Aldrin

Aldrin

General

Nume sistematic		 1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahidro-1,4-endo,exo-5,8-dimetanonaftalină
Abrevieri HCDN
Nume tradiționale Aldrin,
hexaclordimetanonaftalenă,
aldrex,
octalenă,
22-DN,
erusin,
veratox , aglucone
,
kartofin,
HGDN,
compus 118.
Chim. formulă C12H8CI6 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid cristalin, incolor și inodor
Masă molară 364,91 ± 0,022 g/ mol
Densitate 1,6 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 104-105°C
 •  fierbere 145°C
 •  clipește 186,1°C
Presiunea aburului 0,009 Pa la 20 °C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,01415 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 309-00-2
PubChem 222549
Reg. numărul EINECS 206-215-8
InChI   InChI=1S/C12H8Cl6/c13-8-9(14)11(16)7-5-2-1-4(3-5)6(7)10(8.15)12(11.17)18/ h1-2, 4-7H,3H2/t4-,5+,6+,7-,10+,11-QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N
RTECS IO2100000
CHEBI 2564
Număr ONU 2761
ChemSpider 10292747
Siguranță
Limitați concentrația 0,01 - 0,1 mg/m 3
LD 50 5-6 mg/kg (uman, aerosoli),
50 mg/kg (șoareci, oral),
75 mg/kg (pisică, cutanat),
89 mg/kg (LD 100 om, IV)
Toxicitate Foarte toxic pentru oameni și animale cu sânge cald .
Extrem de toxic pentru insecte și animale cu sânge rece, precum și pentru oameni (sub formă de aerosol ).
Pictograme BCE
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 0 patru 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Aldrina  este un compus organoclorat , policlorociclodiena, un insecticid foarte toxic (sub formă de aerosol - extrem de toxic), precum și un erbicid , foarte rezistent, nebiodegradabil, de aceea este considerat unul dintre cele mai periculoase pesticide pentru mediu ( incluse în așa-numita „ duzină murdară ”). Aldrina formează un întreg grup de pesticide , constând din derivații săi. Folosit pe scară largă în anii 70 ai secolului XX. Datorită pericolului ridicat pentru sănătatea și viața umană, precum și din cauza impactului negativ asupra mediului, aldrina, ca toți derivații săi, este în prezent interzisă în multe țări ale lumii în producție și utilizare.

Proprietăți fizice și chimice

Aldrina este o substanță cristalină solidă, incoloră, inodoră, practic insolubilă în apă , ușor solubilă în solvenți organici nepolari - benzen , acetonă , hexan , mai rău în tetraclorură de carbon , etanol și dietil eter [1] . Punctul de topire al aldrinei pure este de 104–104,5 °C, presiune. vapori 9 • 10 −6 mm Hg. Artă. (20 °C). Produs tehnic cu asa topire. 45-50 °C conține 78% aldrină [2] . Aldrina pură rămâne stabilă la temperaturi peste 200°C și în intervalul de pH 4-8. Foarte rezistent la atacul chimic, nu reacționează cu alcalii și acizii . Când este fiert cu apă și alcalii , eliberează o anumită cantitate de HCI , care este asociată cu prezența impurităților în ea care sunt hidrolizate de apă. Aldrina nu este corozivă pentru metale sau poate fi ușor corozivă deoarece acidul clorhidric se formează lent în timpul depozitării . Sub acțiunea peroxidului de hidrogen , a acidului peracetic și a altor agenți oxidanți , aldrina este transformată în dieldrină. Sub acțiunea luminii este capabil de izomerizare .

Istorie

Aldrinul a fost sintetizat pentru prima dată de chimistul german Kurt Alder în 1946, după care și-a primit numele. Aldrina a fost sintetizată pentru prima dată ca pesticid în Statele Unite în 1948. Producția comercială de aldrină a început în anii 1950, iar utilizarea sa a continuat în întreaga lume până la începutul anilor 1970, când a fost inclusă pe lista substanțelor interzise în producție și utilizare în agricultură de multe țări din întreaga lume .

În URSS , aldrina, precum și derivatele sale, au fost interzise [3]

Obținerea

Principala metodă de obținere a aldrinei este reacția Diels-Alder  -hexaclorociclopentadienă cu un exces (2-3 mol) de biciclo-[2,2,1]-heptadienă-2,5 (norbornadienă) la 100 °C [1] .

Excesul de biciclo-[2,2,1]-heptadien-2,5 poate fi aproape complet regenerat și utilizat. Produsul final este de obicei supus unei purificări ulterioare prin recristalizare .

În mod similar, un izomer al aldrinei, izodrina, se obține prin reacția ciclopentadienei cu hexacloronorbornadiena. În prezent, au fost sintetizați un număr mare de analogi aldrinei (de exemplu, endrina , care este de 2,5-3 ori mai toxică decât aldrina), dar nu s-au găsit încă alții mai activi [2] .

Aplicație

Este folosit ca insecticid intestinal și de contact , pentru a combate lăcustele , țânțarii (inclusiv anofele ) și dăunătorii care trăiesc în sol, precum și dăunătorii bumbacului ; ca insecticid de sol, se folosește ca parte a tratatoarelor de semințe împreună cu fungicide și îngrășăminte ( făină de fosfor , etc.) [2] ; ca erbicid eficient este folosit pentru combaterea buruienilor culturilor industriale (în special bumbac) [1] .

Sinonime și nume comerciale

*Notă - cele mai puternic toxice preparate care conțin > 80% aldrină sunt marcate cu un asterisc.

Formular de eliberare

Aldrin este disponibil în următoarele forme:

În prezent, utilizarea este limitată datorită toxicității ridicate, bioacumulării și rezistenței la degradare. În UE și Rusia, aldrinul este interzis oficial. În SUA, este interzis din 1974, dar este încă folosit doar în acele state care sunt specializate în cultivarea bumbacului [2] . Doar în unele țări aldrina este folosită în agricultură .

Eficacitatea ca pesticid

Din punct de vedere al eficacității sale în lupta împotriva insectelor dăunătoare, aldrina este superioară DDT -ului , precum și hexacloranului [1] . Cu toate acestea, spre deosebire de ei, nu este un insecticid universal , deoarece acționează numai asupra unor specii de ortoptere ( lăcuste ), asupra unor specii de gândaci și a câteva zeci de specii de Diptera ( țânțari (cel mai eficient împotriva Anopheles ), precum și asupra muștelor. ) [4 ] . Eficient și ca agent anti-măcinare.

Eficacitatea utilizării aldrinei ca insecticid de sol se manifestă numai în amestecuri cu fungicide , de exemplu, cu hexaclorbenzen. Eficient împotriva termitelor , a larvelor de gândaci clic și a gărgăriței de apă . Cu toate acestea, multe larve de dăunători (în special afidele și unii gândaci) sunt rezistente la aldrină. Deci, de exemplu, chiar și acțiunea a 120 g de aldrină nu va provoca daune semnificative anumitor tipuri de filoxeră .

Aldrinul este, de asemenea, de utilizare limitată ca erbicid selectiv , care este foarte eficient împotriva buruienilor de bumbac , mai puțin eficient împotriva buruienilor de porumb și a unor cereale . Dar, în ciuda efectelor pozitive, există o posibilitate de migrare și bioacumulare a unei cantități mari de aldrină în aceste plante ; Acest proces este deosebit de periculos la plantele din familia cerealelor.

Toxicitate

Aldrina este foarte toxică pentru oameni și animale. DL 50 pentru șobolani este de 42 mg / kg (ip), pentru șoareci - 18 mg / kg (intragastric), o doză letală pentru oameni este considerată LD 100 = 89 mg / kg (iv), în același timp, otrăvirea orală necesită mai mult aldrină , DL 100 = 5000 mg/kg, cu toate acestea, cu expunerea prin inhalare, LD 100 poate scădea la 12 mg/kg [5] . Medicamentul intră în organism prin pielea intactă . Are o capacitate cumulativă mare, fiind un compus lipofil [1] .

Natura generală a acțiunii

O substanță toxică puternică . Neurotoxic. Foarte periculos dacă este inhalat . Mai întâi excită, apoi deprimă sistemul nervos . Afectează organele interne ( ficat , rinichi ) [1] . Există dovezi ale unui efect blastomogen .

Intoxicație acută

Excitare motorie, spasme musculare, convulsii tonico-clonice. Provoacă degenerare , distrofie severă și moartea celulelor nervoase ale cortexului cerebral, nucleului caudat, tuberculilor vizuali . Indiferent de calea de administrare în organism, autopsia relevă o multitudine de creier și organe interne, hemoragii mici la plămâni , slăbirea și umflarea pereților vaselor de sânge, infiltrate mici focale în mușchiul inimii , umflarea tulbure a ficatului. și celulele rinichilor și uneori glomerulonefrita sero-desquamativă extracapilară [1] .

Intoxicație cronică

Intoxicații au fost descrise în rândul lucrătorilor din fabricile farmaceutice care s-au confruntat cu concentrat de aldrină 25% și un amestec de aldrină și DDT. Victimele s-au plâns de greață, vărsături, dureri de cap , stare de rău. Ulterior, s-au dezvoltat tulburări de coordonare a mișcărilor , depresie, apariția spumei din gură, proeminența globilor oculari , spasm al maxilarelor, convulsii pronunțate, pierderea conștienței, în unele cazuri - agresivitate, dezorientare, pierderea auzului, iritabilitate , sensibilitate afectată. . Simptomele otrăvirii apar atunci când concentrația de aldrină în sânge este de 10 −5 % [1] .

Transformări în organism și excreție

În țesuturi, aldrina suferă epoxidare cu formarea dieldrinei , se acumulează parțial într-o stare neschimbată, în principal în țesutul adipos . Coeficientul de distribuție al țesutului adipos / sânge 250-300. De asemenea, se acumulează în eritrocite [1] . Concentrația în sângele uman – scade cu aproximativ jumătate în termen de 50-167 de zile, dar după încă 2 ani se determină aldrina în sânge. Rezultate similare privind acumularea aldrinei și a metabolitului său au fost obținute la câini.

Precauții

Lucrul cu aldrin necesită prudență extremă. În primul rând, acest lucru se datorează toxicității și rezistenței sale la distrugere. Când lucrați cu acesta, este necesar să protejați pielea mâinilor, a feței, a tractului respirator și a membranelor mucoase. Pulverizarea cu Aldrin de către muncitori se realizează în costume chimice speciale folosind RPE . Concentrația maximă admisă este de 0,01 mg/m 3 . Prezența aldrinei în alimente nu este permisă [1] .

Aspecte de mediu

Aldrinul este clasificat ca un poluant organic persistent cu proprietăți toxice ridicate. Acumulându-se în sol, prezintă un mare pericol datorită pătrunderii în apele subterane , cu atât mai mult în rezervoare și râuri . Deoarece aldrina este insolubilă în apă și nu interacționează cu ea, poate provoca o catastrofă ecologică , ducând la moartea masivă a organismelor vii (în special a peștilor) care trăiesc în mediul acvatic. La fel de îngrijorătoare este bioacumularea aldrinei la anumite specii de plante care pot servi drept hrană pentru animalele domestice în aer liber (bovine, rumegătoare mici, cai etc.).

Contaminarea solului  este un alt argument împotriva utilizării aldrinei ca insecticid. Aldrinul rămâne în sol mult timp: la un an după pulverizare, 90% se găsește în el, iar după 3 ani - 72-80% din insecticidul utilizat , totuși, o mică parte din acesta (4-8%) la 24-40°C se transformă în dieldrină mai toxică . Din soluri umede și nisipoase, aldrina se evaporă rapid.

Depozitarea și utilizarea Aldrin în imediata apropiere a corpurilor de apă este strict interzisă. Pulverizarea zonelor umede cu aldrină este, de asemenea, interzisă în prezent , deși este cunoscut ca un insecticid eficient pentru țânțari (parte a amestecurilor speciale anti-țânțari).

Fapt interesant

În ultimii 60 de ani, au fost produse aproximativ 63.100 de tone de aldrină. Dacă o astfel de cantitate de aldrină ar fi pulverizată uniform în atmosferă ca aerosol, atunci ar fi suficient pentru a distruge complet întreaga populație actuală a Pământului de peste 750 de ori.

Vezi și

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Substanțe nocive în industrie. Manual pentru chimiști, ingineri și medici. Ed. al 7-lea, per. si suplimentare În trei volume. Volumul I. Substanţe organice. Ed. onorat activitate știință prof. N.V. Lazareva și Dr. Miere. Științe E. N. Levina. L., „Chimie”, 1976. 592 pagini, 27 tabele, bibliografie - 1850 titluri.
  2. ↑ 1 2 3 4 Melnikov N. N. Pesticide. Chimie, tehnologie și aplicații. Moscova: Chimie, 1987. 712 p.
  3. ↑ V. V. Molochnikov, I. A. Shumkova - Reziduuri de pesticide în produsele lactate și din carne și metode de determinare a acestora - Moscova: Industria alimentară, 1975. - 223 p. — Bibliografie: pp.194-221. - 0,66 p.
  4. ↑ ATSDR, 2002. Fișa de informații privind profilul toxicologic pentru aldrină și dieldrină, actualizare septembrie 2002
  5. ↑ Pesticide utilizate în agricultură / ed. prof. I. E. Akopova. - M .: Medicină, 1967. - 192 p. : bolnav. ; 21 vezi - Indexul pesticidelor și sinonimele acestora: p. 187-190. — Bibliografie: p. 185-186. - 10000 de exemplare. — 0,59 r.

Link -uri