Hexaclorbenzen

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 20 octombrie 2020; verificările necesită 2 modificări .
Hexaclorbenzen
General
Nume sistematic hexaclorbenzen
Abrevieri HCB
Nume tradiționale perclorobenzen
Chim. formulă C₆Cl₆
Şobolan. formulă C6Cl6 _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale incolore
Masă molară 284,8 g/ mol
Densitate 2,044 g/cm³
Proprietati termice
T. se topesc. 231℃
T. kip. 322℃
T. rev. 242℃
Căldura specifică de vaporizare 2,1311 MJ/kg
Căldura specifică de fuziune 79300
Presiunea aburului 101,37 Pa
Proprietăți chimice
Solubilitate în apă 0 µg/100 ml
Clasificare
numar CAS 118-74-1
PubChem 8370
ChemSpider 8067
numărul EINECS 204-273-9
RTECS DA2975000
CHEBI 5692
ZÂMBETE
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
Siguranță
LD 50 3,5 g/kg
Toxicitate toxicitate scăzută
Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel.

Hexaclorbenzenul sau perclorobenzenul este un compus organoclorat cu formula C6Cl6 , utilizat ca insecticid și fungicid . De asemenea, în amestec cu alte preparate, se folosea pentru prepararea semințelor culturilor de cereale . În ceea ce privește hexaclorbenzenul, se aplică Convenția de la Stockholm privind POP , conform căreia această substanță este interzisă în întreaga lume [1] .

Hexaclorbenzenul a fost folosit în Rusia până în 1991 ca dezinfectant pentru semințe. În prezent, este folosit în industria de apărare pentru producția de pirotehnică, precum și în producția de substanțe chimice. [2]

Proprietăți fizice și chimice

Hexaclorbenzen - cristale incolore , insolubile în apă , ușor solubile în etanol și benzen , greutate moleculară 284,8 a.m.u. ; punct de topire 231 °C; punctul de fierbere 322 °C; densitate 2,044 g/cm³; MPC în aerul zonei de lucru este de 0,0009 mg/l. [3]

Hexaclorbenzenul intră relativ ușor în reacții de substituție nucleofilă , schimbând un atom de CI , de exemplu, cu grupări CH2OH, OH , SH. Sub acțiunea BF 3 sau SbF 5 înlocuiește clorul cu fluor (produsul final este C 6 F 12 ) [3] .

Obținerea

Obțineți hexaclorbenzen prin clorurarea benzenului sau a derivaților săi de clor [3] :

Reacții principale:

.

izolat prin cristalizare . Puritate nu mai puțin de 95% (impurități - triclorbenzen , tetraclorobenzen și pentaclorobenzen ).

Impactul asupra oamenilor și animalelor

Caracterul general al acțiunii. otravă politropică. Cele mai timpurii modificări sunt observate la nivelul ficatului, sistemului nervos central și cardiovascular. Încalcă metabolismul porfirinei, are un efect cumulativ [4] .

Note

  1. Site-ul web al Convenției de la Stockholm privind poluanții organici persistenti Arhivat 16 aprilie 2014.  (Engleză)
  2. Lakiza N.V., Loser L.K. Analiza Alimentelor . - 2015. - S. 161. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Arhivat pe 21 mai 2022 la Wayback Machine
  3. 1 2 3 Produse industriale organoclorurate. Manual, ed. L. A. Oshina, M., 1978.
  4. engleză.  Raport despre cancerigeni, ediția a unsprezecea

Literatură