Tetrahidrodeoxicorticosteron
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de
versiunea revizuită la 14 martie 2013; verificările necesită
6 modificări .
Tetrahidrodeoxicorticosteron |
---|
|
Chim. formulă |
C21H34O3 _ _ _ _ _ |
Reg. numar CAS |
567-03-3 |
PubChem |
91475 |
Reg. numărul EINECS |
209-301-3 |
ZÂMBETE |
CC12CCC(CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4C(=O)CO)C)O
|
InChI |
InChI=1S/C21H34O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16, 2)10-8-17(15)20/h13-18,22-23H,3-12H2,1-2H3/t13-,14?,15+,16+,17+,18-,20+,21 +/m1/s1CYKYBWRSLLXBOW-SIDISFDHSA-N
|
ChemSpider |
82600 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. |
Tetrahidrodeoxicorticosteronul (THDOC) este un neurosteroid sintetizat în creier din deoxicorticosteron de două enzime : 5-alfa-reductaza I și 3-alfa-hidroxisteroid oxidoreductaza . Au fost raportate efectele sedative, anxiolitice și anticonvulsivante ale THDOC la nivelul creierului. Este posibil ca fluctuațiile nivelurilor de THDOC din creier în timpul sarcinii și ale ciclului menstrual să joace un rol în dezvoltarea anumitor tipuri de epilepsie . [1] De asemenea, se presupune că acest neurosteroid este implicat în procesele asociate cu stresul, anxietatea și depresia. [2] [3] [4] [5] [6]
Vezi și
Note
- ↑ Tuveri A, Paoletti AM, Orrù M, Melis GB, Marotto MF, Zedda P, Marrosu F, Sogliano C, Marra C, Biggio G, Concas A. Nivelul seric redus de THDOC, un steroid anticonvulsivant, la femeile cu epilepsie catamenială perimenstruală . Epilepsie . 2008 iulie;49(7):1221-9. PMID 18325018
- ↑ Reddy D.S. Există un rol fiziologic pentru neurosteroidul THDOC în condiții sensibile la stres? Tendințe în științe farmacologice . 2003 Mar;24(3):103-6. PMID 12628349
- ↑ Reddy D.S. Rolul fiziologic al steroizilor neuroactivi derivați de deoxicorticosteron suprarenale în condiții sensibile la stres. neurostiinta . 2006;138(3):911-20. PMID 16325348
- ^ Eser D, Romeo E, Baghai TC, di Michele F, Schüle C, Pasini A, Zwanzger P, Padberg F, Rupprecht R. Neuroactive steroids as modulators of depression and anxiety. neurostiinta . 2006;138(3):1041-8. PMID 16310959
- ↑ Eser D, Schüle C, Baghai TC, Romeo E, Rupprecht R. Steroizi neuroactivi în tulburări de depresie și anxietate: studii clinice. Neuroendocrinologie . 2006;84(4):244-54. PMID 17159334
- ↑ Maguire J, Mody I. Reglarea mediată de sinteza neurosteroizilor a receptorilor GABA(A): relevanța pentru ciclul ovarian și stres. Journal of Neuroscience . 28 februarie 2007;27(9):2155-62. PMID 17329412
Hormoni steroizi (endogeni) |
---|
hepatosteroizi ( ficat ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
|
---|
Acizi biliari (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroizi ( gonade ) | |
---|
Adrenosteroizi ( suprarenale ) | Glumerosteroizi (C-21: Pregnanes ) |
Mineralocorticoizi
11-Deoxicorticosteron → Corticosteron → 5α-Dihidrocorticosteron → 3α,5α-Tetrahidrocorticosteron
Aldosteron → 5α-Dihidroaldosteron → 3α ,5α-Tetrahidroaldosteron
5α-Dihidrodeoxicorticosteron → 3α ,5α-Tetrahidrodeoxicorticosteron
Glucocorticoizi
11-Deoxicortizol → Cortizol → 5α-Dihidrocortizol → 3α,5α-Tetrahidrocortizol
Cortizon → 5α-Dihidrocortizon → 3α,5α-Tetrahidrocortizon
5α-Dihidrodeoxicortizol → 3α ,5α-Tetrahidrodeoxicortizol
|
---|
Fascilosteroizi (C-19: Androstani ) |
11a-hidroxi
17α-OH: 11α-Hidroxiepiandrostanediol → 11α-Hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosteron → 11α-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosteron → 11α-hidroxiandrostendionă → 11α-hidroxiandrostendionă → 11α-hidroxiandrosteron
17β-OH: 11α-hidroxiandrostendiol → 11α-hidroxitestosteron → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosteron → 11α-hidroxiandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-cetoepiandrostanediol → 11-cetoepistosteron → 5α-dihidro-11-cetoepitestosteron → 11-cetoepiandrostanediol
17-O: 11-cetodehidroepiandrosteron → 11-cetoandrostendionă → 11-cetoandrostendionă → 11-cetoandrosteron
17β-OH: 11-cetoandrostendiol → 11- cetotestosteron → 5α-dihidro-11- cetotestosteron → 11-cetoandrostendiol
11p-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostandiol → 11β-hidroxiepitaestosteron → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosteron → 11β-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosteron → 11β-hidroxiandrostendionă → 11β-hidroxiandrostendionă → 11β-hidroxiandrosteron
17β-OH: 11β-hidroxiandrostendiol → 11β-hidroxitestosteron → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosteron → 11β-hidroxiandrostendiol
|
---|
Reticulosteroizi (C-18: Estrani ) |
Catecol-estrogeni
17α-OH: 2-hidroxiepiestradiol și 4-hidroxiepiestradiol
17-O: 2-hidroxiestronă și 4-hidroxiestronă
17β-OH: 2-hidroxiestradiol și 4-hidroxiestradiol
Quinon-estrogeni
17α-OH: 2,3-chinonepiestradiol și 4,3-chinonepiestradiol
17-O: 2,3-Quinonestronă și 4,3-Quinonestronă
17β-OH: 2,3-Quinonestradiol și 4,3-Quinonestradiol
|
---|
Medulosteroizi |
2,3-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
3-OH
Triptofan → 5-hidroxitriptofan → Serotonină → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonină
3,4-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
|
---|
|
---|