Clorură de benzensulfonil

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 22 mai 2020; verificările necesită 2 modificări .

clorură de benzensulfonil

General
Nume sistematic	clorură de benzensulfonil
Nume tradiționale	Clorura de benzensulfonil
Chim. formulă	C6H5S02CI _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	176,6165 g/ mol
Densitate	1,377 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
• topirea	14,5°C
• fierbere	251,5°C
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,5115
Structura
Moment dipol	4,4699 D
Clasificare
Reg. numar CAS	98-09-9
PubChem	7369
Reg. numărul EINECS	202-636-6
ZÂMBETE	C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)CI
InChI	InChI=1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5HCSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	7091
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Benzensulfoclorura ( clorura de benzen monosulfonil, clorura de benzensulfonil ) este un compus organic, clorura acidului benzensulfonic. Lichid vâscos galben.

Obținerea

Principala metodă de preparare în laborator este reacția benzenului și acidului clorosulfonic . Se adaugă 400 g de acid clorosulfonic într-un balon echipat cu un agitator și o pâlnie de adăugare. Treptat (peste 3 ore), se adaugă 100 g de benzen, amestecând bine fiecare porție. Temperatura ar trebui să fie de 0-10 ° C. Apoi amestecul este turnat încet pe gheață, a cărei masă este de 120% din masa amestecului. După decantarea masei, stratul inferior al acesteia, constând în principal din clorură de benzensulfonil, este separat de stratul superior apos-acid. Clorura de benzensulfonil se spală de mai multe ori cu apă rece, se usucă pe clorură de calciu și se distilează în vid. Dacă se urmează această procedură, randamentul produsului este de aproximativ 70%. În acest caz, are loc următoarea reacție [1] :

{\mathsf {C_{6}H_{6}+2HSO_{3}Cl\ {\xrightarrow {}}\ C_{6}H_{5}SO_{2}Cl+H_{2}SO_{4 }+HCI}}

De asemenea, este posibil să se obțină clorură de benzensulfonil, pe baza reacției benzensulfonatului de sodiu cu acidul clorosulfonic sau pentaclorura de fosfor [1] :

{\mathsf {C_{6}H_{5}SO_{3}Na+HSO_{3}Cl\ {\xrightarrow {}}\ C_{6}H_{5}SO_{2}Cl+NaHSO_{ patru}}}

{\mathsf {3C_{6}H_{5}SO_{3}Na+PCl_{5}\ {\xrightarrow {}}\ 3C_{6}H_{5}SO_{2}Cl+2NaCl+NaPO_ {3}}}

O altă modalitate de obținere este interacțiunea acidului benzensulfonic cu oxiclorura de fosfor [1] :

{\mathsf {3C_{6}H_{5}SO_{3}H+POCl_{3}\ {\xrightarrow {}}\ 3C_{6}H_{5}SO_{2}Cl+H_{3 }PO_{4}}}

Proprietăți fizice

Benzensulfoclorura la temperatura camerei este un lichid vâscos galben/incolor cu miros înțepător, la temperaturi sub 14,5 ° C se transformă în cristale rombice [2] .

Fierbe la 251,5 °C cu descompunere [3] . Densitatea este de 1,395 g/cm3 la 4 °C, 1,384 g/cm3 la 15 °C și 1,377 g/cm3 la 25 °C [4 ] .

Să ne dizolvăm bine în alcool , eter , cloroform , tetraclorură de carbon . Puțin solubilă în apă, apa rece se hidrolizează lent [4] .

Dependența presiunii vaporilor de temperatură [4]

Temperatura, °C	65,9	112,0	147,7	174,5	224,0	251,5
Presiunea vaporilor, kPa	0,1	1.3	5.3	13.3	53.3	101.3

Proprietăți chimice

Se hidrolizează cu apă. Incet la rece, rapid la fiert in prezenta acizilor sau bazelor. Aceasta produce acid benzensulfonic și acid clorhidric [3] .
Interacționează cu o soluție apoasă de amoniac sau carbonat de amoniu în prezența hidroxidului de sodiu sau a bicarbonatului pentru a forma benzensulfamidă [3] .
Reacționează cu alcoolii și eterii, formând esteri ai acidului benzensulfonic - sulfonați [5] .
Intră în reacția Friedel-Crafts . De exemplu, cu benzenul în prezența unui acid Lewis și când este încălzit, formează difenilsulfonă [6] .
Prin reducerea ușoară, de exemplu cu praf de zinc sau sulfit de sodiu , acesta este transformat în acid benzensulfinic [7] .
Cu ajutorul acidului azotic din oleum , acesta este nitrat în principal în poziţia meta [5] .
Când este încălzită la 200 °C, se descompune cu eliberarea de dioxid de sulf [3] .

Aplicație

Benzensulfoclorura este utilizată ca materie primă pentru producerea benzensulfonamidei, materie primă pentru producerea diverșilor coloranți, substanțe medicinale, precum și monocloramină B (benzensulfocloramidă de sodiu), care este un agent dezinfectant și de albire [1] [5] .

Benzensulfoclorura și-a găsit, de asemenea, utilizarea în sinteza organică. Este folosit ca materie primă pentru producerea diferiților esteri alchilici ai acidului benzensulfonic, care sunt utilizați ca agenți de alchilare blând [1] .

De asemenea, este utilizat ca unul dintre reactivii testului Hinsberg, o reacție calitativă pentru detectarea aminelor primare, secundare și terțiare. Prin urmare, benzensulfoclorura poate fi numită reactiv Hinsberg.

Securitate

Benzensulfoclorura este o substanță combustibilă, slab volatilă. Irită mucoasele ochilor și ale tractului respirator, precum și pielea, ceea ce reprezintă un pericol mare pentru oameni. Nu are un efect cumulativ pronunțat .

În aerul zonei de lucru a spațiilor industriale, MPC recomandată pentru vaporii acestei substanțe este de 0,3 mg / m 3 . În apa diferitelor rezervoare pentru uz sanitar și menajer, MPC este de 0,5 mg/l [1] .

Note

↑ 1 2 3 4 5 6 Oshin, 1978 , p. 369.
↑ Nikolsky și colab., 1971 , p. 524-525.
↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1988 , p. 270.
↑ 1 2 3 Oshin, 1978 , p. 368.
↑ 1 2 3 Knunyants et al., 1988 , p. 271.
↑ Traven, 2004 , p. 340.
↑ Roberts și colab., 1978 , p. 162.

Literatură

Enciclopedia chimică / Colegiul editorial: Knunyants I. L. și colab. - M . : Enciclopedia sovietică, 1988. - T. 1. - 625 p.
Produse industriale organoclorurate / ed. L. A. Oshina. - M .: Chimie, 1978. - 656 p.
V.F. Traven. Chimie organica. - M . : Akademkniga, 2004. - T. 2. - 582 p. - ISBN 5-94628-172-0 .
Roberts J., Caserio M. Fundamentele chimiei organice / ed. A. N. Nesmeyanov. - M . : Mir, 1978. - T. 2.
Manualul unui chimist / Colegiul editorial: Nikolsky B.P. si altele.- ed. a III-a, corectata. - L . : Chimie, 1971. - T. 2. - 1168 p.

Compuși organoclorați
Alcani și cicloalcani	clormetan diclormetan Cloroform Tetraclorură de carbon 1,1-dicloretan 1,2-dicloretan 1,1,1-tricloretan 1,1,2-tricloretan 1,1,2,2-tetracloretan pentacloretan Hexacloretan Clorofluorocarburi Triclorofluormetan Difluordiclormetan clorodifluormetan Clorura de ciclohexil hexacloran cloretan
Alchene și alchine	Clorură de vinil Clorura de viniliden Tricloretilenă tetracloretilenă clorură de alil Cloroacetilena dicloracetilenă Cloropren Clorura de metalil
Alcooli , cetone , aldehide	Etilenclorhidrina cloral Hidrat cloral Hexacloroacetonă epiclorhidrina
Acizi și anhidride	Acid monocloroacetic Acid dicloracetic Acid tricloracetic Clorura de acetil clorură de dicloracetil Cloruri de acid carboxilic
compuși aromatici	Clorura de benzil clorură de benzensulfonil clorobenzen Bifenili policlorurați Hexaclorbenzen Cloracetofenona Clorura de benzoil Clorura de izoftaloil benzotriclorura 1-cloronaftalenă DDT (insecticid) Dioxine TCDD
Compuși organoelementali ( N , P , As , S )	Cloropicrina Gaz muștar clorofos Levizită
Compuși macromoleculari	PVC Clorura de poliviniliden Cauciuc cloropren