Sorbitol

Sorbitol
General

Nume sistematic		 (2S,3R,4R,5R)-hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Nume tradiționale glucitol, glucitol
Chim. formulă C6H14O6 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 182,17 g/ mol
Densitate 1,49 g/cm3 [ 1 ]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 94-96 [1]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 2350 g/l [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 50-70-4
PubChem 5780
Reg. numărul EINECS 200-061-5
ZÂMBETE   OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
InChI   InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/ m1/s1FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N
Codex Alimentarius E420
RTECS LZ4290000
CHEBI 17924
ChemSpider 5576
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Sorbitol, (sorbitol),  denumiri învechite - glucitol, glucitol [2]  - compus organic , alcool hexatomic . Are gust dulce .

Obținut prin hidrogenarea glucozei cu refacerea grupării aldehide la alcoolul primar .

Folosit la producerea acidului ascorbic , în cosmetică etc.

Înregistrat ca aditiv alimentar ca E420 .

Fiind în natură

Se găsește în mod natural în fructele cu sâmburi , alge și plantele superioare .

Sorbitolul este produs în mod natural de corpul uman, deși este slab absorbit. Prea multă cantitate în celulele corpului poate cauza disfuncția acestora.

Aplicație

Sorbitolul este adesea folosit ca înlocuitor al zahărului și poate fi găsit în alimente și băuturi dietetice (cum ar fi guma de mestecat fără zahăr ). Substanța este un îndulcitor alimentar cu conținut scăzut de calorii , deoarece vă permite să furnizați mai puține calorii/energie pentru alimentația dietetică - 2,6 kilocalorii (11 kJ ) per 1 gram , față de 4 kcal (17 kJ) pentru zahărul obișnuit (64% din calorie ). conținut de zaharoză ), în plus, dulceața este și cu 40% mai mică. Sorbitolul are, de asemenea, un efect coleretic , [3] [4] [5] [6] deci este adesea folosit în tuburi . [7]

În cosmetica modernă , sorbitolul este folosit ca agent higroscopic și agent de îngroșare . Unele geluri transparente incolore pot fi preparate numai folosindu-l, deoarece are un indice de refracție destul de ridicat .

Sorbitolul este inclus în unele paste de dinți ca agent de reținere a apei (pentru a preveni uscarea produsului) [8] .

Uneori, sorbitolul este folosit ca substanță higroscopică la fabricarea țigărilor . .

Sorbitolul este considerat o substanță chimică importantă pentru producerea de biocombustibili din biomasă vegetală [9] . Reducerea completă a sorbitolului cu hidrogen permite producerea de alcani , cum ar fi hexan , care pot fi utilizați ca biocombustibili. Sorbitolul în sine conține, de asemenea, suficient hidrogen pentru reacția de reducere la hexan:

.

Această reacție chimică  este exotermă . Pentru 19 moli de sorbitol se formează 13 moli de hexan. Reacția are loc cu condiția ca hidrogenul să nu reacționeze cu dioxidul de carbon . Avantajul hexanului față de biocombustibilii convenționali precum etanolul este că se separă ușor de apă.

Proprietăți

Fizic

Cristale incolore cu gust dulce. Are o masă molară de 182,17 g/mol și se topește la 112°C (forma D anhidră). Sorbitolul este foarte solubil în apă, slab solubil în alcool rece.

Chimic

Formează doi hidrați cristalini cu formule chimice și [2] .

Substanța este un alcool hexahidric tipic și prezintă proprietăți comune poliolilor . Nu restabilește reactivul Fehling [2] .

Proprietăți fiziologice

Consecințele consumului excesiv

Consumul de cantități mari de sorbitol poate duce la dureri abdominale, balonare, diaree (ușoară până la severă). Consumul în exces de sorbitol – mai mult de 20 g pe zi, de exemplu sub formă de gumă de mestecat fără zahăr, duce la diaree severă, provocând scădere în greutate neintenționată sau chiar necesitând spitalizare [10] . În studiile timpurii, o doză zilnică de 25 g de sorbitol a produs un efect laxativ la doar 5% dintre oameni [11] . Deoarece sorbitolul are o greutate moleculară mare, atunci când este ingerată o cantitate în exces, doar o mică parte din acesta este absorbită în intestinul subțire, în timp ce cea mai mare parte a sorbitolului intră în intestinul gros și poate provoca diaree [12] .

Utilizarea unor cantități mari de sorbitol poate exacerba sindromul colonului iritabil și poate provoca malabsorbția fructozei .

Retinopatia diabetică și neuropatia pot fi asociate cu un exces de sorbitol în celulele oculare și nervoase . Nivelurile crescute de zahăr în diabet cresc semnificativ activitatea căii poliolului în metabolismul glucozei în celule. Reacțiile acestei căi au ca rezultat o concentrație scăzută de NADPH , acumularea de sorbitol în celule și formarea de fructoză în exces și NADH , ceea ce duce la dezechilibru redox și stres oxidativ [13] [14] .

Efectul laxativ al sorbitolului (sorbitol)

Sorbitolul are un efect laxativ pronunțat, crescând proporțional cu cantitatea introdusă în organism, și este utilizat ca laxativ pentru tratamentul constipației în preparatele laxative sub formă de ciocolată și dulciuri.

Doza zilnică recomandată este de 30-40 de grame pe zi (determinată individual). Dozele în intervalul 30-50 g (determinate individual) provoacă flatulență . Dozele peste 45-50 g (determinate individual) duc la un puternic efect laxativ, însoțit de flatulență.

Sorbitolul poate fi utilizat ca laxativ oral sau ca clismă. Acționează ca un laxativ atragând apă în colon , stimulând mișcările intestinale.

Securitate

Non-toxic. Clasa de pericol - 4.

Vezi și

Note

  1. ↑ 1 2 3 Înregistrați în baza de date de substanțe GESTIS a IFA
  2. ↑ 1 2 3 Usov, 1995 .
  3. ↑ Grancharov V (1973). „[Acțiunea cologenetică și coleretică a sorbitolului]” . Vopr Pitan . 32 (2): 50–4. PMID  4782923 .
  4. ↑ Stepanenko VV (1985). „[Studiu experimental al efectului administrării intravenoase a sorbitolului asupra excreției bilei]” . Farmakol Toksicol . 48 (5): 79–80. PMID  4076426 .
  5. ↑ Poriadkov LF (1968). „[Efectul sorbitolului și al xilitolului asupra secreției externe a ficatului]” . Vopr Pitan . 27 (6):19–24. PMID  5739834 .
  6. ↑ HAGIMA I, SASAGAWA C, AOKI T, FUKUCHI K, SUZUKI S, ITO F; et al. (1963). „[PROBE CLINICE ALE SORBITOL. DESPRE EFICACITATEA SA ÎN PROMOVAREA EXCREȚIEI BILIARE ȘI ACȚIUNEA SA ÎN CONTRACȚIA VEZICII BILEIARE]” . Chiryo . 45 : 1729–34. PMID  14044156 .
  7. ↑ Bhalotra R (1990). „ Încărcarea ficatului și a vezicii biliare ” . J Clin Gastroenterol . 12 (2): 243. doi : 10.1097/ 00004836-199004000-00035 . PMID2324492 . _ 
  8. ↑ Paste de dinți  : [ ing. ]  : [ arh. 13 august 2022 ] / Departamentul de Informații Științifice, Sinteza Dovezilor și Cercetarea Traducerii, ADA Science & Research Institute, LLC. // ADA. - 2021. - 8 iulie.
  9. ↑ Producția de hidrocarburi lichide din biomasă Jürgen O. Metzger Angewandte Chemie Ediția internațională Volumul 45, Articolul 5 , Paginile 696-698 2005 Extras 
  10. ↑ Kathleen Doheny. Efecte secundare ale îndulcitorului: istoric de caz  (engleză) . WebMD. Preluat la 29 mai 2020. Arhivat din original la 5 august 2020.
  11. ↑ Peters R, Lock Rh. Efectul laxativ al  sorbitolului . Jurnal medical britanic (13 septembrie 1958). Preluat la 29 mai 2020. Arhivat din original la 21 august 2020.
  12. ↑ Islam Ms, Sakaguchi E. Diareea osmotică pe bază de sorbitol: Cauze posibile și mecanism de prevenire investigat la  șobolani . Jurnalul mondial de gastroenterologie (21 decembrie 2006). Preluat la 29 mai 2020. Arhivat din original la 29 iunie 2020.
  13. ↑ N. Hotta. Noi concepte și perspective asupra patogenezei și tratamentului complicațiilor diabetului: calea poliolului și inhibarea acesteia  // Nagoya Journal of Medical Science. — 1997-11. - T. 60 , nr. 3-4 . — S. 89–100 . — ISSN 0027-7622 .
  14. ↑ Liang-Jun Yan. Stresul de dezechilibru redox în diabetul zaharat: Rolul căii poliolului  // Modele animale și medicină experimentală. — 2018-03. - T. 1 , nr. 1 . — pp. 7–13 . — ISSN 2576-2095 . - doi : 10.1002/ame2.12001 .

Literatură

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii