Fenol | |||
---|---|---|---|
| |||
General | |||
Nume sistematic |
Hidroxibenzen | ||
Nume tradiționale | Fenol, acid carbolic, acid carbolic, benzen; oxibenzen | ||
Chim. formulă | C6H6O _ _ _ _ | ||
Şobolan. formulă | C6H5OH _ _ _ _ | ||
Proprietăți fizice | |||
Stat | solid | ||
Masă molară | 94,11 g/ mol | ||
Densitate | 1,07 g/cm³ | ||
Energie de ionizare | 8,5 ± 0,1 eV | ||
Proprietati termice | |||
Temperatura | |||
• topirea | 41°C | ||
• fierbere | 181,84°C | ||
• clipește | 79 ( cană închisă ), 85 (deschis) °C | ||
Limite de explozie | 1,8 ± 0,1% vol. | ||
Mol. capacitate termică | 134,7 (cr.) J / (mol K) | ||
Entalpie | |||
• educaţie | −162,944 kJ/mol | ||
Presiunea aburului | 0,4 ± 0,1 mmHg | ||
Proprietăți chimice | |||
Constanta de disociere a acidului | 9,89 ± 0,01 [1] | ||
Solubilitate | |||
• in apa | 6,5 g/100 ml | ||
Structura | |||
Hibridizare | hibridizare sp 2 | ||
Clasificare | |||
Reg. numar CAS | 108-95-2 | ||
PubChem | 996 | ||
Reg. numărul EINECS | 203-632-7 | ||
ZÂMBETE | OC1=CC=CC=C1 | ||
InChI | InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5.7HISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | SJ3325000 | ||
CHEBI | 15882 | ||
Număr ONU | 1671 | ||
ChemSpider | 971 | ||
Siguranță | |||
LD 50 | 140 mg/kg (cobai, intragastric) | ||
Toxicitate | Toxic, foarte caustic, iritant puternic | ||
Fraze de risc (R) | R23/24/25 , R34 , R48/20/21/22 , R68 | ||
Expresii de securitate (S) | S24/25 , S26 , S28 , S36/37/39 , S45 | ||
Personaj scurt. pericol (H) | H301 , H311 , H331 , H314 , H341 , H373 | ||
masuri de precautie. (P) | P260 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P361 , P405 , P501 | ||
cuvant de semnal | periculos | ||
Pictograme GHS | |||
NFPA 704 | 2 3 0 | ||
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Fenolul ( hidroxibenzen , din acidul carbolic învechit , formula chimică - C 6 H 6 O sau C 6 H 5 OH ) este un compus organic care conduce clasa fenolilor .
În condiții standard, fenolul este cristale incolore asemănătoare acului , devin roz în aer, cu un miros caracteristic. Toxic , este un iritant puternic .
Sărurile și esterii fenolului se numesc fenolați .
Fenolul a fost descoperit în 1834 de Friedlieb Ferdinand Runge , care l-a extras (impur) din gudronul de cărbune [2] . Runge a numit fenolul „Karbolsäure” (acid carbon-butiric, acid carbolic). Gudronul de cărbune a rămas principala sursă de fenol până la dezvoltarea industriei petrochimice. În 1841, chimistul francez Auguste Laurent a obținut fenol pur [3] .
În 1836, Auguste Laurent a inventat numele „von” pentru benzen [4] , care este rădăcina cuvintelor „fenol” și „fenil”. În 1843, chimistul francez Charles Gerhardt a inventat denumirea de „fenol” [5] .
Proprietățile antiseptice ale fenolului au fost exploatate de Sir Joseph Lister (1827–1912) în tehnica sa de pionierat de chirurgie antiseptică . Lister a decis că rănile în sine ar trebui curățate temeinic. Apoi a acoperit rănile cu o bucată de pânză sau scame [6] acoperite cu fenol sau „acid carbolic”, așa cum îi spunea el. Iritația pielii cauzată de expunerea constantă la fenol a condus în cele din urmă la introducerea tehnicilor aseptice în chirurgie.
Este un cristal incolor în formă de ac , devenind roz în aer din cauza oxidării, ceea ce duce la formarea de substanțe colorate (aceasta se datorează formării intermediare de chinone ). Are un miros specific (cum ar fi mirosul de guașă , deoarece guașa conține fenol). Puțin solubil în apă (6 g la 100 g de apă), în soluții alcaline, în alcool, în benzen , în acetonă . O soluție de 5% în apă este un antiseptic utilizat pe scară largă în medicină în trecut.
Datorită prezenței unui inel aromatic și a unei grupări hidroxil, fenolul prezintă proprietăți chimice care sunt caracteristice atât alcoolilor , cât și hidrocarburilor aromatice.
După gruparea hidroxil:
Fenolul este un acid atât de slab încât chiar și acidul carbonic îl înlocuiește din fenolați:
Fenolații se descompun mai intens sub acțiunea acizilor puternici, de exemplu, sub acțiunea acidului sulfuric :
Interacțiunea cu sodiul metalic :
Fenolul nu este esterificat direct cu acizi carboxilici; esterii pot fi obținuți prin reacția fenolaților cu anhidride sau halogenuri acide :
Formarea eterilor . Pentru a obține eteri fenolici, asupra fenolaților acționează haloalcanii sau derivații halogenați ai arenelor. În primul caz, se obțin eteri grași-aromatici amestecați:
În al doilea caz, se obțin eteri aromatici puri:
Reacția se desfășoară în prezență de cupru sub formă de pulbere , care servește drept catalizator.
În timpul distilării fenolului cu praf de zinc, gruparea hidroxil este înlocuită cu hidrogen [8] :
Fenolul intră în reacții de substituție electrofilă pe ciclul aromatic. Gruparea hidroxo , fiind una dintre cele mai puternice grupe donatoare (datorită scăderii densității electronilor pe grupa funcțională), crește reactivitatea inelului la aceste reacții și direcționează substituția către pozițiile orto și para [9] . Fenolul este ușor alchilat, acilat, halogenat, nitrat și sulfonat.
Reacția Kolbe-Schmitt este utilizată pentru sinteza acidului salicilic și a derivaților săi ( acid acetilsalicilic și altele).
Interacțiune cu apa cu brom (reacție calitativă la fenol):
Se formează 2,4,6-tribromofenol, un solid alb.
Interacțiune cu acid azotic concentrat :
Interacțiune cu clorura de fier (III) ( reacție calitativă pentru fenol [10] ):
Reacția de adiție: hidrogenarea fenolului în prezența catalizatorilor metalici duce la formarea de ciclohexanol și ciclohexanonă :
Oxidarea fenolului: datorită prezenței unei grupări hidroxil în molecula de fenol, rezistența la oxidare este mult mai mică decât cea a benzenului. În funcție de natura agentului de oxidare și de condițiile de reacție, se obțin diverși produși. Deci, sub acțiunea peroxidului de hidrogen în prezența unui catalizator de fier, se formează o cantitate mică de fenol diatomic - pirocatecol:
Atunci când interacționează cu agenți oxidanți mai puternici (amestec de crom, dioxid de mangan într-un mediu acid), se formează para-chinonă .
În prezent, producția de fenol la scară industrială se realizează în trei moduri:
Fenolul poate fi produs și prin reducerea chinonei .
Aminoacidul proteinogen tirozina este un derivat structural al fenolului și poate fi considerat ca fenol para -substituit sau para-crezol α - substituit . Alți compuși fenolici sunt, de asemenea, comuni în natură, inclusiv polifenolii . În forma sa liberă, fenolul se găsește în unele microorganisme și este în echilibru cu tirozina. Echilibrul este menținut de enzima tirozin-fenol-liază ( EC 4.1.99.2).
Semnificația biologică a fenolului este de obicei luată în considerare în ceea ce privește impactul său asupra mediului. Fenolul este unul dintre poluanții industriali. În forma sa pură, fenolul este destul de toxic pentru animale și oameni . Fenolul este dăunător pentru multe microorganisme , astfel încât apele uzate industriale cu un conținut ridicat de fenol sunt dificil de tratat biologic.
Producția mondială de fenol în 2006 este de 8,3 milioane de tone/an. În ceea ce privește producția, fenolul ocupă locul 33 între toate substanțele produse de industria chimică și pe locul 17 între substanțele organice. . Conform datelor din 2006, consumul mondial de fenol are următoarea structură:
Fenolul și derivații săi determină proprietățile de conservare ale fumului de fum. . În cosmetologie - ca un peeling chimic (toxic).
Fenolul este toxic . În funcție de gradul de impact asupra corpului uman, fenolul este clasificat ca o substanță foarte periculoasă ( clasa de pericol 2). Când este inhalat, provoacă leziuni ale funcțiilor sistemului nervos . Praful, vaporii și soluția de fenol irită membranele mucoase ale ochilor , căilor respiratorii, pielii, provocând arsuri chimice . Lipsesc dovezi că fenolul este cancerigen pentru oameni [16] .
Concentrații maxime admise (MPC) de fenol [17] [18] [19] [20] :
Ajuns pe piele, fenolul se absoarbe foarte repede chiar si prin zonele intacte si dupa cateva minute incepe sa afecteze tesutul cerebral. În primul rând, există o excitație pe termen scurt și apoi - paralizia centrului respirator. Chiar și atunci când este expus la doze minime de fenol, se observă strănut, tuse, dureri de cap, amețeli, paloare, greață și pierderea forței. Cazurile severe de otrăvire se caracterizează prin inconștiență, cianoză, dificultăți de respirație, insensibilitate a corneei, puls rapid, abia perceptibil, transpirație rece și adesea convulsii. Doza letală pentru om atunci când este ingerată este de 1-10 g, pentru copii - 0,05-0,5 g [21] .
Securitatea munciiMPC în aerul zonei de lucru - 1 mg / m³ (maximum o singură dată) și 0,3 mg / m³ (schimbarea medie). Pragul de miros al fenolului variază de la persoană la persoană; și poate atinge (media grupului) 5,8-7,5 mg/m³ [22] . Și pentru lucrătorii individuali, poate fi mult mai mare decât valoarea medie. Din acest motiv, se poate aștepta ca utilizarea RPE de filtrare disponibilă pe scară largă , în combinație cu „ schimbarea filtrului atunci când masca miroase” (așa cum este aproape universal recomandat în RF de către furnizori), va duce la supraexpunerea la fumul de fenol pentru cel puțin unii lucrători, și le dăunează sănătății [23] - din cauza înlocuirii cu întârziere a filtrelor măștii de gaz . Pentru protecția împotriva fenolului, ar trebui utilizată o schimbare mai eficientă a tehnologiei și protecția colectivă .
Un exemplu clar al impactului fenolului asupra mediului a fost cazul în primăvara anului 1990 în Ufa . Ca urmare a unui accident provocat de om la întreprinderea de producție Ufakhimprom, o cantitate mare de fenol s-a scurs în râul Shugurovka , care se varsă în râul mai mare Ufa , care este sursa de utilități și de alimentare cu apă potabilă pentru orașul Ufa. Poluarea apei în zona de captare a apei de Sud a depășit MPC de peste 100 de ori. Pericolul contaminării apei potabile cu fenol se manifestă prin faptul că în purificarea apei a fost folosit clorul , care, interacționând cu fenolul, a format derivați de clor (un amestec de clorofenoli) - substanțe mai toxice (de aproximativ 100-250 de ori mai mari decât toxicitatea fenolului însuși). Populația din Ufa a fost avertizată cu privire la pericolele folosirii apei de la robinet pentru băut. Numărul total de persoane care au consumat apă potabilă contaminată cu fenol din aportul de apă din sudul Ufa a fost de 672.876 de persoane [24] .
Dicționare și enciclopedii | |
---|---|
În cataloagele bibliografice |
|