Soman
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 2 octombrie 2020; verificarea necesită 1 editare .| Soman | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
2-(Fluormetilfosforil)oxi-3,3-dimetilbutan | ||
| Abrevieri | GD, EA 1210, PFMP | ||
| Nume tradiționale | Esterul pinacolin al fluorurii acidului metilfosfonic | ||
| Chim. formulă | C7H16FO2 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid | ||
| Masă molară | 182,17 g/ mol | ||
| Densitate | 1,0131 [1] | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -80°C | ||
| • fierbere | aproximativ 190 °C (cu descompunere) [1] °C | ||
| • descompunere | peste 150 [1] | ||
| Presiunea aburului | 0,3 mmHg Artă. la +20 °C | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Solubilitate | |||
| • in apa | rău | ||
| • în alcooli, cetone, esteri, halogenuri de alchil | bun | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1,4080 (linia D-sodiu) [1] | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 96-64-0 | ||
| PubChem | 7305 | ||
| ZÂMBETE | CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F | ||
| InChI | InChI=1S/C7H16FO2P/c1-6(7(2.3)4)10-11(5.8)9/h6H,1-5H3GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 9195 | ||
| ChemSpider | 7032 | ||
| Siguranță | |||
| Limitați concentrația | 5 10 -7 mg / m 3 (în aer) | ||
| NFPA 704 |
unu
patru
unu |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Somanul este o substanță organofosforică, un lichid incolor, care, conform diverselor surse, are miros de mere, camfor sau un miros slab de fân cosit. Combate agentul nervos otravitor. În multe proprietăți, este foarte asemănător cu sarinul , dar este de peste 2,5 ori mai toxic. Persistența somanului este oarecum mai mare decât cea a sarinului. Un amestec de patru stereoizomeri este utilizat fără separare.
Sinteză și proprietăți
Soman este un analog al sarinului , ambii acești compuși sunt esteri ai acidului metilfluorofosfonic: soman este pinacolil eter, sarin este izopropil. Proprietățile chimice ale somanului sunt similare cu cele ale sarinului, cu toate acestea, reactivitatea sa față de nucleofili este redusă din cauza obstacolelor sterice create de substituentul pinacolil mai voluminos.
Soman este slab solubil în apă (1,5% la +25 °C), ușor solubil în alcooli și cetone, precum și în esteri și halogenuri de alchil. În medii acide, neutre și ușor alcaline, se hidrolizează lent, hidroliza cea mai lentă se observă la pH = 4 . Timpul de hidroliză pentru 50% la +30°C și pH 2, 4 și 7 este de 6,4, 250 și, respectiv, 41 de ore. La pH > 10 , se hidrolizează rapid; în NaOH 5%, reacția este finalizată după 5 minute, reacţionează ușor cu soluții de amoniac și amine. La temperaturi >150 °C, se descompune complet, degradarea este accelerată în prezența substanțelor acide. Punctul de fierbere la presiunea atmosferică este de aproximativ 190 ° C, la o presiune de 0,1 mm Hg. Artă. 42°C. Densitate 1,0131 g/cm3 ( la +20 °C). Indicele de refracție 1,4080 (pentru dubletul galben de sodiu) [1] .
Sinteza somanului este similară cu sinteza sarinului - se realizează prin esterificarea alcoolului pinacolilic (3,3-dimetilbutan-2-ol) cu un amestec de dicloro- și difluoroanhidride ale acidului metilfosfonic:
CH 3 POCl 2 + CH 3 POF 2 + 2CH 3 CH(OH)C(CH 3 ) 3 2CH 3 P(=O)(F)OCH(CH 3 )C(CH 3 ) 3
Toxicitate
Soman este un inhibitor al colinesterazei . Primele semne de deteriorare sunt observate la concentrații de aproximativ 0,0005 mg/l după un minut (îngustarea pupilelor ochilor, dificultăți de respirație). Concentrația letală medie atunci când acționează prin sistemul respirator este de 0,03 mg·min/l . Concentraţia letală în timpul resorbţiei prin piele este de 2 mg/kg . Protecție împotriva somanului - mască de gaz și protecție a pielii, precum și antidoturi . Sintetizat pentru prima dată în Germania de Richard Kuhn în 1944 pentru a fi utilizat ca agent de război chimic .
Atropina sau pralidoxima pot fi folosite ca antidoturi , diazepamul poate fi folosit pentru ameliorarea simptomelor secundare (anxietate, stres emoțional) .
-
Sinteza agentului GD
-
Metabolismul Soman.
Note
- ↑ 1 2 3 4 5 Emelyanov V. I. Soman // Enciclopedia chimică : în 5 volume / Cap. ed. I. L. Knunyants . - M .: Enciclopedia Sovietică , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 175. - 671 p. — 100.000 de exemplare. — ISBN 5-85270-035-5 .