Clorură de dicloracetil

Clorura de dicloracetil [1]

General
Nume sistematic	Clorura de 2,2-dicloracetil
Nume tradiționale	clorură de dicloracetil
Chim. formulă	CHCI2COCl _ _
Şobolan. formulă	C2HCl3O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid limpede
Masă molară	147,38 g/ mol
Densitate	1,532 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
• fierbere	107,3°C
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,4591
Clasificare
Reg. numar CAS	79-36-7
PubChem	6593
Reg. numărul EINECS	201-199-9
ZÂMBETE	C(C(=O)CI)(CI)CI
InChI	InChI=1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1HFBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	34688
ChemSpider	21106100
Siguranță
Personaj scurt. pericol (H)	H314 , H400
masuri de precautie. (P)	P273 , P280 , P305+P351+P338 , P310
cuvant de semnal	Periculos
Pictograme GHS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Clorura de dicloracetil ( clorura de 2,2-dicloracetil ) este un compus organic , clorura acidului dicloracetic . Lichid limpede, insolubil în apă.

Obținerea

Principala metodă de preparare în laborator este interacțiunea acidului dicloroacetic cu benzotriclorura în prezența acidului sulfuric . În balon se adaugă 400 g de acid dicloracetic și 8 ml de acid sulfuric concentrat. Clorura de dicloracetil pură formată în cursul reacției este distilată în vapori la o temperatură de 106-112 °C. Randamentul de produs în acest caz este de 300–320 g. Următoarea reacție continuă [2] :

${\ce {CHCl2COOH + C6H5CCl3 ->[kat] CHCl2COCl + C6H5COCl + HCl))$

Principala metodă de producție industrială este oxidarea tricloretilenei la fierbere cu oxigen în prezența unui catalizator, care sunt acid azotic , acid sulfuric, clor sau brom [2] . În acest caz, se formează tricloroxiran instabil, care, ca urmare a rearanjarii, dă produsul necesar [3] :

${\ce {2CHCl=CCl2 + O2 -> (CHClCCl2)O -> CHCl2COCl))$

Reacția acidului dicloroacetic anhidru cu un agent de clorurare, care este fosfor , clorură de sulf, clorură de tionil sau acid clorosulfonic :

${\ce {CHCl2COOH + PCl5 -> [kat] CHCl2COCl + POCl3 + HCl))$

${\ce {CHCl2COOH + SOCl2 -> [kat] CHCl2COCl + HCl + SO2))$

Cu toate acestea, aceste reacții sunt reversibile, ceea ce, împreună cu disponibilitatea scăzută a acidului dicloroacetic, limitează posibilitatea utilizării acestei metode [4] .

Proprietăți fizice

Clorura de dicloracetil este un lichid mobil limpede, cu un miros înțepător. Este insolubil în apă, dar se descompune rapid [2] . Miscibil cu solvenți organici [5] .

Proprietăți chimice

Se hidrolizează puternic cu apă pentru a forma acid dicloroacetic:

${\ce {CHCl2COCl + H2O -> CHCl2COOH + HCl))$

Reacționează cu amoniacul și diverse amine pentru a forma amide și anilide ale acidului dicloroacetic:

${\ce {CHCl2COCl + NH3 -> CHCl2CONH2 + HCl))$

${\ce {CHCl2COCl + RNH2 -> CHCl2CONHR + HCl))$

Intră într-o reacție de esterificare cu alcooli, formând esteri :

${\ce {CHCl2COCl + ROH -> CHCl2COOR + HCl)}$

Formează anhidride amestecate cu acizi carboxilici la încălzire scăzută [6] :

${\ce {CHCl2COCl + RCOOH ->[t] CHCl2COO-COR + HCl))$

Se condensează cu hidrocarburi aromatice și derivații acestora în prezența catalizatorilor, de exemplu, clorură de aluminiu , cu formarea derivaților de cloracetofenonă [7] :

${\ce {CHCl2COCl + C6H5Cl ->[kat] CHCl2C(O)C6H5Cl + HCl))$

Se reduce cu hidrură de litiu aluminiu la alcool dicloretilic [2] :

${\ce {CHCl2COCl + 4[H] ->[LiAlH4]CHCl2CH2OH + HCl))$

Aplicație

Clorura de dicloracetil este utilizată pentru sinteza acidului dicloracetic și a diferiților săi derivați - săruri, esteri , amide , anhidride. De asemenea, utilizat pentru dicloracetilarea compușilor oxi și amino [4] .

Securitate

Clorura de dicloracetil irită mucoasele , provoacă arsuri profunde, greu de vindecat atunci când vine în contact cu pielea, așa că lucrul cu ea se efectuează într-o hotă și mănuși de cauciuc [8] .

Note

↑ Clorura de dicloracetil . Sigma Aldrich .
↑ 1 2 3 4 Oshin, 1978 , p. 97-98.
↑ Hauptman și colab., 1979 , p. 439.
↑ 1 2 Yasnitsky și colab., 1970 , p. 96.
↑ Knunyants et al., 1998 , p. 188.
↑ Oshin, 1978 , p. 93, 97.
↑ Oshin, 1978 , p. 94, 97.
↑ Yasnitsky și colab., 1970 , p. 114.

Literatură

Produse industriale organoclorurate / ed. L. A. Oshina. - M .: Chimie, 1978. - 656 p.
B.G. Yasnitsky, E.B. Dolberg, G.I. Kovalenko et al.Metode de obţinere a reactivilor şi preparatelor chimice. Numărul 21 / Ed.: R.P. Lastovsky și alții - M . : NIITEKHIM, 1970. - 136 p.
Dicționar enciclopedic mare. Chimie / Ed.: Knunyants I.L. și altele - ed. a II-a. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1998. - 791 p. - ISBN 5-85270-253-6 .
Z. Hauptman, J. Grefe, H. Remane. Chimie organică / ed. V.M. Potapov. - M .: Chimie, 1979.

Compuși organoclorați
Alcani și cicloalcani	clormetan diclormetan Cloroform Tetraclorură de carbon 1,1-dicloretan 1,2-dicloretan 1,1,1-tricloretan 1,1,2-tricloretan 1,1,2,2-tetracloretan pentacloretan Hexacloretan Clorofluorocarburi Triclorofluormetan Difluordiclormetan clorodifluormetan Clorura de ciclohexil hexacloran cloretan
Alchene și alchine	Clorură de vinil Clorura de viniliden Tricloretilenă tetracloretilenă clorură de alil Cloroacetilena dicloracetilenă Cloropren Clorura de metalil
Alcooli , cetone , aldehide	Etilenclorhidrina cloral Hidrat cloral Hexacloroacetonă epiclorhidrina
Acizi și anhidride	Acid monocloroacetic Acid dicloracetic Acid tricloracetic Clorura de acetil clorură de dicloracetil Cloruri de acid carboxilic
compuși aromatici	Clorura de benzil clorură de benzensulfonil clorobenzen Bifenili policlorurați Hexaclorbenzen Cloracetofenona Clorura de benzoil Clorura de izoftaloil benzotriclorura 1-cloronaftalenă DDT (insecticid) Dioxine TCDD
Compuși organoelementali ( N , P , As , S )	Cloropicrina Gaz muștar clorofos Levizită
Compuși macromoleculari	PVC Clorura de poliviniliden Cauciuc cloropren