Anethol

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 30 iunie 2022; verificările necesită 2 modificări .
Anethol
General
Chim. formulă C10H12O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 148,20 g/ mol
Densitate 0,988 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 23°C
 •  fierbere 234-237°C
 •  clipește 90°C
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,5590-1,5610
Clasificare
Reg. numar CAS 104-46-1
PubChem
Reg. numărul EINECS 203-205-5
ZÂMBETE   CC=CC1=CC=C(C=C1)OC
InChI   InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:35616
ChemSpider
Siguranță
LD 50 2,09 g/kg (pentru șobolani, pe cale orală)
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Anetolul (p-metoxipropenilbenzen, izoestragol) C 10 H 12 O este un ester aromatic , un derivat al fenilpropenei, des întâlnit în uleiurile esențiale . Aparține clasei de compuși organici fenilpropanoizi .

Proprietăți

Anetolul are doi izomeri ( cis și trans ). Trans - anetol natural este de cea mai mare importanță . Trans -anetolul este un lichid care are un gust dulce și miros de anason .

Trans -anetolul este solubil în etanol , eter dietilic , slab solubil în apă, propilenglicol , glicerină .

Proprietățile cis -anetolului

Cisanethole are un miros ascuțit neplăcut și un gust de arsură ; de aproximativ 20 de ori mai toxic decât trans -anetol. Când este încălzit cu unii catalizatori, se transformă în izomer trans .

Fiind în natură

Anetol este o componentă a uleiurilor esențiale ( anason , fenicul și altele).

Obținerea

Trans -anetolul este izolat din uleiurile esențiale prin distilare în vid, urmată de congelare. Metodele sintetice de preparare constau în izomerizarea metilchavicolului p-CH 3 O-C 6 H 4 -CH 2 CH \u003d CH 2 (conținut în terebentină sulfat ) prin acțiunea unei soluții alcoolice de hidroxid de potasiu ; și de asemenea din anisol prin sinteză în mai multe etape.

Aplicație

Trans -anetolul este folosit ca parfum pentru cosmetice, ca materie primă pentru producerea anisaldehidei , ca materie primă în sinteza sinestrolului .

Activitate biologică

Proprietăți antimicrobiene

Anetol are proprietăți antimicrobiene puternice împotriva bacteriilor, drojdiilor și ciupercilor [1] . In vitro, anetolul are un efect antihelmintic asupra ouălor și larvelor nematodului gastrointestinal al oilor Haemonchus contortus [2] . Anetol are, de asemenea, activitate nematocidă împotriva nematodului plantei Meloidogyne javanica in vitro și în răsaduri de castraveți în ghiveci [3] .

Activitate insecticida

Unele uleiuri esențiale, constând în principal din anetol, au activitate insecticidă împotriva larvelor de țânțari Ochlerotatus caspius [4] și Aedes aegypti [5] . În mod similar, anetolul în sine este eficient împotriva țânțarii fungice Lycoriella ingenua (Sciaridae) [6] și a acarianului de mucegai Tyrophagus putrescentiae [7] . Împotriva acarienilor, anetolul este un pesticid puțin mai eficient decât DEET, dar anisaldehida, un compus natural înrudit care apare cu anetol în multe uleiuri esențiale, este de 14 ori mai eficientă [7] .

Pe lângă faptul că este un pesticid pentru insecte, anetol este un eficient respingător de țânțari [8] .

Estrogen și prolactină

Anetolul are activitate estrogenică [9] . S-a descoperit că crește semnificativ greutatea uterului la femelele de șobolan imature [10] . S-a descoperit că feniculul care conține anetol induce lactația la animale. Anetolul este similar din punct de vedere structural cu catecolaminele precum dopamina și poate înlocui dopamina din receptorii săi și, prin urmare, poate dezinhiba secreția de prolactină, care la rândul său poate fi responsabilă pentru efectele lactagonului [11] .

Securitate

În SUA, anetolul este considerat „ în general recunoscut ca sigur” (GRAS). După o pauză din cauza problemelor de siguranță, anetolul a fost confirmat ca GRAS de către Asociația producătorilor de arome și extracte (FEMA) [12] . În cantități mari, anetol este ușor toxic și poate acționa ca iritant.

Vezi și

Literatură

Note

  1. Minakshi De, Amit Krishna De, Parimal Sen, Arun Baran Banerjee. Proprietățile antimicrobiene ale anasonului stelat (Illicium verum Hook f)  // Cercetare fitoterapie: PTR. - 2002-02. - T. 16 , nr. 1 . — S. 94–95 . — ISSN 0951-418X . - doi : 10.1002/ptr.989 .
  2. ALF Camurça-Vasconcelos, CML Bevilaqua, SM Morais, MV Maciel, CTC Costa. Activitatea antihelmintică a uleiurilor esențiale de Croton zehntniri și Lippia sidoides  // Parazitologie veterinară. — 30-09-2007. - T. 148 , nr. 3-4 . — S. 288–294 . — ISSN 0304-4017 . - doi : 10.1016/j.vetpar.2007.06.012 .
  3. Y. Oka, S. Nacar, E. Putievsky, U. Ravid, Z. Yaniv. Activitatea nematicidă a uleiurilor esențiale și a componentelor acestora împotriva nematodului rădăcină  // Fitopatologie. — 2000-07. - T. 90 , nr. 7 . — S. 710–715 . — ISSN 0031-949X . doi : 10.1094 /PHYTO.2000.90.7.710 .
  4. KM Knio, J. Usta, S. Dagher, H. Zournajian, S. Kreydiyyeh. Activitatea larvicidă a uleiurilor esențiale extrase din plante medicinale utilizate în mod obișnuit în Liban împotriva țânțarilor de pe litoral, Ochlerotatus caspius  // Bioresource Technology. — 2008-03. - T. 99 , nr. 4 . — S. 763–768 . — ISSN 0960-8524 . - doi : 10.1016/j.biortech.2007.01.026 .
  5. Sen-Sung Cheng, Ju-Yun Liu, Kun-Hsien Tsai, Wei-June Chen, Shang-Tzen Chang. Compoziția chimică și activitatea larvicidă a țânțarilor a uleiurilor esențiale din frunze de diferite proveniențe Cinnamomum osmophloeum  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 14-07-2004. - T. 52 , nr. 14 . — S. 4395–4400 . — ISSN 0021-8561 . - doi : 10.1021/jf0497152 .
  6. Parcul Ii-Kwon, Kwang-Sik Choi, Do-Hyung Kim, In-Ho Choi, Lee-Sun Kim. Activitatea de fumigație a uleiurilor esențiale de plante și a componentelor din uleiurile de hrean (Armoracia rusticana), anason (Pimpinella anisum) și usturoi (Allium sativum) împotriva Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae)  // Pest Management Science. — 2006-08. - T. 62 , nr. 8 . — S. 723–728 . — ISSN 1526-498X . - doi : 10.1002/ps.1228 .
  7. 1 2 Hoi-Seon Lee. Efectul de protecție alimentară al componentelor acaricide izolate din semințele de anason împotriva acarienului alimentar depozitat, Tyrophagus putrescentiae (Schrank)  // Journal of Food Protection. — 2005-06. - T. 68 , nr. 6 . - S. 1208-1210 . — ISSN 0362-028X . - doi : 10.4315/0362-028x-68.6.1208 .
  8. Josiane Padilha de Paula, Maria Regina Gomes-Carneiro, Francisco JR Paumgartten. Compoziția chimică, toxicitatea și respingerea țânțarilor a uleiului de Ocimum selloi  // Journal of Ethnopharmacology. — 2003-10. - T. 88 , nr. 2-3 . — S. 253–260 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/s0378-8741(03)00233-2 .
  9. Jordan, Virgil Craig. Acțiunea estrogenului/antiestrogenului și terapia cancerului de sân. . - University of Wisconsin Press, 1986. - S.  21-22 . - ISBN 978-0-299-10480-1 .
  10. Tisserand, Robert; Tânăr, Rodney. Siguranța uleiurilor esențiale: un ghid pentru profesioniștii din domeniul sănătății.. - Elsevier Health Sciences, 2013. - P. 150. - ISBN 978-0-7020-5434-1 .
  11. Bone, Kerry; Mills, Simon Y. Principiile și practica fitoterapiei. Medicină modernă din plante. Vol. 2 .. - Elsevier Health Sciences, 2013. - P. 559. - ISBN 978-0-443-06992-5 .
  12. P. Newberne, R. L. Smith, J. Doull, J. I. Goodman, I. C. Munro. Evaluarea FEMA GRAS a trans-anetolului utilizat ca substanță aromatizantă. Asociația producătorilor de arome și extracte  // Toxicologie alimentară și chimică: un jurnal internațional publicat pentru Asociația britanică de cercetare biologică industrială. - 1999-07. - T. 37 , nr. 7 . — S. 789–811 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/s0278-6915(99)00037-x .

Link -uri