Grăsimile trans (izomeri trans ai acizilor grași ) sunt un tip de grăsimi nesaturate care sunt în configurația trans , adică au un aranjament de substituenți hidrocarburi pe părțile opuse ale dublei legături carbon-carbon .
Cantități mici de grăsimi trans sunt prezente în carnea naturală și produsele lactate , precum și în uleiurile vegetale supuse temperaturilor ridicate, în special în cele dezodorizate. Ele se formează în cantități mari ca efect secundar al procesului de hidrogenare a grăsimilor nesaturate , cum ar fi în fabricarea margarinei.
S-a demonstrat că aportul de grăsimi trans este asociat cu o probabilitate crescută de apariție a bolilor cardiovasculare și a mortalității (pe baza studiului Nurses' Health Study ) [1] . În acest sens, OMS și alte organizații de sănătate recomandă refuzul consumului de grăsimi trans [2] .
Uleiuri parțial hidrogenate - compoziția și conținutul de izomeri trans formați în timpul hidrogenării uleiurilor vegetale este influențată de compoziția inițială de acizi grași a uleiurilor, precum și de condițiile procesului: catalizator , temperatură, durată. Cu toate acestea, partea principală a TFA este reprezentată de izomerii acidului octadecenoic (de la 4-trans la 16-trans-C18:1) cu predominanța izomerilor 9-trans-C18:1 (acid elaidic); 10-trans-C18:1, precum și 11-trans-C18:1 (acid vaccenic). Conținutul de dienă și trienă trans-izomeri variază în funcție de conținutul de acizi linoleic și linolenic din uleiurile originale, dar toți izomerii uleiurilor hidrogenate au doar legături duble separate.
Uleiuri și grăsimi formate în procesul de încălzire - în procesele de dezodorizare a uleiurilor vegetale se formează până la 3% din TFA, care sunt în principal izomeri geometrici ai acizilor linoleic și linolenic. Dezodorizarea la temperaturi de 200–240 °C sub vid (<3 mbar ) și un timp de proces de cel mult 60 de minute previne formarea de TFA (până la 1%) și permite conservarea tocoferolilor inițiali în măsura maximă . Cantități minore de TFA se pot forma și în timpul prăjirii la temperaturi de peste 200°C. În aceste cazuri, are loc doar izomerizarea legăturii din configurația cis-la-trans fără a muta legătura dublă de-a lungul lanțului de hidrocarburi. În procesele de mai sus de încălzire a uleiurilor vegetale, cantitatea de izomeri trans ai acidului linolenic formată este de 13-14 ori mai mare decât cea a izomerilor acidului linoleic . În aceste procese se formează și cantități minore de izomeri ciclici ai acizilor grași. Astfel, în procesul de dezodorizare a uleiurilor vegetale, precum și în timpul prăjirii, se formează 1-3% TFA, similare celor întâlnite în uleiurile parțial hidrogenate.
Rumenul sintetizat la animalele rumegătoare sunt principalele surse de AGT de origine naturală - lactatele și produsele din carne ale rumegătoarelor . Predominanța anumitor AGT în grăsimile de rumegătoare depinde de raportul dintre diverși acizi grași nesaturați din dieta lor. Cu toate acestea, spre deosebire de hidrogenarea chimică, care duce la producerea unui amestec randomizat (aleatoriu) de izomeri, legăturile duble formate în grăsimile de rumegătoare cu participarea enzimelor celulolitice din rumen sunt situate în poziții specifice, iar profilul lor este determinat de dieta predominantă a animalului. : furaj sau concentrat de furaje . Transizomerii acizilor hexadecenoic (C16:1), octadecenoic (C18:1) și eicosenoic (C20:1) au fost identificați în compoziția de acizi grași a grăsimilor din laptele și carnea rumegătoarelor, cu predominanța cantitativă a izomerilor C18:1. Izomerii trans C16:1 au o legătură dublă în pozițiile 3 până la 15, predominând acidul 9-trans-hexadecenoic; izomerii trans C18:1 au o legătură dublă în pozițiile 4 până la 17 cu o predominanță a acidului 10-trans-, 11-trans-octadecenoic; Izomerii C20:1 trans au o legătură dublă în pozițiile 6 până la 17, predominând acizii 13-trans, 15-trans- și 16-trans-eicosenoic.
Prejudecata față de formarea acidului 10-trans-octadecenoic este sporită de o combinație de factori, cum ar fi conținutul ridicat simultan de carbohidrați ușor digerabili în dieta animalelor și uleiurile/semințele oleaginoase cu un conținut ridicat de acid linoleic. În aceste condiții, izomerii acizilor 10-trans- și 11-trans-octadecenoic predomină peste toți ceilalți TFA cu o dublă legătură. Alte două criterii care conduc la o creștere a conținutului total de TFA la rumegătoare sunt prezența în alimentație a uleiurilor de pește și a antibioticelor ionoforice, în special a monensinului. Creșterea conținutului de TFA în grăsimi în primul caz nu este direct legată de consumul de acizi eicosapentaenoic și docosahexaenoic, ci duce indirect la acumularea de TFA deja formați. Antibioticele ionofore sunt utilizate ca aditivi pentru hrana animalelor pentru a le îmbunătăți digestibilitatea, precum și pentru a crește productivitatea, pentru a accelera creșterea vitelor de carne și de lapte. În plus, monensinul este utilizat în creșterea păsărilor de curte și a iepurilor pentru tratamentul și prevenirea coccidiozei. Microorganismele celulolitice implicate în procesele de biotransformare a furajelor sunt foarte sensibile la antibioticele ionofore, ceea ce duce la o creștere a conținutului total de TFA din grăsimile animale. Cu toate acestea, antibioticele ionofore inhibă nespecific microorganismele celulolitice și, prin urmare, nu modifică compoziția calitativă a TFA. În grăsimile de rumegătoare, izomerii trans ai acidului octadecenoic au fost identificați atât cu legături conjugate (absente în uleiurile parțial hidrogenate), cât și cu duble legături separate.
Izomerii dienei cu legături duble separate sunt dominați de izomerii 8-trans-12-cis- și 9-cis-13-trans, care se găsesc și în uleiurile parțial hidrogenate, dar în cantități mai mici. În schimb, în uleiurile parțial hidrogenate, acest grup de izomeri este dominat de izomerii 9-trans-12-cis- și 9-cis-12-trans, care sunt prezenți și în grăsimile de rumegătoare, dar în cantități mai mici. În prezența unui conținut ridicat de acid linolenic în laptele și țesuturile musculare ale rumegătoarelor, 9-cis-11-trans-15-cis-octadecatrienic, 9-cis-13-trans-15-cis-octadecatrienic, 9-cis Acizii -11- trans-15-trans-octadecatrienoic și 9-trans-11-trans-15-cis-octadecatrienoic. În funcție de dieta animalelor, conținutul total de TFA cu două și trei legături duble variază de la 1,3 la 4,0 g la 100 g de grăsime din lapte și de la 0,8 la 4,5 g la 100 g de grăsime din țesutul muscular. La îmbogățirea furajelor cu uleiuri de pește, în grăsimile rumegătoarelor au fost identificate și TFA cu 20 și 22 de atomi de carbon. Cantitatea de acid rumenic biologic activ (9-cis-11-trans-octadecenoic) din grăsimea laptelui depinde atât de rasa vacilor, cât și de hrana pe care o consumă. O cantitate mai mare de acid rumenic se găsește în laptele vacilor la pășune.
Sintetizat ca suplimente alimentare - în legătură cu descoperirea unui efect pozitiv în acidul rumenic (acid 9-cis-11-trans-octadecadienoic) și absența efectelor negative asupra organismului uman, producerea acidului linoleic conjugat sintetic (CLA) a fost început. Cu toate acestea, CLA sintetic, spre deosebire de CLA de grăsime din lapte, este reprezentat de un amestec de cantități egale de numai doi izomeri: acid 9-cis-11-trans-octadecadienoic și acid 10-trans-12-cis-octadecadienoic. În timp ce acidul rumenic predomină în TFA cu legături conjugate în grăsimile rumegătoare, acidul 10-trans-12-cis-octadecadienoic este prezent doar în cantități minore. În plus, sa demonstrat că acidul 10-trans-12-cis-octadecadienoic are efecte negative asupra sănătății. Prin urmare, CLA sintetic trebuie luat numai sub supraveghere medicală.
În anii 1890, chimia hidrogenării a fost explorată de viitorul laureat Nobel Paul Sabatier . Munca lui a făcut posibilă obținerea grăsimilor solide precum untura modernă din grăsimi vegetale lichide , precum și o nouă metodă de sinteza industrială a metanolului .
Chimistul german Wilhelm Normann a dezvoltat ideile lui Sabatier, care a luat în considerare doar hidrogenarea vaporilor, iar în 1901 a demonstrat posibilitatea hidrogenării uleiurilor lichide. În 1902, Norman și-a brevetat tehnologia, iar în 1909 drepturile de utilizare a brevetului în SUA au fost cumpărate de Procter and Gamble . În 1911, compania a început să vândă praf de copt „ Crisco ”, făcut din ulei de semințe de bumbac parțial hidrogenat . În aceiași ani, hidrogenarea a făcut posibilă creșterea perioadei de valabilitate a uleiului de balenă - grasime , ceea ce a condus la creșterea volumului vânătorii de balene .
Acizii grași trans pot fi naturali sau artificiali. Grăsimile trans naturale se formează ca urmare a activității vitale a bacteriilor în stomacul cu mai multe camere ale rumegătoarelor și sunt depozitate în carne și produse lactate într-o cantitate de 5-8%.
Începând cu anii 1990 , a existat un număr tot mai mare de publicații care indică un risc crescut de boli cardiovasculare (BCV) din cauza consumului de acizi grași trans [3] (în special, 20.000 de decese anual în Statele Unite din cauza consumului de grăsimi trans ). [4] ), care a provocat o dezbatere în jurul acestei probleme în cercurile academice [5] [6] [7] .
Studiile din anii 1980 și 1990 au confirmat o corelație pozitivă între consumul de acizi grași trans și nivelurile de LDL și riscul de boală coronariană [8] [9] . Organizația Mondială a Sănătății și experții mondiali recomandă populației să reducă consumul de grăsimi trans [10] . O măsură simplă de reducere a aportului de grăsimi trans la 1% din cheltuiala totală de energie a corpului ar preveni 11.000 de infarcte miocardice și 7.000 de decese numai în Anglia în fiecare an [11] .
Există mii de izomeri diferiți ai acizilor grași și efectul lor izolat asupra organismului este mai mult sau mai puțin cunoscut doar pentru izomerii individuali [12] . Astfel, dintre izomerii trans ai acidului oleic (9-cis-18:1), acidul 10-trans-octadecenoic are cel mai mare efect asupra dezvoltării bolilor cardiovasculare, și nu elaidic (acidul 9-trans-octadecenoic), ca anterior. gând. S-a demonstrat că consumul de acid 10-trans-octadecenoic în compoziția untului crește depunerea de lipide în aortă. Aportul alimentar al ambilor izomeri (9-trans-C18:1 și 10-trans-C18:1) izolați din unt a fost corelat cu un risc crescut de ateroscleroză. Astfel, acizii 10-trans-octadecenoic și elaidic au un impact negativ asupra organismului uman atunci când sunt consumați ca parte a unui produs alimentar, indiferent de sursa lor: uleiuri hidrogenate sau grăsimi de rumegătoare. Un loc separat printre izomerii trans ai acidului oleic îl ocupă acidul vaccenic (acidul 11-trans-octadecenoic), care și-a luat numele de la cuvântul „vaca” (din latină vaca), deoarece domină în izomerii trans din acizi grași găsiți în grăsimea din lapte. Acidul vaccenic este un precursor al acidului rumenic (9-cis-11-trans-octadecadienoic). Acesta din urmă și-a primit numele datorită predominanței sale (72,6–91,2%) printre TFA cu legături conjugate în grăsimile de rumegătoare (de la rumegătoarele engleze). S-a raportat că acidul rumenic și precursorul său, acidul vaccenic, au un efect împotriva mai multor tipuri de cancer. În corpul uman, acidul vaccenic furnizat cu produsele lactate este capabil să se transforme în acid rumenic în proporție de 19-25%. Acidul rumenic este singurul izomer dintre cei 56 de TFA conjugați prezenți în grăsimile de rumegătoare care nu s-a dovedit a avea un efect negativ asupra organismului uman. A fost demonstrată eficacitatea utilizării acestui acid pentru a preveni dezvoltarea papilomului cutanat indus chimic, a cancerului de stomac, a ulcerului duodenal și a cancerului de sân. Acidul rumenic natural izolat din grăsimea din lapte a avut un efect mai mare decât cel sintetic. Efectul trans-izomerilor acizilor grași polinesaturați, chiar și la concentrații foarte mici, are o corelație foarte mare cu riscul de a dezvolta boli cardiovasculare, mai mult decât din acidul octadecenoic (C18:1). În același timp, izomerii cis-, trans ai acidului octadecadienoic (18:2) au cel mai mare efect asupra dezvoltării BCV. De asemenea, sa constatat că acidul 9-trans, 12-trans-octadecadienoic are un efect inhibitor asupra Δ6-desaturazei (1.14.19.3), o enzimă cheie în biotransformarea acizilor grași polinesaturați: acid linoleic în acid arahidonic și acid α-linolenic. la acidul eicosapentaenoic, care sunt implicați în continuare în formarea prostaglandinelor și leucotrienelor. Încălcarea biosintezei acizilor grași polinesaturați la copii afectează negativ dezvoltarea structurii neurologice a creierului și a retinei lor. S-a stabilit că acidul 10-trans-12-cis-octadecadienoic, prezent în grăsimea din lapte în cantități mici (<1,5%), contribuie la pierderea în greutate prin îmbunătățirea proceselor de metabolism energetic, reducerea dimensiunii adipocitelor și a ritmului de formare a acestora. în țesutul adipos, reglarea enzimelor lipogenezei. De asemenea, acest izomer poate fi implicat în dezvoltarea rezistenței la insulină la bărbații obezi. Acest izomer s-a dovedit a fi mai eficient în prevenirea cancerului de colon decât acidul rumenic. Cu toate acestea, consumul pe termen lung al izomerului 10-trans-12-cis al acidului octadecadienoic, spre deosebire de acidul rumenic, poate, dimpotrivă, să stimuleze formarea tumorii, precum și să aibă un efect negativ asupra lipidelor din sânge și să contribuie la dezvoltarea aterosclerozei.
Există, de asemenea, dovezi care leagă grăsimile trans cu cancer [13] [14] , diabet [15] , boli hepatice [16] , depresie [17] și boala Alzheimer [18] . Un conținut crescut de grăsimi trans în alimentația unei femei însărcinate poate provoca macrosomie fetală [19] .
Conform recomandărilor OMS , organismul uman nu trebuie să primească mai mult de 1% din aportul total de energie zilnic din grăsimi trans (aproximativ 2-3 grame de grăsimi trans) [20] [21] . În 2009, OMS a revizuit această recomandare și a recomandat eliminarea completă a grăsimilor trans industriale din alimente [22] . Experții OMS notează că întrebarea dacă grăsimile trans naturale ar trebui raționale este încă deschisă, din cauza numărului mic de date clinice. Compoziția grăsimilor trans naturale este diferită de cele industriale.
În multe țări, grăsimile trans industriale sunt fie interzise, fie strict restricționate. În Rusia, în prezent nu există o normă pentru grăsimile trans din produsele alimentare. Conform Reglementărilor tehnice pentru produse grase și uleioase (TR TS 024/2011) [23] , din 2015 norma privind conținutul de izomeri trans în produsele grase și uleioase nu trebuie să depășească 8% (pentru margarine dure nu mai mult de 20% ), din 2018 - 2%. După adoptarea Reglementărilor tehnice ale Uniunii Vamale, acțiunea GOST-urilor naționale (ca GOST 52100-2003 privind conținutul de tranzizomeri în spread) nu este obligatorie și are un caracter consultativ.
Pentru a informa consumatorii despre prezența și nivelul de grăsimi trans în alimente, multe țări au adoptat etichetarea obligatorie și voluntară: nivelul de grăsimi trans este indicat în tabelul nutrițional.
Organizația Mondială a Sănătății a ONU face apel la reducerea cantității de izomeri trans din alimente prin reducerea și, dacă este posibil, eliminarea grăsimilor hidrogenate artificial, ceea ce este văzut ca o măsură de prevenire a bolilor cardiovasculare. În septembrie 2011, ONU a organizat o sesiune pe această temă, care a rezultat în Programul OMS de monitorizare a bolilor netransmisibile 2025. Unul dintre indicatorii cheie ai acestui program este „adoptarea unor programe naționale care exclud practic uleiurile vegetale parțial hidrogenate din alimente și înlocuiți-le cu acizi grași polinesaturați” [24] .
OMS a pregătit o revizuire a rezultatelor pe baza a 26 de studii de diferite abordări pentru reducerea conținutului de izomeri trans din alimente [25] . Principalele abordări de reducere a izomerilor trans sunt autoreglementarea voluntară de către producători; etichetarea obligatorie a produselor alimentare; interdictii legislative la nivel national. Această din urmă abordare este recunoscută ca fiind cea mai eficientă.
Potrivit lui Rosselkhoznadzor , grăsimile trans sunt adesea folosite pentru a falsifica produsele lactate [26] .
produs | conținut de grăsimi trans |
---|---|
grăsime de cofetărie | 10-33 g |
margarină | 0,2 [28] -26 g |
unt | 2-7 g |
tot laptele | 0,07-0,1 g |
pâine/prăjituri | 0,1-10 g |
fursecuri și biscuiți | 1-8 g |
gustări sărate | 0-4 g |
glazură și bomboane | 0,1-7 g |
animal gras | 0-5 g |
Carne de vită tocată | 1 g |
Acid elaidic | Acid oleic | Acid stearic |
---|---|---|
O grăsime trans conține un reziduu de acid gras în configurația trans. Un exemplu de acid gras în configurația trans este acidul elaidic (un acid gras nesaturat, izomerul trans al acidului oleic) | Cele mai multe grăsimi nesaturate care apar în mod natural sunt în configurația cis. Un exemplu de acid gras în configurația cis este acidul oleic (un acid gras nesaturat, izomerul cis al acidului elaidic). | Un exemplu de acid gras saturat este acidul stearic , unul dintre cele mai abundente reziduuri din natura. |
Acești acizi grași sunt izomeri geometrici unul a celuilalt. | Un acid gras cu același număr de atomi de carbon în lanț, dar fără o legătură dublă . |
lipide | Tipuri de|
---|---|
General |
|
După structură | |
Fosfolipide |
|
Eicosanoide | |
Acid gras |
![]() |
---|