Bis-(2-cloretil)etilamină

Bis-(2-cloretil)etilamină
General
Chim. formulă	C6H13Cl2N _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	170,08 g/ mol
Densitate	1,0861 g/ml (la +20 °C)
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	−3,4 ± 0,1 °C [1]
•  fierbere	194 ± 1 °C [1]
Presiunea aburului	0,25 ± 0,01 mmHg [unu]
Clasificare
Reg. numar CAS	538-07-8
PubChem	10848
ZÂMBETE	CCN(CCCl)CCCl
InChI	InChI=1S/C6H13Cl2N/c1-2-9(5-3-7)6-4-8/h2-6H2,1H3UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	10391
Număr ONU	2810
ChemSpider	10391
Siguranță
NFPA 704	2 patru 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Bis (2-cloroetil)etilamina , cunoscută și sub denumirea de Gaz HN1 , Substanța HN1 , Muștar cu azot HN1  este un compus organoclorat , cel mai simplu derivat al bis-β-cloretilaminei cu formula chimică C 2 H 5 N (CH 2 CH 2 Cl) 2 . Adesea denumit pur și simplu HN1, este un agent de război extrem de puternic iritant și de bășici și este un muștar cu azot , un agent de război ("gaz") planificat inițial pentru uz militar ca componentă a armelor chimice . HN1 a fost dezvoltat inițial în anii 1920 și 1930 cu scopul de a îndepărta negii de pe piele, dar mai târziu a intrat în uz militar. Datorită potențialului său de utilizare militară, producția și utilizarea sa este strict restricționată și reglementată în conformitate cu Convenția internațională privind armele chimice.

În condiții normale, „gazul HN1” nu este de fapt deloc gazos. Este un lichid uleios, vâscos incolor până la galben pal (HN1 pur este incolor, culoare datorată impurităților) și un miros înțepător, neplăcut, iritant, de pește sau putrezit [2] .

Mecanism de acțiune

Toate muștarul cu azot alchilează ADN-ul celulelor pielii care se divizează rapid . Cu toate acestea, pentru manifestarea proprietăților de alchilare, este necesară transformarea (ciclizarea) în sarea de aziridinium corespunzătoare . Viteza acestei reacții de ciclizare la sarea de aziridinium activă biologic este puternic dependentă de valoarea pH-ului mediului, deoarece amina protonată nu poate fi ciclizată. Ionul de aziridinium reacţionează apoi cu apa într-o reacţie de hidroliză mai lentă care produce compuşi inactivi. La pH 8 (adică la o reacție alcalină a mediului), cea mai mare parte a compusului este transformată aproape imediat în sare de aziridinium, urmată de hidroliză lentă în apă. La pH 4 (adică cu o reacție acidă a mediului), dimpotrivă, ciclizarea la aziridinium activ biologic are loc lent, iar hidroliza ulterioară este destul de rapidă. Și deoarece reacția în fluidele și țesuturile corporale este în mod normal slab alcalină (pH ~ 7,4-7,7), acest lucru determină o rată mare de ciclizare a muștarului cu azot în mediile apoase ale corpului în aziridinium activ biologic, manifestarea lor rapidă a unui efect de alchilare și hidroliza ulterioară relativ lentă.

Vezi și

• Clormetină , cunoscută și sub denumirea de „gaz HN2”, „substanță HN2”, „muștar cu azot HN2”, mecloretamina, mustină, embichin, muștargen
• Tris-(2-cloretil)amină , cunoscută și sub denumirea de „gaz HN3”, „substanță HN3” și pur și simplu numită de cod „HN3”
• Derivați de bis-p-cloretilamină

Link -uri

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750010.html
2. ^ The Emergency Response Safety and Health Database: NITROGEN MUSTARD HN-1 Arhivat la 30 octombrie 2013 la Wayback Machine . Institutul Național pentru Securitate și Sănătate în Muncă. Accesat 19 martie 2009.