantajele antisepticelor moderne pentru piele.