Sorboza (din lat. sorbum - cenușă de munte) este o monozaharidă cu formula C 6 H 12 O 6 din grupa cetohexozei .
| Sorbosa | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-onă(D-sorboză), (3S,4R,5S)-1 , 3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-onă (L-sorboză). |
| Nume tradiționale |
Sorboză, xilo-hexuloză |
| Chim. formulă | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid, cristalin |
| Masă molară | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
| Densitate | 1,649 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 160-165°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 87-79-6 |
| PubChem | 1101 |
| Reg. numărul EINECS | 201-771-8 L-(–) |
| ZÂMBETE | C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O |
| CHEBI | 27922 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Este o substanță cristalină solidă, foarte solubilă în apă, cu gust dulce (dulcetatea este apropiată de xilitol ). Există sub formă de forme D și L optic active (t nl 159 - 161 ° C). Este un zahăr nereducător, datorită prezenței unui grup ceto.
Forma D a sorbozei există în două forme structurale: liniară și ciclică. Forma ciclică este reprezentată de 4 forme enantiomerice . La 27 °C într-o soluție apoasă, sorboza formează un amestec de echilibru format din diverși izomeri (în principal în formă ciclică). Forma predominantă este α-Sorbopiranoza (98%)
| Izomerii D-sorbozei | ||
|---|---|---|
| Forma liniară | proiecția Haworth | |
| 0,2% |
a- D - sorbofuranoză 2 % |
ß- D - Sorbofuranoză |
a - D - Sorbopiranoză 98% |
ß- D - Sorbopiranoză | |
α-D-sorbofuranoză - (2R,3R,4S,5R)-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2,3,4-triol
α-L-sorbofuranoză - (2S,3S,4R,5S)-2 ,5-bis(hidroximetil)oxolan-2,3,4-triol
β-D-sorbofuranoză - (2S,3R,4S,5R)-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2,3,4-triol
β -L-sorbofuranoză - (2R,3S,4R,5S)-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2,3,4-triol
α-D-sorbopiranoză - (2R,3R,4S,5R)-2-(hidroximetil)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-sorbopiranoză - (2S,3S,4R,5S)-2 -(hidroximetil)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-sorbopiranoză - (2S,3R,4S,5R)-2-(hidroximetil)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β -L-sorbopiranoză - (2R,3S,4R,5S)-2-(hidroximetil)-oxan-2,3,4,5-tetraol
În natură (de exemplu, în sucul de rowan fermentat cu bacterii ), apare forma L. A fost descoperită de descoperitorul sorbozei Theophile-Jules Pelouze [1] . În fructele familiei Rosaceae , este obișnuit un alcool hidric cu șase, corespunzător sorbozei - sorbitol ( în boabele de rowan - până la 7%).
Sorboza poate fi obținută chimic ( condensarea gliceraldehidei cu dihidroxiacetonă într-un mediu alcalin) sau oxidarea enzimatică (cu ajutorul microorganismelor) a D- sorbitolului . Această din urmă metodă este utilizată în industrie [2] .
Sorboza servește ca un intermediar important în sinteza acidului ascorbic (vitamina C) . În timpul reducerii sorbozei, se formează un alcool cu șase hidruri - sorbitol [3] [2] .