Acid folic

Acid folic
General
Nume sistematic	Acid folic
Nume tradiționale	Acid folic, folacină, acid folic, acid pteroilglutamic , vitamina B 9 , vitamina B c , vitamina M
Chim. formulă	C19H19N7O6 _ _ _ _ _ _ _
Şobolan. formulă	C19H19N7O6 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	441,4 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	250°C
• descompunere	250 °C [1]
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului	2.3
Solubilitate
• in apa	0,0016 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS	59-30-3
PubChem	6037
Reg. numărul EINECS	200-419-0
ZÂMBETE	C1=CC(=CC=C1C(=O)NC(CCC(=O)O) C(=O)O)NCC2=CN=C3C(=N2)C(=O)N=C(N3)N
InChI	InChI=1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H, 27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N
RTECS	LP5425000
CHEBI	27470
ChemSpider	5815
Siguranță
LD 50	100-148 mg/kg
Toxicitate	MPC 0,5 mg/m³
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul folic ( lat.  acidum folicum ; din lat.  folium  - „frunză”. Sin.: acid pteroilmonoglutamic ) [2] este o vitamină  solubilă în apă necesară creșterii și dezvoltării sistemului circulator și imunitar . Denumire chimică: acid N-{4[(2-amino-4-hidroxi-6-pteridil)-metil]-amino}-benzoil-L(+)-glutamic [2] .

Există un rest de acid glutamic în molecula de acid folic , dar formele conjugate conțin 2-7 resturi și se numesc „acizi folici”, „ folați ” [2] . Vitaminele nu sunt doar acidul folic în sine, ci și derivații săi, cum ar fi di-, tri-, poliglutamații etc., toți fiind denumiți colectiv folacin (sinonim învechit: vitamina B 9 , vitamina B c , vitamina M ) [ 2] [3] .

În mod normal, serul uman conține 6-20 ng/ml de folați, cu o lipsă de folacină în organism, excreția acidului formiminoglutamic în urină crește de la 35 la 450 mg/zi și acidul urokinic [2] . Deficitul de acid folic poate provoca anemie megaloblastică la adulți, iar administrarea acidului folic în timpul sarcinii reduce riscul de defecte ale tubului neural fetal.

În același timp, un exces de acid folic (aport mare ca supliment de vitamine) poate reduce activitatea natural killer , care sunt implicați în imunitatea antivirală și antitumorală [4] . În 2005, 78% dintre femeile sănătoase aflate în postmenopauză s-au dovedit a avea acid folic negradat în plasmă, ceea ce indică un aport excesiv . Au avut, de asemenea, o activitate mai mică a celulelor NK [corelate?] .

Unii oameni folosesc acid folic direct în guma de mestecat pentru a trata infecțiile.[ ce? ] gingii . Acidul folic este adesea folosit în combinație cu alte vitamine [5] .

Acidul folic în alimente

Animalele și oamenii primesc acid folic din alimente sau prin sinteza de către microflora intestinală . Acidul folic se găsește în cantități semnificative în legumele verzi cu frunze, în unele citrice , în leguminoase , în pâinea integrală , drojdie , ficat și face parte din miere . În multe țări, legislația obligă producătorii de produse din făină să îmbogățească boabele cu acid folic.

În timpul tratamentului culinar și termic al produselor vegetale, până la 80-95% din acidul folic conținut în acestea este distrus, acidul folic din produsele din carne este supus unei mai puține distrugeri în timpul gătirii [2] .

Istorie

În 1931, cercetătorul Lucy Wills a raportat că administrarea de extract de drojdie a ajutat la vindecarea anemiei la femeile însărcinate. Această observație i-a determinat pe cercetători la sfârșitul anilor 1930 să identifice acidul folic drept principalul ingredient activ din drojdie. Acidul folic a fost obținut din frunzele de spanac în 1941 și a fost sintetizat pentru prima dată chimic de un grup de cercetători condus de Yellapragada Subbarao în 1945 [6] .

Rolul biologic

Acidul folic este necesar pentru crearea și menținerea celulelor noi într-o stare sănătoasă, astfel încât prezența acestuia este deosebit de importantă în perioadele de dezvoltare rapidă a organismului - în stadiul de dezvoltare intrauterină timpurie și în copilăria timpurie. Procesul de replicare a ADN -ului necesită participarea acidului folic, iar încălcarea acestui proces crește riscul de a dezvolta tumori canceroase. În primul rând, măduva osoasă suferă de o lipsă de acid folic , în care are loc diviziunea celulară activă. Celulele progenitoare ale globulelor roșii ( eritrocite ) formate în măduva osoasă, cu o lipsă de acid folic, cresc în dimensiune, formând așa-numitele megaloblaste (vezi macrocitoză ) și conduc la anemie megaloblastică . Acidul folic este necesar femeilor însărcinate, în special la începutul sarcinii, precum și bărbaților pentru producția normală de spermă [7] .

Cea mai mare nevoie de acid folic o întâmpină țesuturile cu celule în diviziune frecventă cu sinteză intensivă de ADN  - la un adult, acesta este țesutul hematopoietic , membranele mucoase , gonadele [2] .

Biochimie

Acidul folic, fiind o coenzimă a unui număr de enzime, transferă fragmente cu un singur carbon în timpul biosintezei multor compuși: o grupă metil în timpul biosintezei metioninei și timinei, hidroximetil - în timpul biosintezei serinei, formil - în timpul neoformarii purinei baze etc. Principala formă activă redusă a acidului folic este acidul tetrahidrofolic (H 4 -folic), format folosind enzima dihidrofolat reductază [2] .

Doza zilnică recomandată

Gradul de absorbție și utilizare a acidului folic depinde de natura alimentelor și de metoda de preparare a acestuia. Biodisponibilitatea acidului folic sintetic este mai mare decât cea a acidului folic alimentar [8] . Pentru a compensa efectele acestor factori, doza zilnică recomandată se măsoară în micrograme de „echivalent folic alimentar”. Documentele sovietice și rusești recomandă încă 400 de micrograme pentru femeile însărcinate, 500 de micrograme pentru femeile care alăptează și 400 de micrograme de echivalent folic pe zi pentru toți ceilalți [9] . 1 mcg de acid folic natural este egal cu aproximativ 0,6 mcg de acid folic obținut sub formă de tablete sau ca suplimente alimentare sintetice. Conform a două studii științifice din 1988 și 1994, majoritatea adulților consumă mai puțin acid folic decât este recomandat [10] [11] . În unele țări, de la sfârșitul secolului al XX-lea, a fost introdusă fortificarea obligatorie a produselor cu acid folic [12] .

În ultimii ani, multe standarde au fost clarificate, inclusiv cele pentru compușii acidului folic. Organizația Mondială a Sănătății a redus semnificativ cantitatea de folat necesară.

OMS a recomandat aportul de folat [13] :

Cantități suplimentare de adăugat:

Normele Federației Ruse (2008): limita superioară a necesarului fiziologic este de 1000 mcg. Doza zilnică de aport de acid folic pentru femeile de vârstă reproductivă pentru gravidele cu antecedente obstetricale necomplicate este de 400-600 mcg/zi, pentru femeile care alăptează - 500 mcg/zi [14] .

Hipovitaminoza

În experimente s-a stabilit că, dacă acidul folic lipsește în hrana animalelor (de exemplu, puii), creșterea acestora este întârziată și formarea sângelui este perturbată. Bacteriile lactice sunt foarte sensibile la lipsa vitaminei B9, pentru care este un factor de creștere indispensabil. O persoană suferă rareori de B9-hipovitaminoză , deoarece acidul folic este sintetizat de microflora tractului gastrointestinal și intră întotdeauna în corp în cantități suficiente, dar dacă această hipovitaminoză se dezvoltă, la o persoană apare anemie și digestia este perturbată [15] .

Când gena PCFT care codifică transportorul de folat cuplat cu protoni este defectă , se dezvoltă malabsorbția congenitală a folaților .

La pacienții cu sindromul rar al deficitului de folat cerebral  , nivelurile de folat sunt reduse în sistemul nervos central, în timp ce nivelurile serice de folat pot fi normale. Sindromul este caracterizat de tulburări neurologice și mentale.

Acidul folic afectează metabolismul homocisteinei , reducând nivelul acesteia în sânge. Deficiența, de exemplu în cazurile de malabsorbție în boala celiacă , boala Crohn [16] , duce la hiperhomocisteinemie [17] .

Interacțiuni medicamentoase

Metotrexat

În tumorile maligne, precum și în alte zone de diviziune celulară rapidă, acidul folic este necesar în special, astfel încât mecanismul de acțiune al unor medicamente anticanceroase se bazează pe obstrucția metabolismului folat. Metotrexatul inhibă producerea formei active de acid folic, tetrahidrofolat. Metotrexatul poate fi toxic pentru organism, provocând efecte secundare precum inflamația tractului digestiv.

Un pacient care ia metotrexat trebuie să urmeze cu strictețe instrucțiunile medicului.

Anticonvulsivante

Anticonvulsivante (anticonvulsivante) precum carbamazepina și acidul valproic , utilizate în tratamentul epilepsiei și tulburărilor psihice afective, reduc nivelurile de acid folic din organism prin inducerea expresiei citocromilor P450. Atât deficitul de folat, cât și activitatea epileptică excesivă pot provoca anomalii în dezvoltarea fătului în timpul sarcinii, așa că medicii acordă o atenție deosebită femeilor însărcinate care iau anticonvulsivante.

Medicamente antimalarice

Medicamentele antimalarice, cum ar fi fansidar, perturbă metabolismul acidului folic în corpul plasmodiului ( plasmodium malarial , toxoplasmodium). Utilizarea pe termen lung (peste 3 luni) duce la scăderea nivelului de acid folic din corpul uman. În același timp, se recomandă pacientului să ia aportul simultan de acid folic. Apariția tusei în timpul tratamentului este un indicator al întreruperii medicamentului antimalaric.

Vezi și

• Acid folic (medicament)
• Receptorul de acid folic alfa
• acid folinic

Note

1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 3-278. — ISBN 978-1-4822-0868-9
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Acid folic / Spirichev V. B., Avakumov V. M. // Marea enciclopedie medicală  : în 30 de volume  / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - M  .: Enciclopedia Sovietică , 1985. - T. 26: Apele carbonice. — 560 p. : bolnav.
3. ↑ Folacin  // Marea Enciclopedie Rusă [Resursă electronică]. - 2017. ( Folacin  // Uland - Hvattsev. - M .  : Marea Enciclopedie Rusă, 2017. - P. 454. - ( Marea Enciclopedie Rusă  : [în 35 de volume]  / redactor-șef Yu. S. Osipov  ; 2004 -2017, v. 33) - ISBN 978-5-85270-370-5 . ).
4. ↑ Acidul folic ridicat reduce aportul de apărare al sistemului imunitar?  (engleză) . www.medicalnewstoday.com. Preluat la 23 mai 2020. Arhivat din original la 20 ianuarie 2021.
5. ↑ http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-1017-folic%20acid.aspx?activeingredientid=1017&  . _ www.webmd.com. Data accesului: 19 ianuarie 2017. Arhivat din original pe 19 noiembrie 2016.
6. ↑ Angier AB și colab. Sinteza unui compus identic cu Factorul L. Casei. Science 1945;102:227
7. ↑ Fast-food în dieta bărbaților a fost asociat cu malformații ale copiilor nenăscuți - MedNovosti - MedPortal.ru . Data accesului: 16 decembrie 2013. Arhivat din original la 16 decembrie 2013. (nedefinit)
8. ↑ Suitor CW, Bailey LB (2000). Echivalenți de acid folic alimentar: interpretare și aplicare. Journal of the American Dietetic Association 100(1): 88-94. PMID 10646010 .
9. ↑ „Norme de nevoi fiziologice de energie și nutrienți pentru diferite grupuri ale populației Federației Ruse” MP ​​2.3.1.2432-08 Arhivat la 19 februarie 2016.
10. ↑ Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). „Aportul alimentar de vitamine, minerale și fibre al persoanelor cu vârsta de 2 luni și peste în Statele Unite: al treilea sondaj național de examinare a sănătății și nutriției, faza 1, 1988-91”. Date anticipate nr. 258: 1-28. PMID 10138938 .
11. ↑ Raiten DJ, Fisher KD (1995). „Evaluarea metodologiei de folat utilizată în al treilea sondaj național de examinare a sănătății și nutriției (NHANES III, 1988-1994)”. The Journal of Nutrition 125(5): 1371S-1398S. PMID 7738698 .
12. ^ Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA ( 1999) Aportul estimat de folat: date actualizate pentru a reflecta fortificarea alimentelor, biodisponibilitatea crescută și utilizarea suplimentelor alimentare. The American Journal of Clinical Nutrition volumul 70 numărul 2 pagini=198-207 PMID 10426695
13. ↑ Hrană și nutriție sănătoasă pentru femei și familiile lor Arhivate la 7 septembrie 2013 la Wayback Machine , Biroul Regional OMS pentru Europa: Hrană și nutriție sănătoasă pentru femei și familiile lor, p.35.
14. ↑ Shikh E.V., Makhova A.A. Beneficiile corectării statutului de acid folic folosind un complex de vitamine și minerale care conține metafolină (link inaccesibil) . Acid folic.rf (septembrie 2013). Consultat la 30 aprilie 2016. Arhivat din original pe 3 iunie 2016. (nedefinit) 
15. ↑ Ferdman D.L. Biochimie. — Ediția a doua, revizuită și mărită. - Moscova: Editura de Stat „Școala Superioară”, 1962. - S. 167-169.
16. ↑ Polushin A. Yu., Odinak M. M., Yanishevsky S. N., Golokhvastov S. Yu., Tsygan N. V. Hiperhomocisteinemia ca predictor al severității accidentului vascular cerebral pe fondul leziunilor extinse la nivelul medularului . 616.831-005.1-07 // Buletinul Academiei Medicale Militare Ruse. - 2013, nr. 4 (44). ISSN 1682-7392. pp. 89-94.
17. ↑ Lebedeva A. Yu., Mikhailova K. V. Hyperhomocysteinemia: a modern view on the problem Copie de arhivă din 10 iunie 2022 la Wayback Machine // Russian Journal of Cardiology. - 2006, Nr. S. ISSN 1560-4071. - S. 149-157.

Link -uri

• Ciclul acidului folic: Harta metabolică  - site-ul web de biologie umană.
• Acid  folic

Dicționare și enciclopedii	Mare catalană Rusă mare in jurul lumii Britannica (online) Treccani
În cataloagele bibliografice	GND : 4121288-5 J9U : 987007543706805171 LCCN : sh85143995 NDL : 00574353 NKC : ph254776