Tabun (substanță)
| turma | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C₅H₁₁N202P |
| Clasificare | |
| numar CAS | 77-81-6 |
| PubChem | 6500 |
| ChemSpider | 6254 |
| ZÂMBETE | |
| CCOP(=O)(C#N)N(C)C | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3 | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
Tabun ( germană Tabun ) este un compus organofosforic , ester etilic al dimetilamidei acidului cianofosforic, incolor, mobil, cu un miros plăcut de fructe, cu un punct de fierbere de 220 ° C, un punct de topire de -50 ° C, slab solubil în apă ( aproximativ 12%), bun în solvenți organici. Se referă la agenții nervoși chimici militari , a fost în serviciu sub simbolurile „trilon 83”, „T83”, „D7” și „Gelan” [1] .
După apariția în serviciu la începutul anilor 50 ai secolului XX, somanul și sarinul și -au pierdut semnificația militară, dar au fost incluse în Convenția ONU privind armele chimice din 1993 în lista substanțelor chimice toxice 1-A [1] .
Istoricul aspectului
Tabun a fost sintetizat pentru prima dată în 1936 de chimistul german Gerhard Schrader ( Al Treilea Reich ) [1] . Înainte de cel de-al Doilea Război Mondial , a condus laboratorul de cercetare al concernului I. G. Farbenindustry din Leverkusen și, în căutarea unor insecticide eficiente , a descoperit o serie de compuși cu conținut de fluor foarte toxici, printre care se numărau fluororganide ale acizilor fosforici . Această descoperire și-a găsit imediat aplicație în domeniul chimiei militare, iar G. Schrader a trecut complet la studiul substanțelor organofosforice [2] . În același an, primele mostre de Trilon 83, denumit ulterior tabun, au fost transferate la laboratorul chimic al institutului militar-tehnic din Spandau (lângă Berlin ) pentru evaluarea eficienței luptei. În septembrie 1939, concernul I. G. Farbenindustry a primit o comandă de stat pentru construirea unei întreprinderi industriale pentru producția de tabun cu o capacitate de proiectare de 1000 de tone pe lună. Primele 138 de tone de tabun au fost primite în septembrie 1942, iar în mai 1943 uzina și-a atins capacitatea declarată, deși a continuat să funcționeze cu subîncărcare. Totuși, acest lucru nu a împiedicat Germania nazistă să acumuleze un stoc de 8.770 de tone de turmă până la sfârșitul celui de-al Doilea Război Mondial [2] .
Sinteză și proprietăți
Tabunul se obține prin interacțiunea succesivă a oxiclorurii de fosfor POCl 3 cu un exces de dimetilamină , apoi cu etanol și cianura de potasiu :
POC13 + 2(CH3 ) 2NH ( CH3 ) 2NP ( O ) CI2 + ( CH3 ) 2NH • HCl ( CH3 ) 2NP ( O ) CI2 + C2H5OH ( CH3 ) 2NP ( O ) ClOC2H5 + HCI (CH3 ) 2NP ( O ) ClOC2H5 + KCN (CH3 ) 2NP ( O ) (CN ) OC2H5 + KCI
Este lent hidrolizat de apă, într-un mediu acid, hidroliza este accelerată și dimetilamina este scindată :
(CH3 ) 2NP ( O)(CN)OC2H5 + H2O + HCI ( CH3 ) 2NH • HCI + HOP(O)( CN ) OC2H5Se hidrolizează rapid în soluții alcaline, despărțind ionul de cianură:
(CH3 ) 2NP ( O)(CN)OC2H5 + NaOH ( CH3 ) 2NP ( O ) ( OH) OC2H5 + NaCNInteracționează cu ușurință cu soluțiile de amoniac și amine , care sunt utilizate pentru degazarea tabunului . Produsele de degazare sunt otrăvitoare deoarece conțin săruri de acid cianhidric .
Toxicitate
Tabun este un agent nervos (NS) otrăvitor, foarte toxic, inhibitor al colinesterazei . Concentrația letală de tabun în aer este de 0,4 mg / l (1 min.), când vine în contact cu pielea în formă lichidă - 50-70 mg / kg; la o concentrație de 0,01 mg/l (2 min.) tabunul provoacă mioză severă (constricția pupilei). Protecția împotriva turmei este o mască de gaz în combinație cu salopete de protecție, antidoturi , cum ar fi atropina .
Note
- ↑ 1 2 3 Tabun // Enciclopedia militară / S. B. Ivanov . - Moscova : Editura Militară , 2003. - T. 7. - S. 727. - ISBN 5-203-01874-X .
- ↑ 1 2 Volkovsky N. L. Poison agents of nerve action // Enciclopedia armelor și echipamentelor militare moderne. - Sankt Petersburg: Polygon-Ast, 1997. - T. 1. - S. 69. - ISBN 5-89173-004-9 .