Albastru de metil

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 3 decembrie 2019; verificările necesită 62 de modificări .
albastru de metil

General
Chim. formulă C16H18CIN3S _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 319,85 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 100-110°C (dec.)
 • descompunere 105 ± 10 °C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 61-73-4
PubChem
Reg. numărul EINECS 200-515-2
ZÂMBETE   CN(C)c3ccc2nc1ccc(N(C)C)cc1[s+]c2c3.[Cl-]
InChI   InChI=1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16) 17-13;/h5-10H,1-4H3;1H/q+1;/p-1CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M
CHEBI 6872
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Albastrul de metilen ( lat.  Methylenum coeruleum ; clorură de N,N,N',N'-tetrametiltionină trihidrat, clorură de 3,7-bisdimetilaminofenotiazină, albastru de metil, albastru de metilen ) este un colorant. Este vorba de cristale de culoare verde închis, cu o strălucire de bronz.

Formula brută (sistemul Hill): C 16 H 18 ClN 3 S sau sub formă de hidrat cristalin C 16 H 18 ClN 3 S H 2 O.

Istorie

Albastrul de metilen a fost sintetizat pentru prima dată în 1876 de către Heinrich Caro , care lucra pentru BASF . Astfel, el a pus bazele dezvoltării chimiei fenotiazinelor [2] .

Proprietăți fizice

Puțin solubil în apă, etanol , practic insolubil în dietil eter și cloroform . Restabilit ușor: E 0 \u003d +0,53 V. În soluții apoase, forma monomerică absoarbe lumina la o lungime de undă de λ max \u003d 668 nm, dimerul - în λ max \u003d 612 nm; constanta de dimerizare K dim = 5,00⋅10 3 (pH 4-5,5).

La temperaturi scăzute, soluția de albastru de metilen devine violet.

Obținerea

Obținut din N,N-dimetilanilină [3] .

Aplicație

Vopsea organică tiazină de bază , folosită pentru a vopsi bumbacul , lâna și mătasea în albastru strălucitor, dar vopseaua este distrusă de lumină. În chimia analitică se foloseşte pentru determinarea cloraţilor , percloraţilor , cationilor de mercur , staniului , magneziului , calciului , cobaltului , cadmiului .

În medicină , este utilizat ca antiseptic pentru tratamentul infecțiilor cavității bucale și ale tractului genito-urinar. Se referă la lista OMS de medicamente esențiale pentru tratamentul methemoglobinemiei ( un antidot pentru otrăvirea cu cianură , monoxid de carbon și hidrogen sulfurat ). Există rapoarte privind eficacitatea ridicată a acestui compus în tratamentul bolii Alzheimer [4] [5] . În oncologie, este un fotosensibilizant puternic, care este activ în special atunci când este expus la lumină și contribuie la distrugerea celulelor patologice.

Este folosit în microscopie ca agent de colorare, deoarece albastrul de metilen colorează intens unele țesuturi ale unui organism viu. Cheslav Khentsinsky , care lucrează la Universitatea de Medicină din Odesa, a dezvoltat pe baza acesteia folosind eozină în 1888 o metodă de colorare dublă a celulelor sanguine și a paraziților din sânge, care a făcut posibilă identificarea paraziților din sânge, în special agenții patogeni ai malariei , iar în 1889 și-a apărat teză de doctorat pe această temă „Despre studiul microorganismelor malariei” [6] . A fost folosit pentru prima dată pentru colorarea țesutului nervos (1889) de către M. D. Lavdovsky [7] .

Ca urmare a acestor evoluții, a devenit prima substanță folosită în medicină care nu a existat înainte în viața sălbatică.

În comerțul acvariului , este folosit destul de des în timpul incubației ouălor ca antiseptic.

În tratarea apei, este utilizat la testarea cărbunelui activat conform GOST 4453-74 [8] .

În fotografie, poate fi folosit ca desensibilizant în diluție semnificativă. La concentrații mari, în loc de efect desensibilizant, are voalare [9] .

Albastrul de metilen a fost folosit multă vreme în medicină ca antidot împotriva anumitor toxine [10] . Albastrul de metilen are potențial ca tratament simptomatic pentru sepsis [11] [12] [13] [14] .

În vara anului 2020, în presa populară rusă au apărut publicații care afirmă că studiile pe oameni ar fi arătat că o soluție apoasă de colorant de albastru de metilen, utilizată fie pe cale orală, fie inhalată, poate distruge rapid coronavirusul SARS-CoV-2 din organism [15] . De asemenea, conform acestor publicații, o soluție de albastru de metilen își mărește activitatea de 10 ori atunci când este expusă la lumină roșie ( terapie fotodinamică ) cu o lungime de undă de 665 nm pe zona nazofaringelui și a pieptului [15] [16] . Având în vedere că vorbim doar despre publicații în mass-media populară, și nu în reviste științifice, și că nu a fost efectuat un studiu clinic cu drepturi depline, teoria eficacității tratamentului infecției cu coronavirus prin această metodă trebuie abordată cu extremă. prudență.

De asemenea, albastrul de metilen este folosit pentru otrăvirea cu monoxid de carbon, pentru tratarea methemoglobinemiei , infecții ale sistemului genito-urinar , șoc septic, malarie și ca medicament antiviral [17] [18] .

Contraindicații

Albastrul de metilen este un inhibitor de monoaminoxidază , astfel încât utilizarea sa internă în timpul tratamentului cu antidepresive din grupul inhibitorilor selectivi ai recaptării serotoninei poate duce la dezvoltarea sindromului serotoninergic [19] [20] [21] .

Vezi și

Note

  1. Albastru de metilen
  2. Derek Burton, W. David Ollis. Heterocicluri cu șase membri // General Organic Chemistry = Comprehensive Organic Chemistry / Ed. N. K. Kochetkova. - M .: Chimie, 1985. - T. 9. - S. 627-635. — 800 s.
  3. Eltsov, 1985 , p. 166-167.
  4. Lauren Gravitz. Droguri: O rețea încâlcită de  ținte  // Natură . - 2011. - Vol. 475 . -P.S9- S11 . - doi : 10.1038/475S9a .
  5. D.X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo. Albastrul de metilen reduce nivelul Aβ și salvează deficitul cognitiv precoce prin creșterea activității proteazomului  //  Patologia creierului. - 2011. - Vol. 21 , nr. 2 . - P. 140-149 . - doi : 10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x .
  6. Referințe Chenzinsky C: Zur lehre von mikroorganismus des malaria-fiebers. Zentralbl Bakteriol 83:457, 1888 și Chenzinsky C. I. „Despre doctrina microorganismelor malariei”. Insulta. Odesa, 1889. în articolul lui A. V. Bezrukov „La 120 de ani de la descoperirea efectului Romanovsky” . Preluat la 26 iunie 2020. Arhivat din original la 27 noiembrie 2021.
  7. Sutulov L. S. Lavdovsky Mihail Dormidontovich  // Marea Enciclopedie Medicală  : în 30 de volume  / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - M .  : Enciclopedia Sovietică , 1980. - T. 12: Criochirurgie - Lenegr. — 536 p. : bolnav.
  8. GOST 4453-74 Arhivat la 23 ianuarie 2015 la Wayback Machine .
  9. Terenin, 1947 , p. 298.
  10. Ryazhenov V.V. , Hrușciov N.G. Albastru de metilen  // Big Medical Encyclopedia  : în 30 de volume  / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - M  .: Enciclopedia Sovietică , 1981. - T. 15: Melanomul - Mudrov. — 576 p. : bolnav.
  11. Ipoteza reginei negre _ _ Moshkin Yu. M.
  12. Tristan de Jong, Victor Guryev, Yury M. Moshkin . Descoperirea căilor țintite farmaceutic și predicția supraviețuirii pentru pacienții cu pneumonie și sepsis din punctul de vedere al zgomotului genelor de ansamblu , 11 aprilie 2020
  13. Oamenii de știință au propus o metodă de tratare a pacienților cu COVID-19 sever Copie de arhivă din 12 iulie 2020 pe Wayback Machine // Articol din 27 aprilie 2020, ICG SB RAS .
  14. „Albastrul de metilen” poate fi utilizat pentru tratamentul simptomatic al COVID-19
  15. 1 2 Oamenii de știință de la Universitatea Sechenov au dezvăluit eficacitatea albastrului de metilen în tratamentul coronavirusului Copie de arhivă din 16 decembrie 2020 la Wayback Machine , 31 iulie 2020
  16. „Albastru” împotriva coronavirusului: cum a apărut descoperirea oamenilor de știință ruși Copie de arhivă din 2 august 2020 la Wayback Machine // Articol în RBC . E. Oliyarnik.
  17. ↑ Persoanelor infectate cu coronavirus li sa oferit să fie tratate cu o soluție de colorant albastru
  18. Tratamentul coronavirusului cu albastru a dezvăluit „ sindromul Kulibin E. Pichugina
  19. Albastru de metilen: risc de dezvoltare a sindromului serotoninergic atunci când este utilizat împreună cu inhibitori ai recaptării serotoninei. - FGBU NTsESMP al Ministerului Sănătăţii . www.regmed.ru _ Preluat la 9 iulie 2020. Arhivat din original pe 9 iulie 2020.
  20. Utilizarea combinată de albastru de metilen cu inhibitori ai recaptării serotoninei - riscul de a dezvolta sindrom serotoninergic . www.rlsnet.ru _ Preluat la 9 iulie 2020. Arhivat din original la 12 iulie 2020.
    1. . Albastru de metilen și riscul toxicității serotoninei . Fundația pentru siguranța pacientului pentru anestezie . Preluat la 9 iulie 2020. Arhivat din original pe 9 iulie 2020.  

Literatură