A-242

A-242 (metil-(bis(dietilamino)metilen)amidofluorofosfonat, engleză  1,1,3,3-Tetraetil-2-[fluor(metil)fosforil]guanidină [3] ) este un agent nervos , unul dintre cele cinci „Novichkov „ , care se presupune că [4] au fost dezvoltați ca agenți de război chimic în URSS și Rusia între începutul anilor 1970 și începutul anilor 1990, conform cărții lui Mirzayanov din 2008 [5] [6] . În același timp, în lucrarea anterioară a lui Mirzayanov (1995) [7] și în alte lucrări până în 2008 [8] , dacă această substanță este menționată printre substanțele otrăvitoare "Novichok", atunci sub un alt nume: de exemplu, în aceste publicații „Novichok -5” [9] , care uneori este identificat cu A-242 [2] . Alți autori identifică cu „Novichok”-5 o altă substanță ( A-232 ) [10] . În afară de povestea lui Mirzayanov despre „Novichok”, nu există nicio dovadă că aceste substanțe au fost vreodată sintetizate în URSS sau Rusia [11] . Chiar dacă programul Novichok este descris ca o dezvoltare reală sovietică a armelor chimice binare , substanțele A-230, A-232, A-234 sunt de obicei enumerate în legătură cu acest program, dar nu și A-242 [12] .

Proprietăți chimice și toxicitate

Substanță azot organic fosfor organofluor , un analog solid al altui amidofluorofosfonat A -230 [13] , inclusă în paragraful A13 din Lista 1 a OIAC de substanțe interzise [1] , în care radicalul dietilacetamidină este înlocuit cu un radical guanidin [6] . Mirzayanov numește substanța A-242 „super-foarte toxică” [6] . Deși, conform datelor calculate din literatura de specialitate, această estimare este mult supraestimată [2] , toxicitatea A-242 ( DL 50 = 0,49 mg/kg pentru oameni pe cale orală) este totuși mai mare decât cea a altor Novichok și este apropiindu-se judecând după aceleași estimări, de toxicitatea analogului sovietic al agentului nervos VX (LD 50 =0,34 mg/kg) [2] .

Includerea în Programul 1 al OIAC

La 27 noiembrie 2019, cea de-a 24- a Conferință a statelor părți la Convenția privind armele chimice a adoptat o propunere recomandată de Statele Unite, Canada și Țările de Jos pentru a extinde Lista 1 [14] . În același timp, a fost acceptată parțial propunerea alternativă respinsă anterior a delegației ruse [15] , care propunea includerea substanței A-242 în Lista 1 ca punct separat [ 13 :] :

15) Metil-(bis(dietilamino)metilen)amidofluorofosfonat (2387496-14-0).

În 2019, experții americani în arme chimice au recomandat ca substanța A-242 și analogii săi să fie incluse în Lista 1 a OIAC [13] [16] .

Sinteză

Există o publicație despre sinteza unei substanțe foarte apropiată din punct de vedere chimic de A-242 [13] . În timpul sintezei difluorurii de metilfosfonil și tetrametilguanidinei , oamenii de știință iranieni au descris prepararea amidofluorofosfonatului de metil-(bis(dimetilamino)metilen), care diferă de A-242 doar prin înlocuirea a patru grupe etil cu cele metil. Pentru a lega acidul clorhidric format ca produs secundar, o bază organică, trietilamina , a fost introdusă în schema de sinteză [17] :

Mai mult, singura formulare publicată a propunerii inițiale a Federației Ruse de a extinde Lista 1 [18] a acoperit atât A-242, cât și substanța sintetizată în publicația iraniană [17] .

Note

1. ↑ 1 2 3 OIAC. Secretariatul Tehnic. Textul consolidat al amendamentelor adoptate la Lista 1 din Anexa privind substanțele chimice la Convenția privind armele chimice (23 decembrie 2019). Preluat la 25 august 2020. Arhivat din original la 19 septembrie 2020. (nedefinit)
2. ↑ 1 2 3 4 5 Carlsen, 2018 .
3. ↑ 1 2 1,1,3,3-tetraetil-2-[fluor(metil)fosforil guanidină] . Preluat la 15 noiembrie 2020. Arhivat din original la 20 noiembrie 2020. (nedefinit)
4. ↑ T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019 , Rezumat: „se presupune că s-a dezvoltat în fosta Uniune Sovietică între anii 1970 și 1990”.
5. ↑ T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019 .
6. ↑ 1 2 3 Mirzayanov, 2008 , pp. 144-145.
7. ↑ Mirzayanov, 1995 .
8. ^ Tucker, 2006 .
9. ↑ Tucker, 2006 , p. 320.
10. ↑ Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca. Agent de război chimic NOVICHOK - mini-revizuire a datelor disponibile  (engleză)  // Food and Chemical Toxicology: journal. - 2018. - Vol. 121 . - P. 343-350 .
11. ↑ Actualizare la nota informativă „Îndoială despre Novichoks  ” . Tim Hayward (1 aprilie 2018). Preluat la 2 septembrie 2020. Arhivat din original la 2 septembrie 2020.
12. ↑ Pitschmann, 2014 , p. 1769.
13. ↑ 1 2 3 4 Constantin, 2019 .
14. ↑ C-24/DEC.4. decizie. Modificare tehnică la anexa 1(a) din anexa privind substanțele chimice la Convenția privind armele chimice  (engleză) (27 noiembrie 2019). Preluat la 14 octombrie 2020. Arhivat din original la 12 decembrie 2020.
15. ↑ 12 C-24/DEC.5 . decizie. Modificări ale Anexei 1 din Anexa privind substanțele chimice la Convenția privind armele chimice  (engleză) (27 noiembrie 2019). Preluat la 14 octombrie 2020. Arhivat din original la 20 octombrie 2020.
16. ↑ Constantin, 2020 .
17. ↑ 12 Hosseini SE și colab . Căile de fragmentare și caracterizarea structurală a compușilor organofosforici Arhivat 19 aprilie 2019 la Wayback Machine , Rapid Commun. spectrului de masă. 2016, 30, 2585-2593
18. ↑ Biroul Industrie și Securitate. Impactul adăugărilor propuse la „Anexa privind substanțele chimice” la Convenția privind armele chimice (CWC) privind activitățile comerciale legitime de produse chimice, biotehnologii și farmaceutice care implică produse chimice din „Anexa 1” (inclusiv substanțele chimice din Lista 1 produse ca intermediari)  ( 14 ) august 2019 ) . — „(3) P-ALCHIL-N-FLUORFOSFONIL GUANIDINE. Denumire generică: P-Alchil (H sau ≤ C10, inclusiv cicloalchil)-(bis((alchil (H sau ≤ C10, inclusiv cicloalchil)alchil (H sau ≤ C10, inclusiv cicloalchil)amino))metilen) fosfonamidofluorați" . Preluat la 18 octombrie 2020. Arhivat din original la 20 octombrie 2020.

Literatură

• Carlsen. După revizuirea agenților nervoși din Salisbury  //  Informatică moleculară: Jurnal. - 2018. - Vol. 38 , iss. 8-9 . — P. 1800106 . - doi : 10.1002/minf.201800106 .
• Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlul Novichoks după Salisbury: revizuirea programelor Convenției privind armele chimice  //  The Nonproliferation Review : jurnal. - 2019. - 13 septembrie ( nr. 5-6 ).
• Costanzi, Stefano, Slavick, Charlotte K., Hutcheson, Brent O., Koblentz, Gregory D., Cupitt, Richard T. Liste de agenți și precursori de război chimic din cadrele internaționale de neproliferare: adnotare structurală și analiza amprentelor chimice  (engleză)  / / J. Chem. inf. Mod. : revista. - 2020. - 13 septembrie ( vol. 60 , nr. 10 ). - P. 4804-4816 . - doi : 10.1021/acs.jcim.0c00896 .
• Franca. Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons  (engleză)  // Int J Mol Sci : Journal. - 2019. - Martie ( vol. 20 , iss. 5 ). - P. 1222 . - doi : 10.3390/ijms20051222 . .
• Mirzayanov Vil S. Dismantling the Soviet/Russian Chemical Weapons Complex: An insider's View // Chemical Weapons Disarmament in Russia: Promlems and Prospects  (English) / Amy E. Smithson, Vil S. Mirzayanov, Roland Lajoie, Michael Krepon. — Raportul nr. 17. - Washington, DC : Centrul Henry L. Stimson, 1995. - P. 21-33.
• Mirzayanov Vil S. O nouă clasă de agenți chimici „Novichok” și arme binare // Secrete de stat. O cronică din interior a programului rusesc de arme chimice  (engleză) . - Denver, Colorado: Outskirts Press, 2008. - P. 142-151. - ISBN 978-1-4327-2566-2 .
• Pitschmann, Vladimir. Vedere de ansamblu asupra armelor chimice și biochimice  (engleză)  // Toxines : revistă. - 2014. - iunie ( vol. 20 , iss. 6 ). - P. 1761-1784 . - doi : 10.3390/toxins6061761 .
• Tucker JB Războiul nervilor  . - New York: Anchor Books, 2006. - ISBN 78-0-375-42229-4.