Clorura de ciclohexil

Clorura de ciclohexil
General

Nume sistematic		 Clorura de ciclohexil, clorociclohexan
Nume tradiționale monoclorociclohexan, clorură de ciclohexil
Chim. formulă C6H11Cl _ _ _ _
Şobolan. formulă ( CH2 ) 5CHCI _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 118,604 g/ mol
Densitate 0,973 [1]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -44°C [2]
 •  fierbere 142,6°C
 •  clipește 32°C
Entalpie
 •  topirea 2,043 kJ/mol
Căldura specifică de vaporizare 233500 J/kg
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,002 (20°C)
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,4626 (20°C)
Clasificare
Reg. numar CAS 542-18-7
PubChem 10952
Reg. numărul EINECS 208-806-6
ZÂMBETE   ClC(F)F
InChI   InChI=1S/C6H11Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5H2UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 39156
ChemSpider 10487
Siguranță
Limitați concentrația 50 mg/m³
LD 50 1500 mg/kg
Personaj scurt. pericol (H) H302
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori patru 2 2
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Clorura de ciclohexil (de asemenea , clorociclohexan , clorură de ciclohexil ) este un compus organoclorat aliciclic cu formula (CH2 ) 5CHCI , un lichid incolor. Practic nu apare în natură.

Proprietăți fizice

Clorura de ciclohexil este un lichid incolor, inflamabil, cu un miros înțepător. Puțin solubil în apă, ușor în cloroform , miscibil cu acetonă , benzen , etanol și dietil eter .

Proprietăți chimice

Când este fiert cu alcali , formează ciclohexenă [1] .

Obținerea

Clorura de ciclohexil poate fi obținută cu un randament de 70% din ciclohexan prin halogenarea acestuia cu pentaclorură de fosfor într-o soluție anhidră de 1,2-diclorbenzen la o temperatură de aproximativ 80 ° C cu peroxid de benzoil ca catalizator [3] :

C6H12 + PCl5 → C6H11CI _ _ _ _ _ _

O altă modalitate este halogenarea ciclohexanului cu clorură de sulfuril atunci când este încălzit într-un solvent anhidru, cu azobisizobutironitril ca catalizator [4] :

C 6 H 12 + SO 2 Cl 2 → C 6 H 11 Cl + SO 2 + HCl

Se poate obține și prin încălzirea ciclohexanolului cu acid clorhidric concentrat [1] .

Stereoizomerie

Stereoizomerii clorociclohexanului sunt considerați în cadrul conceptului de stereoizomerie reziduală . Clorociclohexanul are doi stereoizomeri cu o poziție axială și o poziție ecuatorială a atomului de clor, care diferă atunci când sunt analizați prin spectroscopie IR sau spectroscopie RMN la -100 °C. Când este izolat sau analizat prin RMN la temperatura camerei, clorociclohexanul este un compus, fără stereoizomeri în sensul obișnuit [5] .

Aplicații principale

Toxicitate

Intoxicația acută la animale se manifestă prin inhalarea vaporilor de clorură de ciclohexil - o stare de excitare, iritare a membranelor mucoase, tremur, poziție laterală, dificultăți de respirație, convulsii tonice și moarte. Pentru șoarecii albi, atunci când sunt inhalați timp de două ore, concentrația letală de 100% LA 100 = 78 mg / l, pentru șobolani albi - 40-75 mg / l. În caz de otrăvire cronică la șobolani (inhalare zilnică de 0,5 mg/l timp de 5 ore pe zi) - după o lună, scăderea tensiunii arteriale, după 4-5 luni, modificări funcționale ale sistemului nervos central , scăderea numărul de leucocite. Introducerea clorurii de ciclohexil cu apă de băut timp de 6 luni în cantitate de 0,025-25 mg/kg nu a avut un efect notabil asupra șobolanilor și iepurilor. Aplicarea repetată a clorurii de ciclohexil lichidă pe pielea șoarecilor a provocat necroză uscată [1] .

MPC recomandată în aerul zonei de lucru este de 50 mg/m³, în apă - 0,05 mg/l [1] .

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Substanțe nocive în industrie. volumul I, 1976 , p. 250.
  2. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt și colab. , Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations  , p. 28
  4. ↑ Prepararea și caracterizarea clorociclohexanului 
  5. ↑ Iliel et al., 2007 , p. 44.

Surse