Azetidină

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 23 decembrie 2019; verificările necesită 7 modificări .
azetidină
General

Nume sistematic		 azetidină - de preferat, de asemenea - azetan
Nume tradiționale azaciclobutan, trimetilenimină, 1,3-propilenimină
Chim. formulă C3H7N _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 57,09 g/ mol
Densitate 0,8436 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -83°C
 •  fierbere 63°C
Clasificare
Reg. numar CAS 503-29-7
PubChem 10422
Reg. numărul EINECS 207-963-8
ZÂMBETE   C1NCC1
InChI   InChI=1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30968
ChemSpider 9993
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Azetidina ( 1,3-propilenimină, azetan, azaciclobutan, trimetilenimină, 1,3-propileneimină ) este un heterociclu saturat cu patru membri cu un atom de azot.

În condiții normale ,  este un lichid cu punct de fierbere scăzut, cu miros de amoniac , miscibil cu apă și alcooli.

Metode de sinteză

Din monopropanolamină și acrilat de etil [1] .

Din 3-cloropropilamină [2] .

Din 1,3-dibromopropan și tosilamidă [2] .

Din 1,3-diaminopropan sub acțiunea acidului clorhidric [3] :

Reactivitate

Azetidina prezintă proprietăți tipice aminelor alifatice: este o bază puternică (pKa 11,29 la 25 ° C), alchilată , acilată și nitrată la atomul de azot, reacționează cu disulfura de carbon pentru a forma ditiocarbamat :

.

În același timp, datorită tensiunii inelului cu patru atomi, sub acțiunea nucleofililor , azetidina se caracterizează prin reacții de deschidere a inelului. Deci, sub acțiunea halogenurilor de hidrogen , formează γ-halopropilaminele corespunzătoare, iar într-un mediu acid adaugă apă pentru a forma γ-aminopropanol:

,  - grupare halogen sau hidroxil .

Inelul de azetidină poate fi deschis de alți nucleofili. Ca urmare a acestei reacții, este posibilă sinteza substanțelor cu grupări amno la capetele moleculei. De exemplu, reacția etilendiaminei cu azetidina pe un catalizator de paladiu cu deschidere a inelului pentru a obține o triamină [4] .

Când azetidina reacţionează cu peroxidul de hidrogen, se formează acroleină şi amoniac :

.

Semnificația biologică a derivaților

Azetidina și derivații săi se găsesc rar în compușii biochimici naturali. Cel mai adesea în organisme este acidul azetidin-2-carboxilic  - un analog otrăvitor al aminoacidului prolina , conținut în concentrații semnificative în rădăcinile și frunzele unor plante din familia sparanghelului , de exemplu, în mai lacramioare , care este în principal datorită proprietăților otrăvitoare ale acestor plante, în special pentru animalele din familia felinelor . Urme de acid azetidin-2-carboxilic se găsesc și în sfecla de zahăr și sfecla de masă [5] .

Fragmentul de 2-oxoazetidină (ciclul β-lactamic) face parte din antibioticele β-lactamice  - peniciline , cefalosporine , carbapeneme și monobactame .

Note

  1. ↑ Sinteze organice, col. Vol. 6, p. 75, 1988 ( Online  (link indisponibil) )
  2. ↑ 1 2 Chimie. Ghid de referință. Pe. cu el. L., Chimie 1975, p. 359.
  3. ↑ Ladenburg, Sieber în: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  4. ↑ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima în: J. Am. Chim. soc. 1983, 105, 15, 5002-5011.
  5. ^ Seigler , David S. Metabolismul secundar al plantelor  . - Kluwer Academic , 1998. - P. 222. - ISBN 0-412-01981-7 .

Link -uri

Literatură

Cromwell NH, Phillips B. „Chem. Rev.”, 1979, v. 79, nr.4, p. 332; Chimie heterociclică cuprinzătoare, pct. 5, v. 8, L., 1984, p. 238.

  heterocicluri azotate
Trinom
Cvadruplu
Cu cinci membri
Cu șase membri
Cu șapte membri
superior