Clorofluorocarburi

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 10 noiembrie 2019; verificările necesită 7 modificări .

Clorofluorocarburile  sunt compuși organici formați exclusiv din atomi de clor (Cl), fluor (F) și carbon (C). Există clorofluorocarburi inferioare (CFC) - compuși organici cu punct de fierbere scăzut pe bază de metan, etan și propan, precum și clorofluorocarburi superioare, care sunt compuși macromoleculari.

Unele CFC pot fi toxice; în doze mari, acestea afectează sistemul cardiovascular și nervos, provoacă dezvoltarea vasospasmului și perturbarea microcirculației sanguine. Ele afectează ficatul și, ca urmare a dezvoltării otrăvirii și rinichii. Ele distrug membranele pulmonare, în special în prezența impurităților solvenților organici și a tetraclorurii de carbon - se dezvoltă emfizemul și cicatricile.

Clorofluorocarburi - A nu se amesteca cu aer sub presiune, stabilitatea este exagerata. Ele se descompun atunci când sunt încălzite într-un amestec cu aer pentru a forma halogenuri de hidrogen și fosgen.

Clorofluorocarburi - flegmatizeaza arderea hidrocarburilor.

Se crede că impulsul pentru utilizarea industrială a clorofluorocarburilor a venit dintr-o sugestie a lui Thomas Midgley , un chimist și inginer mecanic american, pentru utilizarea lor în frigidere în locul agenților frigorifici toxici și explozivi folosiți anterior ( amoniac și gaz acru ). Ulterior, clorofluorocarburile inferioare (CFC) au devenit utilizate pe scară largă ca propulsori în cutii de aerosoli , agenți de suflare, solvenți explozivi.

Clorfluorocarburile superioare sunt utilizate pe scară largă ca fluide de măsurare și barieră în contact cu medii agresive (acizi concentrați, halogeni, oxigen lichid și alți agenți oxidanți), ca dielectrici lichizi incombustibili și ca lubrifianți.

Cel mai comun reprezentant este difluordiclormetanul (Freon R 12, Freon-12, Freon-12, CFC-12, R-12). Multe clorofluorocarburi sunt utilizate pe scară largă ca agenți frigorifici , propulsori (în sistemele de aerosoli) și solvenți. Deoarece clorofluorocarburile contribuie la epuizarea stratului de ozon din atmosfera superioară, producția de astfel de compuși a fost eliminată treptat în conformitate cu Protocolul de la Montreal și sunt înlocuite cu alte produse, cum ar fi hidrofluorocarburile (HFC) [1] , inclusiv R-410A și R-134a [2] [3] .

Clorfluorocarburi inferioare

Clorfluorocarburi inferioare (CFC) [4]
Clorofluorocarburi (CFC) Formula chimica Denumirea tehnică

conform ISO Nr. 817-74

Temperatura de fierbere,

°C

trifluorclormetan CF 3Cl _ R-13
Difluordiclormetan CF2Cl2 _ _ _ R-12
Fluortriclormetan CFCl 3 R-11 23.65
Pentafluorcloretan CF 3 CF 2 Cl R-115
1,1,2,2-tetrafluordicloretan CF2ClCF2Cl _ _ _ _ R-114 3.5
1,1,1-trifluortricloretan CF 3 CCl 3 R-113a 45,9
1,1,2-trifluortricloretan CF2ClCFCl2 _ _ _ R-113 47,5
1,2-difluortetracloretan CFCI2 CFC12 _ _ R-112 92,8
1,2-diclorhexafluorpropan CF3CFClCF2CI _ _ _ _ R-216 35.7

Clorfluorocarburi mai mari

Clorofluorocarburi superioare - lichide, uleiuri și lubrifianți cu clorofluorocarburi [4]
Nume Formula chimică
X( CF2CFCI )nX, X=F sau CI; n
Greutatea moleculară relativă medie
lichid 11f 1-4 339
lichid 11f D 1-4 364
lichid 12f 3-7 383
lichid 13f 3-7 518
lichid 13fm 4-8 625
ulei 4lf 5-10 715
ulei 4f
unsoare 3f 		5-10 985
Uleiul 4f cu adaos de 3-5% politrifluorocloretilenă ca agent de îngroșare

Obținerea metodelor

Principala metodă de obținere a clorofluorocarburilor este reacția de schimb de atomi de clor în compusul inițial pentru fluor prin acțiunea fluorurii de hidrogen în prezența clorurii de antimoniu (V) - reacția Swarts [5] [6] :

Hexacloretanul poate fi înlocuit cu percloretilenă și clor [7] :

Clorofluorocarburile pot fi obținute prin fluorurarea percloroolefinelor [8] :

Și clorurarea perfluoroolefinelor sau a hidrofluorocarburilor [4] :

Clorfluorocarburile mai mari sunt obținute prin telomerizarea triclorofluoretilenei sau distrugerea politrifluorocloretilenei (fluoroplast 3) la 400–600 °C, urmată de fluorurarea produselor de degradare cu fluorură de clor (III) , fluorură de cobalt (III) sau fluorură de antimoniu (V) stabilizează grupările instabile din moleculă [4] .

Proprietățile chimice ale clorofluorocarburilor

Hidrogenarea clorofluorocarburilor are loc la temperaturi ridicate cu formarea de fluorocarburi [4] :

La o temperatură ridicată, are loc o disproporție de clorofluorocarburi pe catalizator [4] :

În prezența unui catalizator, clorură de aluminiu, clorofluorocarburi alchilează haloolefine [4] :

Clorofluorocarburile din seriile de etan și propan sunt supuse dehalogenării cu zinc într-un mediu de solvent polar:

Conform acestei reacții, se organizează producția industrială de trifluorcloretilenă [4] .

Impactul asupra mediului

Utilizarea practic necontrolată a clorofluorocarburilor mai mici ca propulsoare de aerosoli, agenți de expandare, solvenți și agenți frigorifici a dus la acumularea de clorofluorocarburi în atmosferă. Folosind un detector electronic Lovelock , a fost detectată prezența clorofluorocarburilor în atmosfera superioară.

Sherwood Rowland a prezis că clorofluorocarburile artificiale, sub influența radiației solare, se descompun în atmosferă, formând clor și monoxid de clor, care pot distruge eficient moleculele de ozon.

CFCl 3 + hν → CFCl 2 + Cl, Cl + O 3 → ClO + O 2 , ClO + O → Cl + O 2 .

Mario Molina și Paul Crutzen au arătat efectul de epuizare al haloalcanilor asupra stratului de ozon al stratosferei, care este scutul natural de protecție al Pământului împotriva radiațiilor ultraviolete dure dăunătoare ale Soarelui.

Convenția de la Viena din 1985 și Protocolul de la Montreal din 1987 pentru protecția stratului de ozon au interzis producerea de clorofluorocarburi mai scăzute.

În 1995, Paul Joseph Crutzen, Sherwoord Rowland și Mario Molina au primit Premiul Nobel pentru Chimie pentru munca lor în chimia atmosferică, în special în ceea ce privește formarea și distrugerea stratului de ozon.

Vezi și

Note

  1. ↑ „Schimbări climatice”. Casa Alba. 6 august 2014.
  2. ↑ Mironov, OG Poluarea cu hidrocarburi a mării și influența sa asupra organismelor marine  (engleză)  // Helgoländer Wissenschaftliche Meeresuntersuchungen : jurnal. - 1968. - Vol. 17 , nr. 1-4 . - P. 335-339 . - doi : 10.1007/BF01611234 . - Cod biblic .
  3. ↑ Tratatul privind stratul de ozon ar putea aborda HFC-urile super poluante Arhivat 19 august 2014. . rtcc.org. 15 iulie 2014
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Produse industriale organofluorinate: Ref. ed. / B. N. Maksimov, V. G. Barabanov, I. L. Serushkin și alții - ed. a II-a, trad. și suplimentar .. - Sankt Petersburg. : „Chimie”, 1996. - 544 p. — ISBN 5-7245-1043-X .
  5. ↑ Gudlitsky M. Chimia compuşilor organici ai fluorului / ed. A. P. Sergeeva. - per. din cehia Yu.I. Weinstein. - M . : Goshimizdat, 1961. - 372 p.
  6. ↑ Ishikawa N., Kobayashi E. Fluor. Chimie și aplicație / ed. A. V. Fokina. - per. din japoneză de M.V. Pospelov. — M .: Mir, 1982. — 280 p.
  7. ↑ N. S. Vereșchagina., A. N. Golubev., A. S. Dedov, V. Yu. Zaharov. Jurnal rusesc de chimie. Jurnalul Societății Ruse de Chimie. D. I. Mendeleev. - „Chimie”, 2000. - T. XLIV, numărul 2. - S. 110-114.
  8. ↑ Orekhov V. T., Rybakov A. G., Shatalov V. V. Utilizarea hexafluorurii de uraniu sărăcit în sinteza organică. - M. : Energoatomizdat, 2007. - 112 p. - ISBN 978-5-283-03261-0 .
  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice
 Freoni (freoni)
Fluorocarburi
Fluorocarburi
Fluoroclorohidrocarburi
  • Clorodifluormetan (R22)
  • Fluordiclormetan (R21)
  • Fluorclormetan (R31)
  • Tetrafluorcloroetan (R124, R124a)
Clorofluorocarburi
  • Trifluorclormetan (R13)
  • Difluordiclormetan (R12)
  • Triclorofluormetan (R11)
  • Pentafluorcloretan ( R115 )
  • 1,1,2,2-tetrafluordicloretan (R114)
  • 1,1,1-trifluortricloretan (R113a)
  • 1,1,2-trifluortricloretan (R113)
  • Difluortetracloretan (R112, R112a)
Fluorobromocarburi,
fluorobromohidrocarburi
  • Trifluorbrometan (R13B1)
  • Difluorodibrometan (R12B2)
  • Difluorbrometan (R22B1)
  • 1,1,2,2-tetrafluordibrometan (R114B2)
  • 1,1,1,2-tetrafluorbrometan (R124B1)
  • 1,1,1,2,3,3-hexafluorodibrompropan (R216B2)
  • 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorodibromobutan (R318B2)
Fluorocarburi
  • Trifluoroiodometan (R13I1)
  • Pentafluoroiodetan ( R115I1 )
  • Heptafluoroiodpropan