1,2-dicloretan

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 3 iunie 2022; verificările necesită 9 modificări .
1,2-dicloretan
General

Nume sistematic		 1,2-dicloretan
Chim. formulă C2H4CI2 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă ClCH2CH2Cl _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 98,96 g/ mol
Densitate 1,253 g/cm³
Energie de ionizare 11,05 ± 0,01 eV [1]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -35,36°C
 •  fierbere 83,47°C
 •  clipește 56±1℉ [1]
Limite de explozie 6,2 ± 0,1 vol.% [1]
Entalpie
 •  educaţie −166,8 kJ/mol
Căldura specifică de vaporizare 32,024 J/kg
Căldura specifică de fuziune 8,837 J/kg
Presiunea aburului 64 ± 1 mmHg [unu]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,87 g/100 ml
Structura
Moment dipol 1,80  D
Clasificare
Reg. numar CAS 107-06-2
PubChem unsprezece
Reg. numărul EINECS 203-458-1
ZÂMBETE   ClCCCl
InChI   InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N
RTECS KI0525000
CHEBI 27789
ChemSpider 13837650
Siguranță
Toxicitate toxic
Fraze de risc (R) R10 , R16 , R18 , R33 , R36/37/38 , R39/26/28 , R44 , R45 , R46 , R48/21 , R51/53 , R55 , R56 , R57 , R67
Expresii de securitate (S) S53 , S45
Pictograme GHS Pictograma „Flacăra” a sistemului CGSPictograma GHS de pericol pentru sănătatePictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGS
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 3 2 unu
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

1,2-dicloretanul ( fosta clorură de etilenă ) este o substanță organoclorură; un lichid incolor cu miros dulceag, având formula ClCH 2 -CH 2 Cl. Este un drog puternic narcotic care are un efect cancerigen asupra oamenilor .

A fost sintetizat pentru prima dată în 1795 de chimiștii olandezi , motiv pentru care și-a primit numele de „lichid al chimiștilor olandezi” [2] . Este utilizat pe scară largă ca intermediar în sinteza organică (cel mai adesea în producția de clorură de vinil ), precum și ca solvent .

Istoricul creației

În 1781, chimiștii olandezi Deimann și van Trostvik au sintetizat pentru prima dată etilena (materie primă pentru producerea 1,2-dicloretanului) în formă pură prin acțiunea acidului sulfuric asupra alcoolului vinului la încălzire. În 1795, alți chimiști olandezi Bond și Loveenburg au studiat compoziția gazului, drept urmare a fost recunoscut ca o hidrocarbură . Apoi, aceiași patru oameni de știință olandezi au efectuat pentru prima dată reacția combinației de etilenă cu clor , al cărei produs era o substanță uleioasă numită „uleiul chimiștilor olandezi” (acum  1,2-dicloretan conform nomenclaturii ) . De aici a venit denumirea de „gaz petrolier” pentru etilenă [3] și denumirea clasei „ olefine ” (din latină  oleum  - ulei) [4] .

Proprietăți fizice

1,2-dicloretanul este un lichid volatil incolor cu un miros dulceag care amintește de cloroform . Se dizolvă bine în alcool , eter , hidrocarburi petroliere și este slab solubil în apă . Densitatea la +20 °C este de 1,253 g/ cm3 . Punctul de fierbere este de 83,47°C, iar punctul de topire  -35,36°C. Se evaporă ușor, formează un amestec azeotrop cu apă (71,6 ° C, 91,8 % în greutate dicloroetan) [5] . Este un solvent bun pentru mulți compuși organici și polimeri , în timp ce hidrocarburile solide la temperaturi sub +25 ° C se dizolvă slab în dicloroetan, aceasta este baza pentru utilizarea sa pentru deparafinarea uleiurilor [6] .

Proprietăți chimice

1,2-dicloretanul este capabil să intre într-o reacție de halogenare , interacționând cu clorul în faza lichidă sau de vapori în prezența inițiatorilor de radicali. Produsul de reacție este 1,1,2-tricloretan [5] :

De asemenea, 1,2-dicloretanul este capabil de dehidroclorurare sub acțiunea soluțiilor alcoolice sau apoase de alcali sau când este încălzit peste 250 ° C ( se formează clorură de vinil ) [5] :

Intră într-o reacție de hidroliză cu formarea etilenglicolului . Reacția se desfășoară în prezența acizilor sau alcalinelor la 140–250°C și presiune de până la 4 MPa [5] :

Când dicloroetanul este încălzit la 120 °C cu amoniac în mediu apos sau alcoolic în prezența sărurilor de amoniu , se obține etilendiamină [5] :

Cu cianura de sodiu, dicloroetanul formează succinitril [5] :

Intră într-o reacție de alchilare în prezența catalizatorilor Friedel-Crafts , interacțiuni cu benzenul și analogii săi [5] :

Când este încălzit cu soluții de polisulfuri de sodiu , dicloroetanul formează o substanță cauciucoasă tiocol [5] :

Obținerea

Peste 17,5 milioane de tone de dicloroetan sunt produse în fiecare an în SUA , Europa de Vest și Japonia [7] .

Principala metodă de preparare este adăugarea de clor la etilenă catalizată de clorură de fier (III) . Această reacție are loc în două etape la o temperatură de +20-80 °C într-un mediu dicloroetanic. La ieșire, se obține un produs cu o puritate de 99,86% (greutate), selectivitatea procesului este crescută la 98,5% și mai mare prin adăugarea unui inhibitor [8] .

În 1979, a fost propusă o altă metodă de realizare a acestei reacții, care constă în faptul că clorurarea se efectuează la 95-130°C, sub presiune joasă, folosind un exces de etilenă 1,01-1,10 împotriva stoichiometriei în prezența cuprului și cloruri de antimoniu [8] .

O altă metodă comună pentru obținerea 1,2-dicloretanului este clorurarea oxidativă a etilenei în prezența unui catalizator pe bază de clorură de cupru (II) . Gradul de conversie a etilenei este de 20-40% [8] .

Aplicație

Cel mai larg, 1,2-dicloretanul este utilizat ca intermediar pentru producerea de clorură de vinil (reacția este descrisă mai sus ), precum și etilenglicol , tiocol și alte substanțe [4] .

Ca solvent, 1,2-dicloretanul are multe proprietăți pozitive, cum ar fi costul scăzut, puterea ridicată a solventului, inflamabilitatea scăzută și ușurința producției în cantități mari. Cu toate acestea, datorită faptului că această substanță este predispusă la hidroliză la fierbere cu apă și se formează un mediu agresiv de acid clorhidric, se folosește mai des tricloretilena mai scumpă [4] . De asemenea, clorura de etilenă nu dizolvă acetatul de nitro și celuloză (doar într-un amestec cu metanol sau etanol). În plus, utilizarea limitată este asociată cu toxicitatea acestei substanțe [9] .

1,2-dicloretanul este utilizat ca extractant în producția de uleiuri vegetale , curățare chimică și fumigație și un ingredient în lacuri [9] . Este folosit uneori în agricultură pentru a dezinfecta o cameră sau boabe de insecte și agenți patogeni ai bolilor fungice [10] .

Este adesea folosit ca adeziv pentru lipirea produselor din plexiglas și policarbonat și prepararea compozițiilor adezive lichide pe baza acestora.

Este utilizat pentru creșterea activității catalizatorului de reformare a benzinei [11] .

Securitate

Dicloroetanul este un narcotic puternic , un cancerigen [12] . Provoacă modificări distrofice ale ficatului , rinichilor și altor organe, pot provoca tulburări ale corneei ochilor [13] . Poate pătrunde în organism prin inhalare și prin piele [14] . Atunci când sunt ingerați sau inhalați vapori provoacă otrăvire, caracterizată prin slăbiciune, amețeli , somnolență , dureri de cap , gust dulce în gură, greață , vărsături , iritații ale mucoaselor , roșeață a pielii , în caz de otrăvire severă, pierderea cunoștinței , convulsii iar moartea este posibilă . Primul ajutor victimei - inhalarea de aer proaspăt, inhalarea oxigenului , respirația artificială [6] ; administrarea subcutanată de camfor, cofeină, cordiamină [15] .

Concentrația admisibilă de vapori în aerul zonei de lucru este de 10 mg/m 3 (schimbare medie timp de 8 ore) și 30 mg/m 3 (maximum o singură dată) [16] . Pragul de percepție a mirosului poate ajunge la 450–750 mg/m3 [ 17] și 1500 mg/m3 [ 18] .

Maximul concentrațiilor de masă unică a impurităților din aerul atmosferic  este de 3 mg/m 3 , concentrația medie zilnică de masă a impurităților este de 1 mg/m 3 . MPC în apa rezervoarelor  - 2 mg/dm 3 . Doza letală pentru oameni atunci când este administrată pe cale orală este de aproximativ 20 ml. Se referă la lichide inflamabile, limitele de explozie în aer sunt 6,2-16 vol. % [13] .

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0271.html
  2. ↑ Deboux, 1891 .
  3. ↑ Yu.S. Musabekov. Istoria sintezei organice în Rusia. - M. : Editura Academiei de Științe a URSS, 1958. - S. 69. - 287 p.
  4. ↑ 1 2 3 S.I. Wolfkovich. Tehnologia chimică generală. - M. : Goshimizdat, 1959. - T. 2. - S. 406. - 846 p.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 L. A. Oshin. Produse industriale organoclorate. - M .: Chimie, 1978. - S. 100-110. — 656 p.
  6. ↑ 1 2 V. L. Gurvich. Solvenți selectivi în rafinarea petrolului. - M . : Gostoptekhizdat, 1953. - S. 249. - 321 p.
  7. ↑ JA Field & R. Sierra-Alvarez. Biodegradabilitatea solvenților clorurati și a compușilor alifatici clorurati înrudiți  (engleză)  // Rev. Mediul. sci. Biotehnologia. : jurnal. - 2004. - Vol. 3 . - P. 185-254 . - doi : 10.1007/s11157-004-4733-8 .
  8. ↑ 1 2 3 F. F. Muganlinsky, Yu. A. Treger, M. M. Lyushin. Chimia și tehnologia compușilor organohalogenați. - M .: Chimie, 1991. - S. 91-95. — 272 p. — ISBN 5-7245-0540-1 .
  9. ↑ 1 2 K. Eliss. Chimia hidrocarburilor petroliere și a derivaților acestora. - M . : ONTI: Cap. ed. chimic. literatură, 1936-1938. - S. 511-514. — 634 p.
  10. ↑ D. D. Zykov. Tehnologia chimică generală a substanțelor organice. - M .: Chimie, 1966. - S. 184. - 608 p.
  11. ↑ Kurmangazieva L. T., Orazbaev B. B. Dezvoltarea modelelor matematice și optimizarea sistemelor chimico-tehnologice cu informații inițiale neclare . Preluat la 4 decembrie 2020. Arhivat din original la 26 septembrie 2020.
  12. ↑ Indicatori bazați pe biomonitorizarea expunerii la poluanți chimici . Preluat la 1 octombrie 2016. Arhivat din original la 22 decembrie 2018.
  13. ↑ 1 2 GOST 1942-86. Tehnic 1,2-dicloretan. Specificații . Consultat la 1 octombrie 2016. Arhivat din original pe 27 septembrie 2016.
  14. ↑ ICCB Organizația Internațională a Muncii . MKCB Nr. 0250. 1,2-dicloretan . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Preluat la 27 decembrie 2019. Arhivat din original la 14 august 2020.
  15. ↑ Kropotkina M.A.; Rubtsov A.F. Dicloroetan // Marea Enciclopedie Medicală  : în 30 de volume  / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - M .  : Enciclopedia Sovietică , 1977. - T. 7: Dehidrazele - Diadkovski. - S. 419-420. — 548 p. : bolnav.
  16. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nr. 980. 1,2-Dicloroetan // GN 2.2.5.3532-18 „Concentrații maxime admise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru” / aprobat de A.Yu. Popova . - Moscova, 2018. - S. 72. - 170 p. - (Reguli sanitare). Arhivat pe 12 iunie 2020 la Wayback Machine
  17. ↑ Johannes May. Pragurile de miros ale solvenților pentru evaluarea mirosurilor de solvenți în aer [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (germană)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - septembrie (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 .
  18. ↑ F. Nowell Jones. Pragurile absolute olfactive și implicațiile lor pentru natura procesului receptor  //  Jurnalul de psihologie. - Taylor & Francis, 1955. - Vol. 40. Iss. 2 . - P. 223-227. — ISSN 0022-3980 . doi : 10.1080/ 00223980.1955.9712980 .

Literatură