Acid mevalonic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 28 noiembrie 2020; verificarea necesită 1 editare .
acid mevalonic
General

Nume sistematic		 ( R )-3,5-dihidroxi-3-metilpentanoic acid
Abrevieri MVA
Chim. formulă C6H12O4 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă C6H12O4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 148,16 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 150-97-0
PubChem 439230
ZÂMBETE   CC(CCO)(CC(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10.2-3-7)4-5(8)9/h7.10H,2-4H2.1H3,(H.8.9)/t6-/m1/s1KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N
CHEBI 17710
ChemSpider 388367
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul mevalonic  (acid 3,5-dihidroxi-3-metilvaleric) - cristale incolore, solubile în apă, există sub formă de doi enantiomeri. Acidul (R)-mevalonic este unul dintre metaboliții cheie ai acidului organic, un precursor în calea biosintetică, cunoscută și sub numele de calea mevalonatului , care duce la formarea de terpene și steroizi .

Format prin reducerea 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA cu două molecule NADPH + H + . Este un precursor al izopentenil pirofosfat .

Molecula de acid mevalonic este chirală . Doar enantiomerul 3R este activ biologic . La oameni și plantele superioare, există o enzimă specială fosfomevalonat kinază , care fosforilează acest enantiomer.

Acidul mevalonic este un lichid uleios, foarte solubil în apă și solvenți organici (în special cei polari). În soluție apoasă, există în echilibru cu o formă ciclică numită mevalolactonă . Se formează prin condensarea grupărilor hidroxil și carboxil terminale.

Vezi și