| Tetrahidrofolat | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nume sistematic |
(2 S )-2- '"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"’ {[4-({[(6 R )-2-amino - acid 4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)fenil]formamido}pentandioic |
| Chim. formulă | C19H23N7O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 445,43 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 135-16-0 |
| PubChem | 91443 |
| ZÂMBETE | O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20506 |
| ChemSpider | 82572 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Tetrahidrofolatul este un derivat al folatului .
Tetrahidrofolatul la om este format din dihidrofolat de enzima dihidrofolat reductază . Această reacție este inhibată de metotrexat .
Tetrahidrofolatul este transformat în 5,10-metilentetrahidrofolat de către enzima serinhidroximetiltransferaza .
Compusul intermediar, 7,8-dihidropteroat, este sintetizat în bacterii datorită activității enzimei dihidropteroat sintază (EC 2.5.1.15). Această enzimă este absentă la animale și la oameni. Prin urmare, preparatele de sulfanilamidă sunt utilizate pe scară largă pentru a lupta împotriva bacteriilor , care inhibă competitiv enzima, împiedicând legarea substratului normal, para -aminobenzoatul , de centrul său activ .
5,10-Metilentetrahidrofolat
Tetrahidrofolatul este o coenzimă implicată în multe reacții, în special în metabolismul aminoacizilor și acizilor nucleici . Este un grup donator de un singur carbon. Primește un atom de carbon prin complexarea cu formaldehida , care se formează în alte reacții.
Lipsa de tetrahidrofolat provoacă anemie .
Concentrația de tetrahidrofolat este redusă de medicamentul ( citostatic ) metotrexat , care este utilizat pentru a opri sinteza nucleotidelor .