Corrin

Corrin
General
Chim. formulă C19H22N4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 306,40478 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 262-76-0
PubChem
ZÂMBETE   N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5
InChI   InChI=1S/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21- 15)9-12(1)20-14/h9-11,18-20H,1-8H2/b12-9-,14-10-,15-11-PXOPDYTVWWQZEK-DPQCFBEESA-N, WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSSA-N
CHEBI 33221
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Korrin  este un compus macroheterociclic tetrapirolic , în mod oficial un derivat de porfirină , lipsit de carbon în poziția mezo C-20 . Corrin este structura părinte a corinoizilor și a unui număr de coenzime [1] .

Miezul corin este format din patru inele dihidropirol A, B, C și D, conectate prin trei punți de metină (AB, B-C și CD) și închise direct printr-o legătură carbon-carbon (AD). Astfel, corina diferă de porfirina prin absența unei punți de metilen între o pereche de nuclei de pirol. Inelul de corină este cea mai importantă componentă a structurii vitaminei B 12 , octadehidrocorinele formate din nuclei de pirol se numesc coroli [2] .

Spre deosebire de porfirine, care sunt structuri aromatice , corinele sunt nearomatice: sistemul de legături duble conjugate ale ciclului nu este închis, iar numărul de legături sp 3 este crescut, drept urmare inelul corinelor nu este planar și corinele. iar corolile sunt mult mai reactive decât porfirinele stabilizate aromatic. Corninele au un sistem conjugat incomplet, iar orbitalii p se suprapun doar pe 3/4 din perimetrul inelului.

Spre deosebire de corine, derivații lor sunt coroli (octodehidrocorrine), molecule complet aromatice.

Note

  1. Corrine. Glosar de termeni utilizați în chimia bioanorganică (Recomandările IUPAC 1997) // IUBMB (link nu este disponibil) . Preluat la 23 septembrie 2011. Arhivat din original la 21 ianuarie 2017. 
  2. The Nomenclature of Corrinoids (Recomandări 1975 // IUBMB) (link nu este disponibil) . Preluat la 23 septembrie 2011. Arhivat din original la 29 octombrie 2012.