Morfolida acidului pelargonic

Morfolida acidului pelargonic
General

Nume sistematic
4-Nonanoilmorfolină
Abrevieri EA 1778, MPA, MPK, MPK
Nume tradiționale 4-(1-oxononil)morfolină,
N-nonanoilmorfolină,
1-(4-morfolino)-1-nonanonă,
acid 4-morfolinenonilic, morfolidă a
acidului pelargonic, morfolidă pelargonic
,
N-morfolino nonanamidă,
1-morfolină-4-ilnonan- 1 unu
Chim. formulă C13H25N02 _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 227,34 g/ mol
Densitate 0,965 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere 120-130
(0,5 mmHg) °C
Clasificare
Reg. numar CAS 5299-64-9
PubChem
ZÂMBETE   CCCCCCCCC(=O)N1CCOCC1
InChI   InChI=1S/C13H25NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-13(15)14-9-11-16-12-10-14/h2-12H2,1H3NBRDJXSTGSUITP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 189158
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Morfolida acidului pelargonic (IPC) C 13 H 25 NO 2  - amida acidului pelargonic și morfolină .

Un agent de război chimic din grupul iritanților .

Se găsește în mod natural la țânțarii din specia Aedes aegypti ca feromon [1] .

Sinteză

Compusul a fost sintetizat pentru prima dată în 1954 de Rice LM din morfolină și clorură de acid pelargonic [2] [3] :

Proprietăți fizice și chimice

Lichid uleios transparent cu o tentă gălbuie [3] .

Este slab solubil în apă, solubil în solvenți organici polari (de exemplu, în acetonă , dimetilformamidă , benzen , alcooli) și grăsimi (de floarea soarelui, ricin și alte uleiuri) [3] .

Punct de fierbere 120-130 ° C la o presiune de 0,5 mm Hg. Volatilitate - 27 mg / m³ la 20 ° C și 43 mg / m³ la 35 ° C [3] .

Rezistent la hidroliză, oxidare și fotodegradare.

La descompunere, se formează acid pelargonic și morfolina.

Acțiune fiziologică

Sub formă de aerosol, are un puternic efect iritant asupra ochilor și organelor respiratorii [3] .

Iritarea căilor respiratorii superioare este mai pronunțată decât efectul lacrimal. Simptomele se manifestă printr-o senzație de arsură a cavității nazale și a nazofaringelui, scurgeri din nas, nevoia puternică de tuse, adesea în greață, în lacrimare și salivație puternică și transpirație [3] . În concentrații mari, provoacă durere pe piele.

Conform efectului iritant, IPC este aproape de adamsite , iar ca agent lacrimal, este de aproximativ 5 ori mai puternic decât cloroacetofenona [3] .

Concentrația care provoacă manifestări fiziologice la 50% dintre oameni în timpul testelor este de 39 mg • min/m³ la o expunere de 1 minut [3] . Efectul iritant asupra membranelor mucoase ale ochilor și pielii în astfel de concentrații nu este însoțit de o leziune organică a corneei [4] .

Tratamentul nu este de obicei necesar, simptomele dispar după 10-15 minute de expunere la aer proaspăt - mai repede decât otrăvirea cu adamsit sau cloroacetofenonă [3] .

În ceea ce privește toxicitatea, MP K aparține substanțelor din clasa a 3-a de pericol în ceea ce privește gradul de impact asupra organismului (substanțe moderat periculoase). Are o toxicitate semnificativ mai mică comparativ cu CN și CS [4] . Datorită toxicității sale scăzute, a fost folosit chiar și ca un condiment fierbinte pentru alimente .

Doza toxică letală medie DL 50 = 21 mg/kg (iepuri, intravenos), 58 mg·min/l (șobolani), ED 50 = 0,039 mg·min/l.

Aplicație

Evaluarea potențialului militar-chimic al IPC a fost efectuată în 1958 în SUA în laboratorul Arsenalului Edgewood (Maryland), dar rezultatele studiilor nu au fost publicate. Cunoscut din 1962 ca posibil iritant OB [3] .

IPC este stocat timp îndelungat pe obiectele din mediu și este compusul cel mai persistent dintre iritanti [4] .

Folosit în compozițiile de lacrymator . Eficient împotriva oamenilor și câinilor la concentrații de peste 20-40 mg•min/m³.

Este recomandat ca o componentă promițătoare iritante și scăzută de toxicitate a unei arme civile de autoapărare cu gaz [4] . Utilizat de obicei în combinație cu CR sau CS .

Note

  1. Semiochimic - 4-nonanoilmorfolina Arhivat 16 iunie 2013 la Wayback Machine 
  2. Rice Leonard M. , Grogan Charles H. , Armbrecht Bernard H. , Reid E. Emmet. Înţepătoare. Amide de acizi grași1  // Jurnalul Societății Americane de Chimie. - 1954. - iulie ( vol. 76 , nr. 14 ). - S. 3730-3731 . — ISSN 0002-7863 . doi : 10.1021 / ja01643a043 .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Z. Franke. Chimia substanțelor otrăvitoare. T. 1, M., ed. „Chimie”, 1973, p. 102-103
  4. 1 2 3 4 Lapina N. V. Caracteristicile toxicologice ale morfolidei de acid pelargonic Copie de arhivă din 3 mai 2012 la Wayback Machine

Literatură

Link -uri