Atovaquon

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 24 septembrie 2016; verificările necesită 8 modificări .
Atovaquon

General

Nume sistematic		 trans -2-[4-(4-clorofenil)-ciclohexil]-3-hidroxi-1,4-naftalendionă
Chim. formulă C22H19CI103 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 366,837 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 222°C
Clasificare
Reg. numar CAS 95233-18-4
PubChem 74989
Reg. numărul EINECS 630-425-2
ZÂMBETE   OC=2C(=O)c1cccc1C(=O)C=2[C@@H]3CC[C@H](CC3)c4ccc(Cl)cc4
InChI   InChI=1S/C22H19ClO3/c23-16-11-9-14(10-12-16)13-5-7-15(8-6-13)19-20(24)17-3-1-2- 4-18(17)21(25)22(19)26/h1-4,9-13,15,26H,5-8H2/t13-,15-KUCQYCKVKVOKAY-CTYIDZIISA-N
CHEBI 575568
ChemSpider 10482034
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Atovaquona  este un compus chimic aparținând clasei naftochinonelor . Este hidroxi-1,4-naftochinona, un analog al ubichinonei , cu activitate anti-pneumocystis. În SUA, este fabricat sub formă lichidă ca suspensie orală sub denumirea comercială Merpon [1] .

Sinteză

Sinteza atovacuonei începe cu acilarea Friedel-Crafts a clorobenzenului cu clorură de acetil în prezență de ciclohexenă . Clorfenilciclohexilmetilcetona rezultată este oxidată cu brom în prezență de alcali la acid ciclohexancarboxilic. La a treia etapă are loc interacțiunea cu 2-cloro-1,4-naftochinona. Substanța țintă se obține prin hidroliză alcalină ulterioară în metanol [2] .

Utilizare

Atovaquone este utilizat ca medicament pentru tratarea sau prevenirea următoarelor afecțiuni:

  1. Este utilizat pentru a trata pneumonia pneumocystis [3] [4] , dar nu este utilizat pentru a trata cazurile severe ale acestei boli.
  2. Pentru tratamentul toxoplasmozei [5] . Medicamentul are un efect antiparazitar și terapeutic.
  3. Pentru tratamentul malariei . Împreună cu proguanil și alte componente, face parte din Malarone. Această combinație are mai puține efecte secundare și este mai scumpă decât melflochina [6] . Sunt cunoscute cazuri de rezistență a Plasmodium la acest medicament [7] .
  4. Pentru tratamentul babesiei . Folosit adesea în combinație cu azitromicină orală [8] .

Co-trimoxazolul este de obicei considerat prima linie de terapie pentru pneumonia pneumocystis sau toxoplasmoza. Cu toate acestea, atovaquona poate fi utilizată la pacienții care sunt intoleranți sau alergici la anumite medicamente sulfonamide , cum ar fi co-trimoxazol. În plus, atovaquona are avantajul că nu provoacă suprimarea celulelor albe ale măduvei osoase, ceea ce este important la pacienții cu transplant de măduvă osoasă .

Malaria

Atovaquone în combinație cu proguanil este fabricat de GlaxoSmithKline și vândut sub numele de Malarone din 2000; un medicament utilizat pentru tratarea sau prevenirea malariei.

Note

  1. ↑ Mepron . Consultat la 16 noiembrie 2015. Arhivat din original la 6 septembrie 2015.
  2. ↑ Hermann Hager , Franz von Bruchhausen, Siegfried Ebel , Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgewerk. Trupa 4: Stoffe A - K. Springer, Berlin ua 1998, ISBN 3-540-62644-1 , S. 122.
  3. ↑ Hughes W., Leoung G., Kramer F. et al. Comparația atovaquonei (566C80) cu trimetoprim-sulfametoxazol pentru tratarea pneumoniei cu Pneumocystis carinii la pacienții cu SIDA   // N. Engl . J. Med.  : jurnal. - 1993. - Mai ( vol. 328 , nr. 21 ). - P. 1521-1527 . - doi : 10.1056/NEJM199305273282103 . — PMID 8479489 .
  4. ↑ Dohn MN, Weinberg WG, Torres RA și colab. Atovaquona orală în comparație cu pentamidină intravenoasă pentru pneumonia cu Pneumocystis carinii la pacienții cu SIDA. Grupul de studiu Atovaquone  (engleză)  // Ann. Intern. Med. : jurnal. - 1994. - August ( vol. 121 , nr. 3 ). - P. 174-180 . - doi : 10.7326/0003-4819-121-3-199408010-00003 . — PMID 7880228 .
  5. ↑ Djurković-Djaković O., Milenković V., Nikolić A., Bobić B., Grujić J. Eficacitatea atovaquonei combinată cu clindamicină împotriva infecției murine cu o tulpină cistogenă (Me49) de Toxoplasma gondii  (engleză)  // J. Antimicrob. Chemother. : jurnal. - 2002. - Decembrie ( vol. 50 , nr. 6 ). - P. 981-987 . - doi : 10.1093/jac/dkf251 . — PMID 12461021 .
  6. ↑ Malarone: New Malaria Medication With Lower Side-effects (link nu este disponibil) . Consultat la 16 noiembrie 2015. Arhivat din original pe 14 mai 2006. 
  7. ↑ Färnert A., Lindberg J., Gil P. și colab. Dovezi ale malariei cu Plasmodium falciparum rezistente la atovaquone și clorhidrat de proguanil: rapoarte de caz  (engleză)  // BMJ  : journal. - 2003. - Martie ( vol. 326 , nr. 7390 ). - P. 628-629 . - doi : 10.1136/bmj.326.7390.628 . — PMID 12649236 .
  8. ↑ Krause PJ, Lepore T., Sikand VK et al. Atovaquone și azitromicină pentru tratamentul babesiozei  (engleză)  // N. Engl. J. Med.  : jurnal. - 2000. - noiembrie ( vol. 343 , nr. 20 ). - P. 1454-1458 . - doi : 10.1056/NEJM200011163432004 . — PMID 11078770 .

Link -uri