Cumol

Cumol
General
Nume sistematic	2-fenilpropan, izopropilbenzen
Chim. formulă	C9H12 _ _ _
Şobolan. formulă	C6H5CH ( CH3 ) 2 _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid
Masă molară	120,19 g/ mol
Densitate	0,8618 g/cm³
Energie de ionizare	8,75 ± 0,01 eV [1]
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-96,028°C
•  fierbere	152,39°C
•  clipește	96±1℉ [1] și 31°C
•  aprindere	31°C
•  aprindere spontană	420°C
Limite de explozie	0,8-6%
Punct critic	632,95 K (359,8 °C), 31,48 Pa
Presiunea aburului	8 ± 1 mmHg [1] și 5,3 hPa
Proprietăți chimice
Solubilitate
• in apa	slab solubil în apă
Clasificare
Reg. numar CAS	98-82-8
PubChem	7406
Reg. numărul EINECS	202-704-5
ZÂMBETE	CC(C)C1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GR8575000
CHEBI	34656
ChemSpider	7128
Siguranță
Limitați concentrația	maxim o singură dată 150 mg / m 3 ; deplasare medie 50 mg/m 3
LD 50	910 mg/kg
Toxicitate	Are un efect toxic general. Posibil cancerigen. Irită ochii mucoși.
NFPA 704	3 2 unu
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Cumenul ( izopropilbenzol , 2-fenilpropan ) este un compus organic aromatic , un lichid inflamabil incolor cu formula chimică .

Este folosit ca aditiv la carburanții pentru a crește numărul octanic , în sinteza organică pentru a obține acetonă și fenol și ca solvent . Neagresiv față de aluminiu , oțeluri inoxidabile. Toxic.

Istorie

Cumenul a fost izolat pentru prima dată în 1840 din semințele de chimen (zira) (numele latin al plantei este Chimen cyminum ) și a fost inițial numit „chimen”. Și abia mai târziu, chimistul german Justus von Liebig a propus denumirea de „cumen” pentru substanță. Denumirea istorică „chimen” este încă păstrată în unele limbi europene . În literatura de limba engleză, numele cumene este acceptat (cu sufixul -ene ca termen unificat pentru compuși aromatici).

Proprietăți fizice

În condiții normale , este un lichid inflamabil incolor cu un miros aromatic caracteristic ascuțit, limita percepției mirosului uman în aer este de 0,04-6,4 mg/m 3 . Practic insolubil în apă (solubilitate mai mică de 0,01%), miscibil în toate privințele cu alcool etilic , eter , benzen și mulți alți solvenți organici. Punct de topire -96 °C și punctul de fierbere 152,4 °C.

Proprietăți chimice

Are proprietăți chimice similare cu toluenul : intră în reacții de substituție a atomilor de hidrogen în inelul benzenic și în lanțul lateral, atunci când este oxidat cu o soluție alcalină de permanganat de potasiu , formează benzoat de potasiu , ca toluenul .

O proprietate importantă este capacitatea atomului de carbon terțiar din lanțul lateral de a fi ușor oxidat de oxigenul atmosferic pentru a forma hidroperoxid de cumen (reacția Hock) - un produs intermediar în producția de acetonă și fenol [2] :

Cum se obține

Alchilare în fază lichidă ( catalizator : clorură de aluminiu(III) ) sau în fază de vapori ( catalizator : zeoliți , acid fosforic pe kieselguhr ) alchilare a benzenului cu propilenă conform reacției de alchilare Friedel-Crafts la o temperatură de 250 °C și o presiune de 400 bar.

Aplicație

Cumenul este utilizat ca aditiv cu un nivel octanic ridicat al combustibilului pentru motor, în special pentru a crește numărul octanic al benzinelor de aviație , deoarece are un punct de îngheț mai mic (-96 ° C) în comparație cu benzenul.

Uneori folosit ca solvent pentru substanțele organice.

Cea mai mare parte a cumenului este utilizată în sinteza organică în producerea de fenol și acetonă prin una dintre metodele industriale. Aproximativ 20% din producția mondială de benzen este folosită pentru a produce cumen [3] .

Procesul este cunoscut sub numele de reacția Udris-Sergeev  - oxidarea izopropilbenzenului cu oxigenul atmosferic la hidroperoxid de cumen , urmată de descompunerea acestuia cu acid sulfuric :

Produsele secundare ale reacției de descompunere sunt α-metilstiren , acetofenona , dimetilfenilcarbinol .

Măsuri de securitate

Pericol de explozie și incendiu

Amestecuri de vapori de cumen cu aer sunt explozive, limitele de concentrație ale explozivității în aer: de la 0,8% vol. (40 g/m 3 ) la 6% vol. (300 g/m 3 ). Punctul de aprindere al vaporilor este de 31 °C. Temperatura de autoaprindere 420 °C.

Izopropilbenzenul formează un peroxid exploziv la contactul prelungit cu aerul. Prin urmare, înainte de distilare sau rectificare, pentru a evita o explozie, este necesar să se verifice substanța pentru conținutul de peroxizi.

Când lucrați cu cumen, trebuie respectate toate măsurile de siguranță pentru manipularea substanțelor organice inflamabile și toxice.

Efecte fiziologice

Cumenul aparține substanțelor cu risc scăzut (clasa de pericol 4). Provoacă un efect toxic general, este un medicament .

Cumenul, atunci când vine în contact cu pielea, ochii și mucoasele, provoacă iritații, iar vaporii irită și căile respiratorii. În concentrații mari, cumenul este dăunător pentru ficat .

Inhalarea aerului cu o concentrație mare de vapori de cumen provoacă un efect narcotic, dureri de cap, amețeli și deteriorarea stării de bine.

Concentrația maximă admisă în zona de lucru este de 50 mg/m 3 (recomandat).

În 2013, Agenția Internațională de Cercetare a Cancerului a clasificat cumenul drept posibil cancerigen . În experimente pe șoareci, s-a constatat că vaporii de cumen la animalele de experiment au dezvoltat tumori maligne la plămâni și ficat [4] .

Note

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html
2. ↑ Siegfried Hauptmann . Organische Chemie. 2. Auflaj. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8 , S. 334.
3. ↑ Market Study Benzene, publicat de Ceresana, iulie 2011 [1] Arhivat 21 decembrie 2017 la Wayback Machine
4. ↑ Monografia IARC 101 - Cumol, 2013 . Consultat la 11 septembrie 2018. Arhivat din original la 5 aprilie 2017. (nedefinit)

Literatură

1. Chimie. Marele Dicţionar Enciclopedic / Ch. ed. I. L. Knunyants. - Ed. a II-a. — TSB, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (BDT)
2. Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Scurtă carte de referință chimică: Ediție de referință - Sankt Petersburg: Chimie, 1994 ISBN 5-7245-0988-1

Dicționare și enciclopedii	Mare catalană Mare catalană Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	GND : 4123026-7