Reacții de substituție nucleofilă

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 1 februarie 2021; verificările necesită 7 modificări .

Reacții de substituție nucleofilă - reacții de substituție în care atacul este efectuat de un nucleofil - un reactiv care poartă o pereche de electroni neîmpărțită . [1] Gruparea care pleacă în reacțiile de substituție nucleofilă se numește nucleofug .

Toți nucleofilii sunt baze Lewis .

Vedere generală a reacțiilor de substituție nucleofilă:

R−X + Y− → R−Y + X− (unde Y este un nucleofil anionic) R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (unde Y−Z este un nucleofil neutru)

Reacții de substituție nucleofilă alifatică

Reacții S N 1

Mecanismul reacției S N 1 sau reacția de substituție nucleofilă monomoleculară ( în engleză substituție nucleofilă unimoleculară ) include următoarele etape:

1. Ionizarea substratului cu formarea unui carbocation (etapă lentă):

R−X → R + + X−

2. Atacul nucleofil al carbocationului (etapă rapidă):

R + + Y − → R − Y

sau (dacă nucleofilul este o particulă neutră):

R + + Y−Z → R−Y + −Z

3. Eliminarea cationului (etapa rapidă):

R−Y + −Z → R−Y + Z +

Un exemplu de reacție S N 1 este hidroliza bromurii de terț-butil:

Profilul energetic condiționat al reacției de substituție nucleofilă monomoleculară este prezentat în diagrama [2] .

Viteza de reacție S N 1 (într-o formă simplificată) nu depinde de concentrația nucleofilului și este direct proporțională cu concentrația substratului [3] :

Viteza de reacție = k × [RX]

Deoarece în timpul reacției se formează un carbocation , atacul acestuia (în condiții ideale, fără a lua în considerare influența substituenților) de către nucleofil poate avea loc din ambele părți, ceea ce duce la racemizarea produsului rezultat.

Este important de reținut că mecanismul S N 1 se realizează numai în cazul stabilității relative a carbocationului intermediar, prin urmare, numai alchil terțiar ((R) 3 C-X) și secundar ((R) 2 CH-X) derivatele reacţionează de obicei pe această cale.

Reacții S N 2

Mecanismul reacției S N 2 sau reacția de substituție nucleofilă bimoleculară ( în engleză substituție nucleofilică bimoleculară ) are loc într-o singură etapă, fără formarea intermediară a unui intermediar . În acest caz, atacul nucleofilului și eliminarea grupului părăsitor au loc simultan:

R−X + Y − → [Y⋯R⋯X] − → R−Y + X −

Un exemplu de reacție S N 2 este hidroliza bromurii de etil :

Profilul energetic condiționat al reacției de substituție nucleofilă bimoleculară este prezentat în diagrama [2] .

Viteza de reacție a S N 2 depinde atât de concentrația nucleofilului, cât și de concentrația substratului [3] :

Viteza de reacție = k × [RX] × [Y]

Deoarece în timpul reacției atacul nucleofilului poate avea loc doar dintr-o parte, rezultatul reacției este o inversare stereochimică a produsului rezultat.

Încă din 1895, acest efect a fost descoperit de chimistul leton Paul Walden („conversia lui Walden”), dar nu l-a putut explica [4] . În 1935, Hughes, investigând reacția 2-iodoctanului optic activ cu ionul de iodură, a descoperit că reacția are un al doilea ordin cinetic general și primul pentru fiecare dintre reactivi și, de asemenea, că rata de racemizare este de două ori mai mare decât viteza. de încorporare a iodului în molecula de iodoctan [5] . Așa a fost formulată regula stereochimică S N 2 :

În reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară, nucleofilul atacator inversează stereochimic molecula în care înlocuiește gruparea fugară .

Comparația reacțiilor S N 1 și S N 2

Factorul comparativ	S N 1	S N 2
Reacția rapidă	k×[RX]	k×[RX]×[Y]
Rezultat stereochimic	racemizarea	inversiune
Solvent preferat	proton polar	aprotic polar
Efectul structurii substratului asupra vitezei de reacție [6]
CH3 - X	reacția nu are loc	foarte bun
R-CH2 - X	reacția nu are loc	Bun
R2CH - X	reacția continuă	reacția continuă
R3C - X	foarte bun	reacția nu are loc
R-CH=CH-CH2 - X	reacția continuă	Bun
C6H5 - CH2 - X _ _	reacția continuă	Bun
R-CO-CH2 - X	reacția nu are loc	Grozav
RO-CH 2 - X	Grozav	Bun
R2N - CH2 - X	Grozav	Bun

Reacții de tip mixt S N 1 - S N 2

Nu toate reacțiile pot defini clar mecanismul prin care procedează, deoarece S N 1 sau S N 2 pur sunt doar cazuri model ideale (limitative). Trebuie amintit că același substrat poate reacționa cu același nucleofil, în funcție de condițiile de reacție și de solvent, atât prin mecanismul S N 1 cât și prin mecanismul S N 2 .

De exemplu, viteza de hidroliză a 2-bromopropanului este descrisă ținând cont de mecanismul mixt al apariției sale [7] :

CH 3 -CHBr-CH 3 + HO - → CH 3 -CHOH -CH 3 + Br - Viteza de reacție = k 1 × [CH 3 CHBrCH 3 ] + k 2 × [CH 3 CHBrCH 3 ] × [HO - ]

Adesea, un mecanism mixt este provocat de utilizarea nucleofililor ambidenți , adică nucleofilii având cel puțin doi atomi - donatori de perechi de electroni (de exemplu: NO 2 - , CN - , NCO - , SO 3 2- etc.)

Dacă substratul conține un substituent situat în apropierea atomului atacat și purtând o pereche de electroni liberi, acesta poate crește semnificativ rata reacției de substituție nucleofilă și poate afecta mecanismul acestuia (reținerea configurației). În acest caz, se vorbește de asistența anhimerică a grupului vecin (de exemplu: COO - , COOR, OCOR, O - , OR, NH 2 , NHR, NR 2 etc.)

Un exemplu de asistență anhimerică este hidroliza 2-bromopropionatului:

În ciuda mecanismului formal (în ceea ce privește un singur pas) SN2 , produsul format în cursul reacției are aceeași configurație optică ca și cea inițială.

Reacții S N i

Mecanismul reacției S N i sau reacția de substituție nucleofilă intramoleculară ( în engleză substituție nucleofilă intern ) se desfășoară în mai multe etape prin analogie cu mecanismul S N 1 , cu toate acestea, o parte din grupul care lăsă atacă substratul, despărțindu-se de restul. .

Schema generală de reacție:
1. Ionizarea substratului:

{\mathsf {R\!\!-\!\!X\!\!-\!\!Y}}\rightleftarrows {\mathsf {R^{+}+:X\!\!-\!\! Y^{-}}}

2. Atacul nucleofil:

{\mathsf {R^{+}+:X\!\!-\!\!Y^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!X+Y}}

În prima etapă, substratul se disociază cu formarea așa-numitului. pereche de ioni de contact . Componentele unei astfel de perechi sunt foarte apropiate una de cealaltă, astfel încât nucleofilul este forțat să atace din aceeași parte în care era înainte grupul care părăsește.

Reacțiile care decurg conform mecanismului S N i sunt extrem de rare. Un exemplu este mecanismul depășit al interacțiunii alcoolului cu SOCl 2 : [1]

Din schemă se poate observa că în reacțiile S N i configurația centrului de reacție rămâne neschimbată. Acum s-a dovedit că poate exista atât inversare, cât și reținere de configurație, în funcție de solvent (ex: inversare cu piridină, retenție în dioxan). Conservarea configurației în dioxan este explicată prin două abordări: prima abordare este aceea că are loc dubla inversare, a doua abordare oferă un model pentru formarea perechilor de ioni.

Factori care afectează reactivitate

Influența naturii nucleofilului

Natura nucleofilului are un efect semnificativ asupra vitezei și mecanismului reacției de substituție. Factorul care descrie cantitativ acest efect este nucleofilitatea - o valoare relativă care caracterizează capacitatea unui reactiv de a influența viteza unei reacții chimice de substituție nucleofilă.

Nucleofilitatea este o valoare cinetică , adică afectează doar viteza de reacție. Prin aceasta se deosebește fundamental de bazicitatea , care este o mărime termodinamică [8] , și determină poziția de echilibru.

În mod ideal, natura nucleofilului nu afectează viteza reacției S N 1, deoarece etapa de limitare a vitezei a acestui proces nu depinde de aceasta. În același timp, natura reactivului poate afecta cursul procesului și produsul final al reacției.

Pentru reacțiile S N 2 se pot distinge următoarele principii, conform cărora se determină influența naturii nucleofilului [3] :

Un nucleofil încărcat negativ (de exemplu NH2- ) este întotdeauna mai puternic decât acidul său conjugat (NH3 ) , cu condiția ca acesta să prezinte și proprietăți nucleofile.
Când se compară nucleofilii ai căror atomi de atac se află în aceeași perioadă a Tabelului Periodic. D. I. Mendeleev , o schimbare în puterea lor corespunde unei schimbări în elementul lor:

{\mathsf {CH_{3}^{-}>NH_{2}^{-}>OH^{-}>F^{-}}}

De jos în sus în tabelul periodic, nucleofilitatea scade în general:

{\mathsf {I^{-}>Br^{-}>Cl^{-}>F^{-}}}

Excepție de la paragraful anterior:

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}P>(C_{2}H_{5})_{3}As>(C_{2}H_{5})_{3} N}}

Cu cât nucleofilul este mai liber, cu atât este mai puternic.
Dacă există perechi de electroni liberi în poziția adiacentă atomului atacat, nucleofilitatea crește ( efectul α ):

{\mathsf {HOO^{-}>HO^{-};N_{2}H_{4}>NH_{3))}

Trebuie avut în vedere faptul că nucleofilitatea diverșilor reactivi este comparată cu un standard ales, cu condiția ca condițiile de reacție să fie identice (parametri termodinamici și solvent). În practică, pentru reacțiile S N 2 , se utilizează ecuația Sven-Scott [8] :

\log {\left({\frac {k}{k_{0)}}\right)}=S\cdot n

unde: - constantele vitezei de reacție a substratului cu un anumit nucleofil și apă (sau alt standard, de exemplu, metanol ); —parametrul de sensibilitate al substratului la modificările nucleofilului (CH 3 Br sau CH 3 I este ales ca nucleofil standard, când S = 1); este parametrul de nucleofilitate.
$k,\ k_{0}$
$S\$
$n\$

Influența grupului care părăsește

Factorul care descrie cantitativ influența grupului care pleacă este nucleofuge , o valoare relativă care caracterizează capacitatea nucleofuge de a influența viteza reacției chimice de substituție nucleofilă.

Pentru a descrie nucleofugity, este de obicei dificil să se aleagă un parametru care ar determina în mod exhaustiv dependența vitezei de reacție de natura grupului care pleacă. Adesea, constantele de solvoliză sunt utilizate ca măsură a nucleofugității pentru reacțiile S N 1 .

Din punct de vedere empiric, cineva poate fi ghidat de următoarea regulă - grupul de părăsire se desparte cu atât mai ușor, cu atât este mai stabil ca particulă independentă [3] .

Nucleofugele bune sunt următoarele grupuri:

${\mathsf {N_{2}^{+},OClO_{3}^{-},OTs^{-},FSO_{3}^{-},CF_{3}SO_{3}^{-}, CH_{3}SO_{3}^{-}}}$

Efectul solventului

Evident, pentru reacțiile S N 1 , cu cât polaritatea solventului este mai mare, cu atât este mai mare viteza reacției de substituție (pentru substraturi neutre). Dacă substratul poartă o sarcină pozitivă, se observă o relație inversă - o creștere a polarității solventului încetinește reacția. Atunci când se compară solvenții protici și aprotici , trebuie remarcat faptul că, dacă solventul este capabil să formeze o legătură de hidrogen cu gruparea scindabilă, crește viteza pentru substraturile neutre.

Pentru reacțiile S N 2 , influența solventului este mai dificil de evaluat. Dacă în starea de tranziție sarcina este distribuită similar cu starea inițială sau este redusă, solvenții polari aprotici încetinesc reacția. Dacă o astfel de încărcare apare numai în starea de tranziție, solvenții polari accelerează reacția [3] . Solvenții polari protici sunt capabili să formeze o legătură cu anionii, ceea ce împiedică reacția [7] .

Mărimea atomului atacator afectează și viteza de reacție în solvenții aprotici: atomii mici sunt mai nucleofili.

Rezumând cele de mai sus, putem observa empiric că pentru majoritatea substraturilor, cu o creștere a polarității solventului, viteza reacțiilor S N 1 crește, în timp ce S N 2 scade.

Uneori, efectul unui solvent este estimat luând în considerare puterea sa ionizantă ( Y ) folosind ecuația Winstein-Grunwald ( 1948 ) [9] :

$\log {\left({\frac {k}{k_{0)}}\right)}=m\cdot Y$

unde: - constantele vitezei de solvoliză ale unui substrat standard ( clorura de terț -butil este utilizată ca standard ) într-un solvent dat și standard ( se folosește etanol 80% vol. ca standard ). $k,\ k_{0}$

$m\$ este parametrul sensibilității substratului la puterea de ionizare a solventului.

Valoarea Y pentru unii solvenți [9] : apă : 3,493; acid formic : 2,054; metanol : -1,090; etanol (100%): -2,033; dimetilformamidă : −3.500

Există și o alternativă I - parametru introdus în 1969 de Drugar și DeCrook. Este similar cu factorul Y , dar reacția S N 2 dintre tri -n- propilamină și iodură de metil la 20°C a fost aleasă ca standard [9] .

Reacții tipice de substituție nucleofilă alifatică

Nume	Reacţie
Nucleofili: H 2 O, HO - , ROH, RO -
Hidroliza halogenurilor de alchil	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!OH+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!C(X)_{2}\!\!-\!\!R+2HO^{-))}\rightarrow {\mathsf {R\!\ !-\!\!C(O)\!\!-\!\!R+2X^{-}+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!CX_{3}+3HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+3X^{-}+ H_{2}O}}$
Hidroliza halogenurilor de acil	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+HX}}$
Hidroliza esterilor	${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COO^{-}+R'OH} }$
Alchilare cu halogenuri de alchil	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'O^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ROR'+X^{-}}}$
Formarea și transesterificarea eterilor	${\mathsf {ROH+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {ROR'+H_{2}O}}$
Formarea și transesterificarea esterilor	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR'+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+R'OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR'+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+R''OH}}\rightarrow {\mathsf {RCOOR''+R'OH}}$
Nucleofili: RCOOH, RCOO -
Reacții de alchilare	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'COO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R'COOR+X^{-}}}$ ${\mathsf {R_{2}CN_{2}+R'COOH}}\rightarrow {\mathsf {R'COOCHR_{2}+N_{2}}}$
Reacții de acilare	${\mathsf {RCOOH+RCOOH}}\rightarrow {\mathsf {(RCO)_{2}O+H_{2}O))$ ${\mathsf {RCOX+R'COO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {RCOOCOR'+X^{-}}}$
Nucleofili: H2S , SH - , SR -
	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+H_{2}S}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!SH+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'S^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!S\!\!-\!\!R „+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'S^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!COSR'+X^{-}}}$
Nucleofili : NH3 , RNH2 , R2NH
Alchilarea aminelor	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+NH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!NH_{2}+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'NH_{2}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!NHR'+HX}}$
Acilarea aminelor	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'R''NH}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!NR'R''+HX}}$ ${\mathsf {(RCO)_{2}O+NH_{3))}\rightarrow {\mathsf {RCONH_{2}+RCOOH))$ ${\mathsf {RCOOR'+NH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {RCONH_{2}+R'OH}}$
Nucleofili: halogeni și derivați de halogen
Reacția de schimb de halogen	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+X'^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!X'+X^{-}}}$
Obținerea halogenurilor de alchil din alcooli	${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+HX}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!X+H_{2}O))$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+PCl_{5))}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl+POCl_{3}+HCl))$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+SOCl_{2))}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl+SO_{2}+HCl))$
Prepararea halogenurilor de alchil din eteri și esteri	${\mathsf {ROR'+HI}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!I+R'OH}}$ ${\mathsf {R'COOR+LiI}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!I+R'COOLi}}$
Prepararea halogenurilor de acil	${\mathsf {RCOCl+SOCl_{2))}\rightarrow {\mathsf {RCOCl+SO_{2}+HCl))$ ${\mathsf {(RCO)_{2}O+HF}}\rightarrow {\mathsf {RCOF+RCOOH}}$
Alți nucleofili
Reacții cu metale și compuși organometalici	${\mathsf {RC(COR')_{3}+R''MgX}}\rightarrow {\mathsf {RR''C(COR')_{2}+R'OMgX}}$
Reacții cu o grupare CH2 activă	${\mathsf {RX+Z\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Z}}\rightarrow {\mathsf {Z\!\!-\!\!CHR\ !\!-\!\!Z+HX}}$
Reacții care implică gruparea acetilenică	${\mathsf {RX+R'\!\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R'\ !\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C\!\!-\!\!R+X^{-}}}$

Reacții de substituție nucleofilă aromatică

Pentru sistemele aromatice, reacțiile de substituție electrofile sunt mai caracteristice . De regulă, ele intră în reacții de substituție nucleofilă numai în cazul acțiunii unui nucleofil puternic sau în condiții destul de dure.

Reacții S N Ar (mecanismul Arene)

Mecanismul de reacție S N Ar sau reacția de substituție nucleofilă aromatică ( în engleză substitution nucleophilic aromatic ) este cea mai importantă dintre reacțiile de substituție nucleofilă a compușilor aromatici și constă din două etape. În prima etapă are loc adăugarea nucleofilului, în a doua etapă are loc scindarea nucleofugei. În caz contrar, mecanismul S N Ar se numește mecanism de atașare-clivaj :

Complexul intermediar format în timpul reacției, uneori destul de stabil, se numește complex Meisenheimer (Meisenheimer).

Există studii care indică prevalența scăzută a reacțiilor care implică complexul Meisenheimer și apariția predominantă a reacției de substituție conform unui mecanism cu o singură etapă. [zece]

Reacții S N 1

Reacțiile cu mecanismul S N 1 pentru compușii aromatici sunt extrem de rare și, de fapt, sunt tipice numai pentru sărurile de diazoniu:

Mecanismul arinei

Când halogenurile de arii care nu conțin substituenți interacționează cu baze puternice (de exemplu: NaNH 2 ), substituția are loc conform mecanismului arinei - prin etapa de formare a dehidrobenzenului:

Reacții S RN 1

Reacțiile unimoleculare radical-nucleofile de substituție - S RN 1 - sunt destul de frecvente printre sistemele aromatice . Mecanismul acestor reacții include o etapă care implică radicalii liberi:

Reacțiile S RN 1 sunt inițiate și stimulate de electroni solvați, fie fotochimic, fie electrochimic. Prezența unui mecanism radical nu necesită prezența grupărilor de activare sau a unei baze puternice în substrat pentru a stimula astfel de reacții.

Reacții tipice de substituție nucleofilă aromatică

Reacții tipice ale halogenurilor de arii

{\mathsf {ArX+HO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ArOH+X^{-}}}

{\mathsf {ArX+RO^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ArOR+X^{-}}}

{\mathsf {ArBr+HNR_{2}}}\rightarrow {\mathsf {ArNR_{2}+HBr}}

Reacții care implică săruri de diazoniu

{\mathsf {ArN_{2}^{+}+Nu^{-}}}\rightarrow {\mathsf {ArNu+N_{2}}}

Note

↑ 1 2 M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure , a 6-a ed., Wiley-Interscience, 2007 , ISBN 978-0-471-72091-1
↑ 1 2 Kerry F, Sandberg R. Curs avansat de chimie organică: Per. din engleză, în 2 volume. — M.: Chimie, 1981.
↑ 1 2 3 4 5 martie J. Chimie organică, trad. din engleză, vol. 2, - M .: Mir, 1988
↑ Paul Walden - biografie (link inaccesibil) . O scurtă schiță a istoriei chimiei . Departamentul de chimie fizică, Universitatea de Stat din Rusia. Preluat la 22 iulie 2009. Arhivat din original la 6 martie 2012. (nedefinit)
↑ Butin K.P. Mecanismele reacțiilor organice: realizări și perspective (pdf). Jurnalul Societății Ruse de Chimie. D. I. Mendeleev, nr. 2, 2001 . Rețeaua de informații chimice ChemNet. Consultat la 20 iulie 2009. Arhivat din original la 3 aprilie 2012. (nedefinit)
↑ Nenaidenko V. G. Substituție nucleofilă alifatică. Prelegerea nr. 18 (pdf). Material ilustrativ pentru cursul prelegerilor „Chimie organică” . Rețeaua de informații chimice ChemNet (2003). Consultat la 20 iulie 2009. Arhivat din original la 3 aprilie 2012. (nedefinit)
↑ 1 2 Traven V. F. Chimie organică, M .: ICC „Akademkniga”, 2004. - ISBN 5-94628-068-6 .
↑ 1 2 Enciclopedie chimică./ Reacții nucleofile. // Redactor-șef I. L. Knunyants. - M .: „Enciclopedia Sovietică”, 1988. - T. 3.
↑ 1 2 3 Samuilov Ya. D., Cherezova E. N. Reactivitatea compușilor organici. Tutorial (pdf) (link indisponibil) . Jurnal multimedia „Chimie și modelare computerizată. mesajele lui Butlerov. (2003). Consultat la 23 iulie 2009. Arhivat din original la 3 aprilie 2012. (nedefinit)
↑ [ E. Kwan, Yuwen Zeng, Harrison A. Besser & Eric N. Jacobsen. ] Substituții aromatice nucleofile concertate . Chimia naturii vol. 10, paginile 917–923 (2018) . Departamentul de Chimie și Biologie Chimică, Universitatea Harvard, Cambridge, MA, SUA (16 iulie 2018). Consultat la 15 octombrie 2018. Arhivat din original la 2 octombrie 2018.

Dicționare și enciclopedii	Britannica (online) Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	GND : 4271538-6

Reacții chimice în chimia organică
Reacții de substituție	Reacții de substituție nucleofilă Reacții de substituție electrofilă Reacții de substituție radicală
Reacții de adaos	Reacții de adiție nucleofile Reacții de adiție electrofile Reacții de adiție radicală Reacții de cicloadiție
Reacții de eliminare	Reacții de eliminare heterolitică Reacții de eliminare periciclică Reacții de eliminare radicală
reacții de rearanjare	Rearanjamente nucleofile Rearanjamente electrofile Rearanjamente radicale
Reacții de oxidare și reducere	Reacții de oxidare Reacții de recuperare
Alte	Reacții nominale în chimia organică