Astaxantina

Astaxantina


General

Nume sistematic		 ​(6 S )​-​6-​hidroxi-​3-​[​(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E ,17 E )​- 18 -[​(4 S )​-4-hidroxi-2,6,6-trimetil-3-oxo-1-ciclohexenil]-3,7,12,16-tetrametiloctadeca- 1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil]-2,4,4-trimetil-1-ciclohexa-2-enonă
Chim. formulă C40H52O4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 596,84 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 472-61-7
PubChem 5281224
Reg. numărul EINECS 207-451-4
ZÂMBETE   O=C2/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/) C1=C(/C(=O)C(O)CC1(C)C)C)C)C)C)C)C(C)(C)CC2O)C
InChI   InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33.7)8)15- 11- 12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34.9)10/h11- 24.35-36.41- 42H,25-26H2.1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28- 16+,29-19+, 30-20+/t35-,36-/m0/s1MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N
Codex Alimentarius E161j
CHEBI 40968
ChemSpider 4444636
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Astaxantina  ( lat.  Astaxantina ) este un carotenoid care, în comparație cu beta-carotenul , are doi atomi de oxigen suplimentari pe fiecare dintre inelele cu șase membri, aparținând grupului xantofilelor . Prezența grupărilor cromofore (legături duble conjugate și grupări chinoide în inele) conferă astaxantinei o culoare roșie bogată. Înregistrat ca aditiv alimentar E161j .

Fiind în natură

Astaxantina a fost izolată pentru prima dată din homari în 1938 [1] . Astaxantina este prezentă în majoritatea organismelor acvatice de culoare roșie și a fost găsită în țesuturile diverșilor pești, creveți, păsări și plante. Culoarea roșie a cărnii de somon se datorează prezenței astaxantinei în ea. Conținutul variază atât între specii, cât și între indivizi, deoarece este foarte dependent de dietă și condițiile de viață. Astaxantina și alți asta-carotenoizi înrudiți chimic au fost, de asemenea, găsite într-un număr de specii de licheni din zona arctică [2] .

Colorația caracteristică a penelor de flamingo , precum și a retinelor de prepeliță , se datorează prezenței astaxantinei [3] .

Fenomenul cunoscut sub numele de zăpadă roșie este atribuit și creșterii algelor care conțin astaxantina [4] .

Corpul uman nu poate produce astaxantina [5] [6] .

Surse de astaxantina

Principalele surse naturale de astaxantină sunt următoarele:

Sursă Conținut de astaxantină
somon : mg/kg
somon roșu 26-38 [7]
Pastrav curcubeu până la 25 [7]
somon coho 10-21 [7]
Keta , carbune arctic mai puțin de 10 [7]
Plancton ~ 60 ppm
Krill : krill din Pacific ( Euphausia pacifica ), krill antarctic ( Euphausia superba ) ~120 ppm
Creveți nordici ( Pandalus borealis ) ~ 1200 ppm
% pe substanta uscata
Tremellomycetes ( Xanthophyllomyces dendrorhous ) 0,5
Labirintulomicete ( Thaustochytrium sp.) 0,2
Alge verzi ( Chlorophyta ):
Haematococcus pluvialis 3.8 [8] [9]
Neochloris wimmeri 0,6 [10]
Chlorococcus ( Clorococ ) 0,2 [11] [12]

Algele Haematococcus pluvialis sunt cea mai importantă sursă de astaxantină pentru producția industrială. În condiții normale, are o culoare verde, dar odată cu scăderea cantității de hrană, intră într-o stare de repaus, și începe să producă astaxantina pentru a proteja împotriva radiațiilor ultraviolete și oxidării [13] .

Biosinteza

Schema biosintezei astaxantinei

În timpul biosintezei astaxantinei, trei molecule de izopentenil pirofosfat (IPP) și o moleculă de dimetilalil pirofosfat (DMAPP) sunt combinate de izomeraza IPP și transformate în geranilgeranil pirofosfat (GGPP) de către GGPP sintetaza. Cele două molecule GGPP sunt apoi legate de fitoin sintază pentru a forma o fitoenă . Apoi, sub acțiunea fitoen desaturazei , în molecula de fitoenă se formează patru legături duble pentru a forma licopenul . După desaturare, licopeneciclaza formează mai întâi γ-caroten prin conversia unuia dintre capetele aciclice ale licopenului într-un inel β și apoi conversia celuilalt capăt în forma β- caroten . Hidrolazele (săgeți albastre) sunt responsabile pentru încorporarea a două grupări 3-hidroxi, iar cetolazele (săgeți verzi) pentru adăugarea a două grupări 4-ceto până se obține molecula finală, astaxantina [14] .

Astaxantina sintetică are un profil molecular diferit față de astaxantina naturală - în natură, astaxantina poate fi prezentă nu numai sub formă liberă, ci și sub formă de mono și diesteri (de exemplu, în krillul antarctic până la 65% din astaxantina este conținută în forma dieterului, în alge - până la 70% sub formă de monoester, iar în drojdia roșie - 100% sub formă liberă), în timp ce semnificația clinică a acestui fapt nu este clară [7] [15] .

Sinteza chimică a astaxantinei

În producția industrială, se utilizează o sinteză eficientă din izoforonă ( cis -3-metil-2-penten-4-in-1-ol) și dialdehida C10 simetrică în combinație cu reacția Wittig în metanol , etanol sau amestecul acestora cu un randament de până la 88% [16] .

Aplicație

Volumul producției de astaxantină în 2018 s-a ridicat la aproximativ 600 de milioane de dolari SUA [17] . Principalii factori care au contribuit la creșterea consumului de astaxantină au fost expansiunea industriei hranei pentru animale, cererea în creștere pentru hrana acvatică naturală, creșterea pieței de suplimente nutritive și cosmetice [17] .

La pești, astaxantina are un efect pozitiv asupra îmbunătățirii reproducerii, calității puilor, creșterii, supraviețuirii, iar concentrația de vitamina A în țesuturi, îmbunătățește starea imunitară [7] .

Utilizarea astaxantinei ca aditiv la hrana peștilor favorizează acumularea acesteia în țesuturi, dând culoarea dorită [7] .

Utilizarea astaxantinei în hrana pentru pești este aprobată de FDA [18] .

Astaxantina își găsește aplicație în creșterea porcilor și bovinelor , precum și în fermele de păsări și poate crește semnificativ rata de supraviețuire a animalelor tinere [19] .

Efecte asupra corpului uman

Astaxantina afectează procesele biochimice care au loc în aproape toate organele și țesuturile umane.

Activitate antioxidantă și antiinflamatoare Activitatea astaxantinei ca antioxidant este de aproape 10 ori mai mare decât cea a zeaxantinei , luteinei , cantaxantinei și beta-carotenului și de 100 de ori mai mare decât cea a alfa-tocoferolului . Astaxantina mărește stabilitatea membranelor celulare prin împiedicarea pătrunderii substanțelor care favorizează peroxidarea lipidelor prin stratul lipidic [20] , și poate oferi, de asemenea, protecție suplimentară împotriva daunelor cauzate de radicalii liberi [21] .

La administrarea astaxantinei, s-a demonstrat un efect antioxidant semnificativ clinic, în special în grupurile susceptibile la stres oxidativ (fumători, persoane obeze și supraponderale) [22] , și s-a remarcat normalizarea parametrilor biochimici ai stresului oxidativ la persoanele supraponderale [23] .

Impact asupra sistemului imunitar Suplimentarea cu astaxantina a crescut numărul total de celule T și B în comparație cu placebo , precum și activitatea citotoxică a celulelor natural killer [24] .
Impact asupra profilului lipidic Când a fost testată pe voluntari relativ sănătoși, astaxantina a crescut semnificativ nivelul HDL și a redus nivelul trigliceridelor [25] .
Efecte asupra sângelui și a sistemului circulator Astaxantina a redus semnificativ nivelul hidroperoxizilor din eritrocite [26] , a îmbunătățit reologia sângelui , ceea ce sugerează un efect pozitiv asupra microcirculației sanguine [27] .
Efecte asupra funcțiilor cognitive Există dovezi ale unui efect pozitiv al astaxantinei în ceea ce privește astfel de indicatori, cum ar fi suspendarea degradării funcțiilor cognitive cauzate de modificările legate de vârstă la persoanele cu „uitare”, o tendință pozitivă a fost observată în cursul bolii [28] , o îmbunătățire a capacității de memorare la șoareci [29] .
Efect asupra pielii Într-un studiu de grup mic (30 de femei sănătoase timp de 8 săptămâni la 6 mg pe zi sub formă de supliment alimentar și 2 ml pe zi aplicate pe piele; un al doilea studiu placebo pe 36 de bărbați) a arătat un efect pozitiv asupra netezirii ridurilor, hidratare, nuanța pielii, elasticitate, netezime, umflături și pete de vârstă, hidratarea pielii uscate, dispariția acneei [30] .

Există dovezi că astaxantina poate ajuta la prevenirea petelor de vârstă [22] [31] .

Impact asupra vederii Un efect pozitiv al astaxantinei asupra acuității vizuale a fost observat chiar și la persoanele sănătoase, precum și o scădere a oboselii oculare [31] , un efect pozitiv în hipermetropie senilă datorită îmbunătățirii contractilității mușchiului papilar.

Siguranță și toxicitate

Experimentele pe animale au arătat că astaxantina în doze mari nu prezintă efecte secundare, inclusiv toxicitate acută , teratogenitate , embriotoxicitate și toxicitate pentru reproducere [32] .

Astaxantina nu prezintă proprietăți mutagene și clastogenice [7] .

În corpul uman, astaxantina nu este capabilă să se transforme în vitamina A , deci nu există riscul de hipervitaminoză A dacă este consumată în exces [6] .

Note

  1. ↑ JH Chang, Y Chen, D Holland, J Grabowski. Estimarea distribuției spațiale a homarului american Homarus americanus utilizând variabilele de habitat  //  Seria Progress Ecologie Marină. — 16-12-2010. — Vol. 420 . - P. 145-156 . — ISSN 1616-1599 0171-8630, 1616-1599 . - doi : 10.3354/meps08849 .
  2. ↑ Ranga Ambati, Siew-Moi Phang, Sarada Ravi, Ravishankar Aswathanarayana. Astaxantina: surse, extracție, stabilitate, activități biologice și aplicațiile sale comerciale - o revizuire  //  Medicamente marine. — 07-01-2014. — Vol. 12 , iss. 1 . - P. 128-152 . — ISSN 1660-3397 . - doi : 10.3390/md12010128 .
  3. ↑ Prakash Bhosale, Bogdan Serban, Da You Zhao, Paul S. Bernstein. Identificarea și transformările metabolice ale carotenoidelor în țesuturile oculare ale prepeliței japoneze Coturnix japonica   // Biochimie . - 2007. - Vol. 46 , iss. 31 . - P. 9050-9057 . — ISSN 1520-4995 0006-2960, 1520-4995 . - doi : 10.1021/bi700558f .
  4. ↑ W.E. Williams, H.L. Gorton, T.C. Vogelmann. Procesele de schimb de gaze de suprafață ale algelor de zăpadă  //  Proceedings of the National Academy of Sciences. - 21-01-2003. — Vol. 100 , iss. 2 . — P. 562–566 . - ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490 . - doi : 10.1073/pnas.0235560100 .
  5. ↑ A. Kistler, H. Liechti, L. Pichard, E. Wolz, G. Oesterhelt. Metabolismul și proprietățile inductorului CYP ale astaxantinei la om și hepatocite umane primare  (engleză)  // Archives of Toxicology. - 2001. - 20 noiembrie ( vol. 75 , is. 11-12 ). - P. 665-675 . — ISSN 1432-0738 0340-5761, 1432-0738 . - doi : 10.1007/s00204-001-0287-5 .
  6. ↑ 1 2 Takuji Tanaka, Masahito Shnimizu, Hisataka Moriwaki. Chimioprevenirea cancerului prin carotenoizi  //  Molecule. - 2012. - 14 martie ( vol. 17 , iss. 3 ). - P. 3202-3242 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10.3390/molecules17033202 .
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Avizul grupului științific privind aditivii și produsele sau substanțele utilizate în hrana animalelor (FEEDAP) privind siguranța utilizării agenților de colorare în hrana animalelor - PARTEA I. Principii generale și  astaxantina  // Jurnalul EFSA . - 2005. - Vol. 3 , iss. 12 . — P. 291 . — ISSN 1831-4732 . - doi : 10.2903/j.efsa.2005.291 .
  8. ↑ A. Ranga Rao, V. Baskaran, R. Sarada, G. A. Ravishankar. Biodisponibilitatea in vivo și activitatea antioxidantă a carotenoizilor din biomasa de microalge - Un studiu cu doze repetate  //  Food Research International. - 2013. - Noiembrie ( vol. 54 , iss. 1 ). - P. 711-717 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2013.07.067 .
  9. ↑ Claude Aflalo, Yuval Meshulam, Aliza Zarka, Sammy Boussiba. Despre eficiența relativă a două-vs. producția într-o singură etapă a astaxantinei de către alga verde Haematococcus pluvialis  (engleză)  // Biotehnologie și bioinginerie. - 2007. - Vol. 98 , iss. 1 . - P. 300-305 . — ISSN 1097-0290 0006-3592, 1097-0290 . - doi : 10.1002/bit.21391 .
  10. ↑ M. Orosa, E. Torres, P. Fidalgo, J. Abalde. Producerea și analiza carotenoidelor secundare în algele verzi  //  Journal of Applied Phycology. - 2000. - Vol. 12 , iss. 3/5 . - P. 553-556 . — ISSN 0921-8971 . - doi : 10.1023/a:1008173807143 .
  11. ↑ Zhang DH, Lee YK Acumularea îmbunătățită de carotenoide secundare într-un mutant al algei verzi, Chlorococcum sp. (engleză)  // Journal of Applied Physiology. - 1997. - Vol. 9 , iss. 5 . - P. 459-463 . - doi : 10.1023/A:1007902103419 .
  12. ↑ DH Zhang, YK Ng, SM Phang. Compoziția și acumulările de carotenoizi secundari în Chlorococcum sp. (engleză)  // Journal of Applied Physiology. - 1997. - Vol. 9 , iss. 2 . - P. 147-155 . - doi : 10.1023/A:1007926528388 .
  13. ↑ Gene A. Spiller, Antonella Dewell. Siguranța unui extract de alge Haematococcus pluvialis bogat în astaxantină: un studiu clinic randomizat  //  Journal of Medicinal Food. — 2003-03. — Vol. 6 , iss. 1 . - P. 51-56 . - ISSN 1557-7600 1096-620X, 1557-7600 . - doi : 10.1089/109662003765184741 .
  14. ↑ Jose Barredo, Carlos Garcia-Estrada, Katarina Kosalkova, Carlos Barreiro. Biosinteza astaxantinei ca carotenoid principal în drojdia heterobasidiomycetous Xanthophyllomyces dendrorhous  //  Journal of Fungi. — 30.07.2017. — Vol. 3 , iss. 3 . — P. 44 . — ISSN 2309-608X . - doi : 10.3390/jof3030044 .
  15. ↑ Avizul Grupului științific privind aditivii și produsele sau substanțele utilizate în hrana animalelor (FEEDAP) privind siguranța utilizării agenților de colorare în alimentația animalelor - PARTEA I. Principii generale și astaxantina  //  Jurnalul EFSA. — 2005-12. — Vol. 3 , iss. 12 . — P. 291 . — ISSN 1831-4732 . - doi : 10.2903/j.efsa.2005.291 .
  16. ↑ Krause, Wolfgang; Henrich, Klaus; Paust, Ioachim; et al. Prepararea Astaxantinei. DE 19509955. 9 18 martie 1995
  17. ↑ 1 2 Statistici privind previziunile privind creșterea pieței astaxantinei  2019-2026 . Global Market Insights, Inc. Preluat la 17 februarie 2020. Arhivat din original pe 17 februarie 2020.
  18. ↑ CFR - Codul Regulamentelor Federale Titlul 21 . www.accessdata.fda.gov. Preluat la 17 februarie 2020. Arhivat din original la 9 august 2020.
  19. ↑ FH Comhaire, Y. El Garem, A. Mahmoud, F. Eertmans, F. Schoonjans. Tratament combinat convențional/antioxidant „Astaxanthin” pentru infertilitatea masculină: un studiu dublu orb, randomizat  (engleză)  // Asian Journal of Andrology. — 2005-09. — Vol. 7 , iss. 3 . - P. 257-262 . — ISSN 1745-7262 1008-682X, 1745-7262 . - doi : 10.1111/j.1745-7262.2005.00047.x .
  20. ↑ Anna Wisniewska, Witold K Subczynski. Efectele carotenoizilor polari asupra formei barierei hidrofobe a straturilor duble fosfolipide // Biochimica et Biophysica Acta  (  BBA) - Biomembranes. — 1998-01. — Vol. 1368 , iss. 2 . - P. 235-246 . — ISSN 0005-2736 . - doi : 10.1016/s0005-2736(97)00182-x .
  21. ↑ Ruth Edge, Parimal Gaikwad, Suppiah Navaratnam, B.S. Madhava Rao, T. George Truscott. Reducerea guanozinei oxidate de către carotenoizi dietetici: un studiu de radioliză a pulsului   // Arhivele de biochimie și biofizică. — Elsevier , 2010-12. — Vol. 504 , iss. 1 . - P. 100-103 . — ISSN 0003-9861 . - doi : 10.1016/j.abb.2010.07.026 .
  22. ↑ 1 2 Jian-Ping Yuan, Juan Peng, Kai Yin, Jiang-Hai Wang. Efecte potențiale de promovare a sănătății ale astaxantinei: un carotenoid de mare valoare, în principal din microalge  //  Nutriție moleculară și cercetare alimentară. — 18-11-2010. — Vol. 55 , iss. 1 . - P. 150-165 . — ISSN 1613-4125 . - doi : 10.1002/mnfr.201000414 .
  23. ↑ Ignazio Grattagliano, Vincenzo O. Palmieri, Piero Portincasa, Antonio Moschetta, Giuseppe Palasciano. Factori de risc induși de stres oxidativ asociați cu sindromul metabolic: o ipoteză unificatoare  //  Jurnalul de biochimie nutrițională. — 2008-08. — Vol. 19 , iss. 8 . - P. 491-504 . — ISSN 0955-2863 . - doi : 10.1016/j.jnutbio.2007.06.011 .
  24. ↑ Jean Park, Jong Chyun, Yoo Kim, Larry L Line, Boon P Chew. Astaxantina a scăzut stresul oxidativ și inflamația și a îmbunătățit răspunsul imunitar la oameni  //  Nutriție și metabolism. - 2010. - Vol. 7 , iss. 1 . — P. 18 . — ISSN 1743-7075 . - doi : 10.1186/1743-7075-7-18 .
  25. ↑ Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Kumie Ito, Yoshiharu Tomono, Takashi Koikeda. Administrarea de astaxantina naturala creste HDL-colesterolul si adiponectina serica la subiectii cu hiperlipidemie usoara   // Ateroscleroza . — 2010-04. — Vol. 209 , iss. 2 . - P. 520-523 . — ISSN 0021-9150 . - doi : 10.1016/j.ateroscleroza.2009.10.012 .
  26. ↑ Kiyotaka Nakagawa, Takehiro Kiko, Taiki Miyazawa, Gregor Carpentero Burdeos, Fumiko Kimura. Efectul antioxidant al astaxantinei asupra peroxidării fosfolipidelor în eritrocitele umane  (engleză)  // British Journal of Nutrition. — 31-01-2011. — Vol. 105 , iss. 11 . - P. 1563-1571 . - ISSN 1475-2662 0007-1145, 1475-2662 . - doi : 10.1017/s0007114510005398 .
  27. ↑ Hiromi Miyawaki, Jiro Takahashi, Hiroki Tsukahara, Isao Takehara. Efectele astaxantinei asupra reologiei sângelui uman  (engleză)  // Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. - 2008. - Vol. 43 , iss. 2 . - P. 69-74 . — ISSN 0912-0009 1880-5086, 0912-0009 . - doi : 10.3164/jcbn.2008048 .
  28. ↑ Akira Satoh, Shinji Tsuji, Yumika Okada, Nagisa Murakami, Maki Urami. Evaluarea clinică preliminară a toxicității și eficacității unui nou extract de Haematococcus pluvialis bogat în astaxantină  (engleză)  // Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. - 2009. - Vol. 44 , iss. 3 . - P. 280-284 . — ISSN 0912-0009 1880-5086, 0912-0009 . - doi : 10.3164/jcbn.08-238 .
  29. ↑ Xiaoli Zhang, Lishan Pan, Xiaoli Wei, Hong Gao, Jianguo Liu. Impactul pulberii de alge îmbogățite cu astaxantină de Haematococcus pluvialis asupra îmbunătățirii memoriei la șoarecii BALB/c  //  Geochimie și sănătate de mediu. - 25-08-2007. — Vol. 29 , iss. 6 . - P. 483-489 . — ISSN 1573-2983 0269-4042, 1573-2983 . - doi : 10.1007/s10653-007-9117-x .
  30. ↑ Kumi Tominaga, Nobuko Hongo, Mariko Karato, Eiji Yamashita. Beneficiile cosmetice ale astaxantinei asupra subiecților umani  (engleză)  // Acta Biochimica Polonica. — 17-03-2012. — Vol. 59 , iss. 1 . — ISSN 0001-527X 1734-154X, 0001-527X . - doi : 10.18388/abp.2012_2168 .
  31. ↑ 1 2 Nicolantonio D'Orazio, Eugenio Gemello, Maria Gammone, Massimo de Girolamo, Cristiana Ficoneri. Fucoxantin: O comoară din mare  //  Medicamente marine. — 07-03-2012. — Vol. 10 , iss. 12 . - P. 604-616 . — ISSN 1660-3397 . - doi : 10.3390/md10030604 .
  32. ↑ Navideh Anarjan, Chin Ping Tan. Stabilitatea chimică a nanodispersiunilor de astaxantină în sucul de portocale și laptele degresat ca sisteme alimentare model  (engleză)  // Food Chemistry. — 2013-08. — Vol. 139 , iss. 1-4 . - P. 527-531 . — ISSN 0308-8146 . - doi : 10.1016/j.foodchem.2013.01.012 .