| Anethol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| Chim. formulă | C10H12O _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 148,20 g/ mol | ||
| Densitate | 0,988 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 23°C | ||
| • fierbere | 234-237°C | ||
| • clipește | 90°C | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1,5590-1,5610 | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 104-46-1 | ||
| PubChem | 637563 | ||
| Reg. numărul EINECS | 203-205-5 | ||
| ZÂMBETE | CC=CC1=CC=C(C=C1)OC | ||
| InChI | InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI:35616 | ||
| ChemSpider | 553166 | ||
| Siguranță | |||
| LD 50 | 2,09 g/kg (pentru șobolani, pe cale orală) | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Anetolul (p-metoxipropenilbenzen, izoestragol) C 10 H 12 O este un ester aromatic , un derivat al fenilpropenei, des întâlnit în uleiurile esențiale . Aparține clasei de compuși organici fenilpropanoizi .
Anetolul are doi izomeri ( cis și trans ). Trans - anetol natural este de cea mai mare importanță . Trans -anetolul este un lichid care are un gust dulce și miros de anason .
Trans -anetolul este solubil în etanol , eter dietilic , slab solubil în apă, propilenglicol , glicerină .
Cisanethole are un miros ascuțit neplăcut și un gust de arsură ; de aproximativ 20 de ori mai toxic decât trans -anetol. Când este încălzit cu unii catalizatori, se transformă în izomer trans .
Anetol este o componentă a uleiurilor esențiale ( anason , fenicul și altele).
Trans -anetolul este izolat din uleiurile esențiale prin distilare în vid, urmată de congelare. Metodele sintetice de preparare constau în izomerizarea metilchavicolului p-CH 3 O-C 6 H 4 -CH 2 CH \u003d CH 2 (conținut în terebentină sulfat ) prin acțiunea unei soluții alcoolice de hidroxid de potasiu ; și de asemenea din anisol prin sinteză în mai multe etape.
Trans -anetolul este folosit ca parfum pentru cosmetice, ca materie primă pentru producerea anisaldehidei , ca materie primă în sinteza sinestrolului .
Anetol are proprietăți antimicrobiene puternice împotriva bacteriilor, drojdiilor și ciupercilor [1] . In vitro, anetolul are un efect antihelmintic asupra ouălor și larvelor nematodului gastrointestinal al oilor Haemonchus contortus [2] . Anetol are, de asemenea, activitate nematocidă împotriva nematodului plantei Meloidogyne javanica in vitro și în răsaduri de castraveți în ghiveci [3] .
Unele uleiuri esențiale, constând în principal din anetol, au activitate insecticidă împotriva larvelor de țânțari Ochlerotatus caspius [4] și Aedes aegypti [5] . În mod similar, anetolul în sine este eficient împotriva țânțarii fungice Lycoriella ingenua (Sciaridae) [6] și a acarianului de mucegai Tyrophagus putrescentiae [7] . Împotriva acarienilor, anetolul este un pesticid puțin mai eficient decât DEET, dar anisaldehida, un compus natural înrudit care apare cu anetol în multe uleiuri esențiale, este de 14 ori mai eficientă [7] .
Pe lângă faptul că este un pesticid pentru insecte, anetol este un eficient respingător de țânțari [8] .
Anetolul are activitate estrogenică [9] . S-a descoperit că crește semnificativ greutatea uterului la femelele de șobolan imature [10] . S-a descoperit că feniculul care conține anetol induce lactația la animale. Anetolul este similar din punct de vedere structural cu catecolaminele precum dopamina și poate înlocui dopamina din receptorii săi și, prin urmare, poate dezinhiba secreția de prolactină, care la rândul său poate fi responsabilă pentru efectele lactagonului [11] .
În SUA, anetolul este considerat „ în general recunoscut ca sigur” (GRAS). După o pauză din cauza problemelor de siguranță, anetolul a fost confirmat ca GRAS de către Asociația producătorilor de arome și extracte (FEMA) [12] . În cantități mari, anetol este ușor toxic și poate acționa ca iritant.