Depurinarea este o reacție chimică între deoxirribonucleozide purinice , deoxiadenozină și deoxiguanozină și ribonucleozide , adenozină sau guanozină , în care legătura β-N- glicozidică este scindată hidrolitic pentru a elibera nucleobaza, respectiv adenina sau guanina . Cel de-al doilea produs al depurinării dezoxiribonucleozidelor și ribonucleozidelor este zahărul, 2’ - dezoxiriboza și , respectiv , riboza . Compușii mai complecși care conțin resturi de nucleozide, nucleotide și acizi nucleici pot fi, de asemenea, susceptibili la depurinare. Deoxiribonucleozidele și derivații lor sunt semnificativ mai predispuși la depurinare decât omologii lor ribonucleozidici corespunzători. Pierderea bazelor pirimidinice ( citozină și timină ) are loc printr-un mecanism similar, dar într-un ritm mult mai lent.
Când are loc depurinarea ADN -ului , are ca rezultat formarea unui situs apurin și o modificare a structurii. Studiile au estimat că până la 5.000 de purine se pierd în acest fel în fiecare zi într-o celulă umană tipică [1] . În celule, una dintre principalele cauze ale depurinării este prezența metaboliților endogeni care intră în reacții chimice. Locurile apurinice din ADN-ul dublu catenar sunt reparate eficient prin porțiuni ale căii de reparare prin excizie a bazei (BER). Bazele depurinate din ADN-ul monocatenar în curs de replicare pot duce la mutații deoarece, în absența informațiilor din catena complementară, BER poate adăuga baza greșită la situsul apurinic, rezultând o mutație de tranziție sau transversie [2] .
Se știe că depurinarea joacă un rol important în apariția cancerului [3] .
Depurinarea hidrolitică este una dintre principalele forme de deteriorare a ADN-ului antic în material fosil sau subfosil, deoarece baza rămâne neredusă. Acest lucru duce atât la pierderea de informații (secvența de bază), cât și la dificultăți în repararea și replicarea in vitro a moleculei deteriorate folosind reacția în lanț a polimerazei .
Depurinarea nu este neobișnuită, deoarece purina este o grupare bună prin azotul 9N (vezi structura purinei ). În plus, carbonul anomeric este deosebit de activ față de substituția nucleofilă (făcând efectiv legătura carbon-oxigen mai scurtă, mai puternică și mai polară, făcând în același timp legătura carbon-purină mai lungă și mai slabă). Acest lucru face legătura deosebit de susceptibilă la hidroliză.
În sinteza chimică a oligonucleotidelor , depurinarea este unul dintre principalii factori care limitează lungimea oligonucleotidelor sintetice [4] .