Fosgenoxima

Fosgenoxima

Formula structurală a fosgenoximei

Imagine 3D a unei molecule de fosgenoximă
General

Nume sistematic
N-​(diclormetilidenă)​ hidroxilamină
Chim. formulă CHCI2 NR _
Şobolan. formulă CI2C = NOH,
Proprietăți fizice
Stat cristale incolore
Masă molară 113,93 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 37,5±2,5°C [1]
 •  fierbere 128 ± 1 [1]  °C
Clasificare
Reg. numar CAS 1794-86-1
PubChem
ZÂMBETE   C(=NO)(CI)CI
InChI   InChI=1S/CHCl2NO/c2-1(3)4-5/h5HJIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYSA-N
Număr ONU 2811
ChemSpider
Siguranță
Toxicitate agent de război chimic
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Fosgenoxima , dicloroformoxima sau dicloroformaldoxima, fosgen oxima ( în engleză Phosgene oxime , denumire militară engleză CX ) este un agent de război chimic , clasificat oficial ca agent de blistering, dar aparținând de fapt unui grup mai restrâns de substanțe cu acțiune de urzică [2] . Vesicant , provoacă distrugerea țesuturilor . Lichid incolor, mirosul poate fi absent sau poate fi ceva până la fructat [3] . Într-unul dintre studii, autorii notează „un miros foarte neplăcut și iritant” [4] . Irită pielea, mucoasele, ochii. Leziunea apare atunci când este expusă la 0,2 mg·min/m 3 și devine insuportabilă la o doză de 3 mg·min/m 3 . Unul dintre cei mai puțin studiati agenți de război chimic, fiziopatologia și efectele pe termen lung sunt puțin cunoscute [5] . Este o substanță foarte toxică [6] . Nu există antidot.   

În 2 ore la temperatură normală este distrus în sol, în apă - în câteva zile. Este o substanță care se evaporă rapid și este puțin probabil să prezinte un pericol pentru mediu și faună sălbatică [7] .

Istorie

Primele rapoarte despre sinteza fosgenoximei au apărut în literatură în 1929. A fost produs în același an exclusiv ca agent de război chimic, dar nu a fost niciodată folosit în timpul ostilităților sau în condiții de război. În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, părțile în război au stocat fosgenoximă ca armă chimică [8] . În ciuda unei istorii atât de lungi de dezvoltare, fosgenoxima este una dintre substanțele otrăvitoare cel mai puțin studiate, iar datele despre aceasta sunt foarte limitate [9] .

Impact uman

Are un efect sufocant, otrăvitor general și de vezicule. Acesta din urmă, spre deosebire de gazul muștar , apare fără perioadă latentă. O altă diferență semnificativă față de agentul standard al acțiunii pielii-abces este că nu provoacă abcese: atunci când fosgenoxima ajunge pe piele, apare eritem , ca și în cazul unei arsuri de urzică , de unde și numele acestui grup de substanțe: agent de urzică ( en: agent de urzici , ing. .urzica  - urzica). Antidotul este necunoscut [5] . Substanțele din acest grup au o letalitate scăzută, dar chiar și în doze mici produc leziuni care necesită îngrijiri medicale [10] . Este deosebit de periculos în combinație cu altele, în special, cu agenți nervoși toxici , care pot pătrunde activ în organism prin pielea deteriorată de fosgenoximă. Substanța pătrunde rapid prin îmbrăcăminte, cauciuc [2] .

Piele : determină o modificare a pielii după 30 de secunde, apare un inel eritematos (roșeață sau invers, paloare). În 15 minute, urticaria apare pe piele. O zi mai târziu, zonele afectate ale pielii sunt acoperite cu vezicule , apoi se formează o crustă , urmată de necroză . Mâncărimea și durerea pot continua pe tot parcursul procesului de vindecare.

Ochi : iritație, durere severă și lăcrimare, posibilă orbire temporară.

Căile respiratorii : iritație extrem de rapidă a căilor respiratorii superioare: voce răgușită, curge nasul, durere în nas. Fosgenoxima acționează asupra plămânilor prin piele sau prin inhalare. Dacă este inhalat, poate provoca edem pulmonar cu simptome de dificultăți de respirație și tuse [11] .

Măsuri de protecție și precauții

Nu există niciun medicament care să oprească sau să slăbească efectul fosgenoximei. Aceștia sunt tratați cu eliminarea promptă a substanței toxice din organism, în condițiile tratamentului internat acordă îngrijiri medicale de susținere. Protecția împotriva otrăvirii cu această substanță poate fi următoarele măsuri:

Proprietăți fizice

În sine, substanța chimic pură are forma de cristale incolore, dar în prezența contaminanților poate fi un lichid galben-brun cu un miros foarte neplăcut și iritant [13] . Punct de topire 39,5–40 °C, punct de fierbere 129 °C [14] . Se evaporă ușor la temperatura camerei, Volatilitate (concentrația maximă de vapori în aer) 23 mg/l (20 °C) [13] [14] . Vaporii sunt mai grei decât aerul, deci curg în locuri mai joase [2] .

Proprietăți chimice

Fosgenoxima este solubilă în apă și în mulți solvenți organici, dar în apă fosgenoxima formează hidrați stabili care se descompun lent pentru a forma hidroxilamină [14] . Alcaliile și amoniacul distrug rapid și complet fosgenoxima [14] .

Obținerea

Obținut prin acțiunea clorului asupra formaldoximei [15] sau a acidului exploziv [16] :

În scopuri militare, ar putea fi obținut prin reducerea cloropicrinei (acum interzisă) cu staniu în acid clorhidric :

Note

  1. ↑ 1 2 FOSGEN OXIMA (CX): Agent blister . Preluat la 31 ianuarie 2021. Arhivat din original la 18 martie 2021.
  2. 1 2 3 Jiří Patočka, 2011 , p. 39.
  3. FOGEN  OXIMA . Produse chimice Cameo . Data accesului: 29 ianuarie 2021.
  4. Jiří Patočka, Kamil Kuča. Phosgen oxime - armă chimică uitată  (engleză) . pdfs.semanticscholar.org . Preluat la 29 ianuarie 2021. Arhivat din original la 4 februarie 2021.
  5. 1 2 D. G. Goswami, R. Agarwal, N. Tewari-Singh. Oxima fosgenă: leziuni și mecanisme asociate în comparație cu agenții de vezicare Sulphur Mustard și  Lewisite . NCBI . Data accesului: 29 ianuarie 2021.
  6. Nekrasov B.V. Fundamentele chimiei generale . - M .: Chimie, 1973. - T. 2. - S. 26. - 688 p. Arhivat pe 3 februarie 2021 la Wayback Machine
  7. Fosgen oximă (Compus  ) . Centrul Național de Informare în Biotehnologie . Preluat la 11 ianuarie 2021. Arhivat din original la 13 ianuarie 2021.
  8. Institutul Internațional de Cercetare a Păcii din Stockholm. Armele CB astăzi // Problema războiului chimic și biologic  . - Stockholm: Almquist și Viksell, 1973. - Vol. 2. - P. 33. Arhivat 26 octombrie 2020 la Wayback Machine
  9. Jiří Patočka, 2011 , Rezumat, p. 38.
  10. McManus, J. Vesicants  : [ ing. ]  : [ arh. 4 mai 2019 ] / J McManus, K Huebner // Clinici de îngrijire critică. - 2005. - T. 21, nr. 4. - S. 707-718. - doi : 10.1016/j.ccc.2005.06.005 .
  11. FOSGEN OXIMA (Adnotare  ) . Centrul Național de Informare în Biotehnologie . Preluat la 11 ianuarie 2021. Arhivat din original la 12 ianuarie 2021.
  12. ↑ Fapte despre fosgen oximă  . Centrul Național pentru Sănătatea Mediului (NCEH) . Preluat la 11 ianuarie 2021. Arhivat din original la 12 ianuarie 2021.
  13. 1 2 Jiří Patočka, 2011 , p. 38.
  14. 1 2 3 4 TSB .
  15. Formaldoximă . Preluat la 15 octombrie 2020. Arhivat din original la 18 octombrie 2020.
  16. Chichibabin A.E. Principii de bază ale chimiei organice . — Ripol Classic, 2013.

Literatură