3-Nitroclorobenzen

3-Nitroclorobenzen
General

Nume sistematic		 1-nitro-3-clorobenzen
Abrevieri 3-NHB
Nume tradiționale metanitroclorobenzen
Chim. formulă C6H4CIN02 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale galben deschis [1] [2]
Masă molară 157,553 g/ mol
Densitate 1.534 [3]
Tensiune de suprafata 4,37 10 -2 (la 44,5 °C) [4]  N/m
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 46 [3]
 •  fierbere 236 [3]  °C
 •  clipește 127 [5]  °C
 •  aprindere spontană 260 [5]  °C
Punct critic  
 • temperatura 468,85 [4]  °C
 • presiune 39,28 [4]
Căldura specifică de vaporizare 3,54 10 5 (la 44,5 °C) [4]
Presiunea aburului 0,097 mmHg Artă. (la 25 °C) [4]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,273 [6]
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,343 (la 50 °С) [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 121-73-3
PubChem 8489
Reg. numărul EINECS 204-496-1
ZÂMBETE   C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI   1S/C6H4CIN02/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H; KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-NKMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS CZ0940000
CHEBI 82420
ChemSpider 21106013
Siguranță
Limitați concentrația 0,001 mg/l [7]
LD 50 șoareci: 380 mg/kg [8] , șobolani: 420 mg/kg [9]
cuvant de semnal Periculos
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 2 0[2]
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

3-Nitroclorobenzen ( meta-nitroclorobenzen, m-nitroclorobenzen, 3-NHB ) este un compus organic cu formula C 6 H 4 ClNO 2 , care formează cristale galben deschis [1] .

Este o substanță din clasa a doua de pericol , MPC în aer este de 1 mg/m 3 . O hemotoxină puternică și neurotoxină , în toxicitate seamănă cu nitrobenzenul [7] .

Proprietăți fizice

3-Nitroclorobenzenul este un solid cristalin galben deschis în condiții normale . Practic insolubil în apă, liber solubil în etanol fierbinte , dietil eter , benzen , cloroform , acid acetic glacial [1] , disulfură de carbon . Parțial solubil în etanol rece [3] .

Proprietăți chimice

Intră în reacția de amonoliză , dar spre deosebire de 2- și 4-nitroclorobenzeni, sunt necesare condiții mai severe decât încălzirea la 200 ° C și o presiune de 30-40 atm. [10] :

Reacţionează substituţia nucleofilă cu imidazol pentru a forma 1-(3-nitrofenil)-1 H-imidazol. Reacția se desfășoară în DMF la 120°C în prezența carbonatului de potasiu și a oxidului de cupru (II) [11] .

Definiție

Există o modalitate de a determina 3-nitroclorobenzenul în aerul zonei de lucru folosind cromatografia gazoasă [12] .

Achiziție de laborator

În laborator, 3-nitroclorobenzenul se obține prin diazotizarea 3-nitroanilinei , urmată de înlocuirea grupării diazoniu cu un atom de clor conform reacției Sandmeyer [1] :

Se poate obține cu un randament de 92% prin dezaminarea 4-nitro-2-cloranilinei în THF sub acțiunea nitritului de terț-butil și a DMSO la o temperatură de 30 °C timp de 1 oră [13] .

Producția industrială

În timpul nitrarii clorbenzenului se formează urme de 3-nitroclorobenzen, prin urmare, spre deosebire de 2- și 4-nitroclorobenzen, este neprofitabilă obținerea acestuia în acest mod [14] . Pentru a obține 3-nitroclorobenzen în industrie, clorurarea catalitică a nitrobenzenului este utilizată atunci când este încălzit; FeCl 3 , SbCl 3 sau I 2 pot fi utilizați ca catalizator . Pe lângă produsul țintă, se formează și izomeri de 3-nitroclorobenzen și dinitroclorobenzen, care sunt separați prin distilare [15] :

Aplicație

3-Nitroclorobenzenul este utilizat în principal pentru sinteza 3-nitroanilinei, utilizată în vopsirea la rece [15] , precum și a 3-fenilendiaminei , care este un intermediar în producerea coloranților, medicamentelor și stabilizatorilor polimerici [16] .

Toxicitate

3-Nitroclorobenzenul este o hemo- și neurotoxină puternică [ 7 ] [ 17] . În efectul său toxic, este similar cu nitrobenzenul , incluzând, de exemplu, poate provoca toxidermie [17] [18] . Dacă este inhalat sau înghițit, apar următoarele simptome: buzele, unghiile și pielea albastre, cefalee, amețeli, greață, convulsii, confuzie. Provoacă roșeață la contactul cu ochii. Poate fi absorbit prin piele [19] .

Nu s-au găsit date fiabile privind carcinogenitatea 3-nitroclorobenzenului [20] .

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 5 O. A. Ptitsina. Lucrări de laborator privind sinteza organică: un manual pentru specialitățile chimice și biologice ale institutelor pedagogice / Editor T.V. Aleksandrova. - M . : Educaţie, 1979. - S. 161-162. — 256 p. - 21.000 de exemplare.
  2. ↑ 1 2 3- CLORONITROBENZEN CAMEO Produse chimice NOAA<  . Consultat la 30 septembrie 2017. Arhivat din original la 15 iulie 2021.
  3. ↑ 1 2 3 4 O'Neil, MJ (ed.). Indexul Merck - O enciclopedie a substanțelor chimice, a medicamentelor și a produselor biologice. Ediția a 13-a, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 370
  4. ↑ 1 2 3 4 5 T. E. Daubert, R. P. Danner. Proprietățile fizice și termodinamice ale substanțelor chimice pure Compilarea datelor. — Washington, DC: Taylor și Francis, 1989.
  5. ↑ 1 2 Ghid de protecție împotriva incendiilor pentru materiale periculoase . — ediția a XIII-a. - Quincy, MA: National Fire Protection Association, 2002. - p  . 325 .
  6. ↑ S. H. Yalkowsky, Y. He. Manual de date de solubilitate în apă: o compilație extinsă de date de solubilitate în apă pentru compuși organici extrași din baza de date AQUASOL . - Versiunea 5. - Boca Raton, FL: CRC Press LLC, 2003. - P.  205 .
  7. ↑ 1 2 3 Z. E. Grigoriev. Chimie organică: Manual pentru universități: în 2 volume / Cap. editat de M. R. Pogosbekov. - M . : Akademkniga, 2004. - T. 2. - S. 560-561. — 582 p. - 5000 de exemplare.  - ISBN 5-94628-068-6 , 5-94628-172-0.
  8. ↑ Gigiena Truda și Professional'nye Zabolevaniya. Igiena Muncii si Boli Profesionale. Vol. 25(8), pag. 50, 1981
  9. ^ „Parametrii toxicometrici ai substanțelor chimice toxice industriale sub expunere unică”, Izmerov, NF și colab., Moscova, Centrul de Proiecte Internaționale, GKNT, 1982 Voi. -, Pg. 92, 1982
  10. ↑ L. S. Efros. Chimia și tehnologia compușilor aromatici sarcini și exerciții / Editor doc. chimic. Ştiinţe prof. L. A. Pavlova. - L . : Chimie, 1971. - S. 179-180, 188-189. — 496 p. - 7000 de exemplare.
  11. ↑ M. Lakshmi Kantam, Jagjit Yadav, Soumi Laha, Bojja Sreedhar, Shailendra Jha. N-arilare a heterociclurilor cu cloro- și fluoroarene activate folosind oxid de cupru (II) nanocristalin  // Sinteză și cataliză avansate. - 2007-08-06. - T. 349 , nr. 11-12 . — S. 1938–1942 . — ISSN 1615-4169 1615-4150, 1615-4169 . - doi : 10.1002/adsc.200600483 . Arhivat din original pe 15 iulie 2021.
  12. ↑ Kolievskaya YA, Ivanyuk EG; DETERMINAREA NITROCLOROBENZENULUI ÎN AERUL ZONA DE LUCRU PRIN GAZ CROMATOGRAFIE; GIG TR PROF ZABOL (12) 54-6 (1975)
  13. ↑ Lu Fang, Liang Qi, Longfei Ye, Zhentao Pan, Wenjun Luo. Dezaminarea reductivă accelerată de dimetil sulfoxid a aminelor aromatice cu T-BuONO în tetrahidrofuran  // Journal of Chemical Research. — 2018-11. - T. 42 , nr. 11 . — S. 579–583 . — ISSN 2047-6507 1747-5198, 2047-6507 . doi : 10.3184 /174751918x15402967122774 . Arhivat din original pe 15 iulie 2021.
  14. ↑ I. I. Vorontsov. Semiproduse ale industriei coloranților anilină. - M . : Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1955. - S. 330-332, 408. - 579 p.
  15. ↑ 1 2 L. S. Efros, M. V. Gorelik. Chimia și tehnologia produselor intermediare. - L . : Chimie, 1980. - S. 182. - 544 p. - 3700 de exemplare.
  16. ↑ Brevet de invenție nr  RU 2012144566 A din 27.12.2013. Autor(i): Serghei Alexandrovich Prikhodko, Anton Yuryevich Shabalin, Nikolai Yuryevich Adonin, Zinaida Petrovna Pai, Alexander Moiseevich Beskopylny, Daria Pavlovna Tuchapskaya, Valentin Nikolaevich Parmon
  17. ↑ 1 2 Substanțe nocive în industrie. volumul 2, 1976 , p. 264.
  18. ↑ Z. E. Grigoriev. Cartea de referință a patologului ocupațional. - L . : Medicină, 1967. - S. 54. - 420 p.
  19. ↑ ICSC: 0028 1-CLOR-3-  NITROBENZEN . Consultat la 30 septembrie 2017. Arhivat din original la 15 iulie 2021.
  20. ↑ IARC. Monografii privind evaluarea riscului cancerigen al substanțelor chimice pentru oameni. Geneva: Organizația Mondială a Sănătății, Agenția Internațională de Cercetare a Cancerului, 1972—PRESENT. (Lucrare în mai multe volume). Disponibil la: http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/index.php Arhivat 25 iunie 2018 la Wayback Machine , p. 65 290 (1996)

Literatură