Aldite

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 26 mai 2021; verificările necesită 2 modificări .

Aldiții (alditolii) sunt polioli aciclici cu formula generală HOCH 2 [CH(OH)] n CH 2 OH, formal fiind produșii de reducere ai grupului aldehidic al aldozei [1] . Cel mai simplu alditol este glicerolul .

Nomenclatură

În nomenclatura IUPAC , numele alditelor sunt formate prin înlocuirea sufixului -ose din numele aldozei corespunzătoare cu sufixul -it (în terminologia engleză, sufixul -itol ), de exemplu, „ glucose gluts it ”. Cu toate acestea, pentru aldite - derivate ale pentozelor și hexozelor , larg răspândite în natură, se folosesc de obicei denumiri banale, de exemplu, sorbitol (glucit), adonit (ribit) etc.

Pentru alditolurile cu un lanț lung de carbon, a căror structură poate fi reprezentată ca o combinație a structurilor a două aldoze diferite sau aldoză și cetoză, numele alditol este format dintr-un prefix - o combinație de structuri părinte, o rădăcină indicând lungimea lanțul de carbon și sufixul -it ( -itol ), de exemplu, D - glicero - L - galacto heptitol (D -glicero - L - galacto- Heptitol ) [2]

Proprietăți

Aldit, cu excepția glicerolului, sunt substanțe cristaline incolore, solubile în apă, ca și aldozele înrudite au un gust dulce. În mediile acide și alcaline, alditele sunt mult mai stabile decât aldozele și cetozele și sunt mult mai puțin susceptibile la caramelizare atunci când sunt încălzite.

Sinteză

O metodă comună pentru sinteza stereoselectivă a alditolilor este reducerea aldozelor corespunzătoare , hidrogenarea catalitică peste nichel Raney este utilizată comercial . Reducerea carbonilului terminal al aldozei nu afectează configurația stereochimică și duce la formarea unui singur stereoizomer alditol; deci, la restaurarea D- și L -glucozei (1 și 3), singurul produs este sorbitol (D-glucit) (2):

Spre deosebire de reducerea grupului aldehidic al aldozei, reducerea grupului ceto al cetozei duce la formarea unui nou centru chiral și, ca urmare, la un amestec de alditoli izomeri. Deci, atunci când fructoza (2) este redusă, se formează un amestec de sorbitol (1) și manitol (3):


Rolul biologic și prezența în natură

Alditele sunt larg răspândite în natură, iar multe dintre ele, fiind mai întâi izolate de plante, au primit denumiri de „plante” - de exemplu, sorbitol  - de la lat.  sorbus  - cenuşă de munte şi manitol , izolate din cenuşă de mană .

În ficatul uman , se realizează calea poliolului pentru transformarea fructozei în glucoză, în care fructoza, atunci când grupa ceto este redusă, este redusă la sorbitol, care, la rândul său, este deshidratat la glucoză. Secvența inversă a reacțiilor, în care glucoza (1) este redusă la sorbitol și apoi deshidratată la fructoză (3), este un factor patogen la pacienții diabetici : acumularea de sorbitol și fructoză în celule duce la dezechilibru osmotic și deteriorarea celulelor:

Aplicație

Alditele - derivați de pentoze (pentite) și hexoze (hexite), datorită gustului lor dulce și metabolizabilității scăzute, sunt utilizați ca îndulcitori și îndulcitori  - inclusiv pentru produsele pentru diabetici , xilitolul , manitolul și sorbitolul sunt cel mai larg utilizate în această calitate . In aceeasi capacitate se folosesc si alditol glicozide , care se formeaza in timpul reducerii dizaharidelor .

Dulceața relativă a alditovului și a glicozidelor lor [3] , [cm 1]
aldit Dulceață în raport cu
zaharoza 		Valoarea energetică
(kcal/g)
Dulceață la valoarea energetică
Glicerol 0,6 4.3 0,56
eritritol 0,812 0,213 cincisprezece
arabit 0,7 0,2 paisprezece
Manitol 0,5 1.6 1.2
Sorbitol 0,6 2.6 0,92
Xilitol 1.0 2.4 1.6
lactitol 0,4 2.0 0,8
maltită 0,9 2.1 1.7
Izomaltită 0,5 2.0 1.0
  1. ↑ Glicozide alditol scrise în cursive

Oxidarea enzimatică a sorbitolului este o metodă industrială de obținere a sorbozei  , produsul de pornire în producerea acidului ascorbic (vitamina C).

Vezi și

Note

  1. ↑ alditols // Cartea de aur IUPAC . Preluat la 31 august 2011. Arhivat din original la 7 iulie 2011.
  2. ↑ 2-Carb-19: Alditoli. Nomenclatura carbohidraților (Recomandări 1996) // IUBMB . Consultat la 1 septembrie 2011. Arhivat din original pe 14 mai 2011.
  3. ↑ Antonio Zamora, „Carbohidrații” . Consultat la 7 septembrie 2011. Arhivat din original pe 25 septembrie 2011.