Clorofilă

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 3 mai 2022; verificarea necesită 1 editare .
Clorofilă

General
Chim. formulă C55H72MgN4O5 _ _ _ _ _ _ _
Clasificare
Reg. numar CAS 1406-65-1
Reg. numărul EINECS 215-800-7
ZÂMBETE   ([C@@H]9CCC(OC/C=C(/CCC[C@@H](CCC[C@@H](CCCC(C)C)C)C)\C)=O)C) [Mg-2]735)[C@H](C(C8=C6C)=O)C(=O)OC)C(=C4*)*)=C(C2*)*
Codex Alimentarius E140
CHEBI 28966
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Clorofila (din greacă χλωρός , „verde” și φύλλον , „frunză”) este un pigment verde care colorează cloroplastele vegetale în verde . Cu participarea sa, are loc fotosinteza . Conform structurii chimice , clorofilele sunt complexe de magneziu ale diverșilor tetrapiroli . Clorofilele au o structură de porfirină și sunt aproape de hem . Clorofila este înregistrată ca aditiv alimentar E140 .

Istoricul descoperirilor

În 1817, Joseph Bieneme Cavantou și Pierre Joseph Pelletier au izolat din frunzele plantelor un pigment verde, pe care l-au numit clorofilă [1] . În anii 1900, Mikhail Tsvet [2] și Richard Wilstetter au descoperit în mod independent că clorofila constă din mai multe componente. Wiltstetter a purificat și a cristalizat două componente ale clorofilei, pe care le-a numit clorofile a și b , și a stabilit formula empirică a clorofilei a . În 1915, a primit Premiul Nobel pentru cercetările sale asupra clorofilei . În 1940 , Hans Fischer , care a primit Premiul Nobel în 1930 pentru descoperirea structurii hemului , a stabilit structura chimică a clorofilei a . Sinteza sa a fost efectuată pentru prima dată în 1960 de Robert Woodward [3] , iar în 1967 structura sa stereochimică a fost în cele din urmă stabilită [4] .

În natură

Clorofila este prezentă în toate organismele fotosintetice - plante superioare , alge , alge albastre-verzi ( cianobacterii ), protisti fotoautotrofe (protiști) și bacterii .

Unele plante, inclusiv o serie de plante superioare, au pierdut clorofila (cum ar fi crucea lui Petru ).

Sinteză

Sintetizat de Robert Woodward în 1960.

Sinteza include 15 reacții, care pot fi împărțite în 3 etape. Materiile prime pentru sinteza clorofilei sunt glicina și acetatul . În prima etapă, se formează acidul aminolevulinic . În a doua etapă, o moleculă de protoporfirina este sintetizată din patru inele pirol. Al treilea pas este formarea și transformarea porfirinelor de magneziu .

Proprietăți și funcție în fotosinteză

În timpul fotosintezei, molecula de clorofilă suferă modificări prin absorbția energiei luminoase, care este apoi utilizată în reacția fotochimică a interacțiunii dioxidului de carbon și a apei cu formarea de substanțe organice (de obicei carbohidrați):

După transferul energiei absorbite, molecula de clorofilă revine la starea inițială.

Deși maximul spectrului continuu al radiației solare este situat în regiunea „verde” de 550 nm (unde se află și sensibilitatea maximă a ochiului), clorofila absoarbe în principal lumina albastră , parțial roșie din spectrul solar (care determină culoarea verde a luminii reflectate).

Plantele pot folosi, de asemenea, lumina cu acele lungimi de undă care sunt slab absorbite de clorofilă. Energia fotonului este captată de alți pigmenți fotosintetici, care apoi transferă energia în clorofilă. Aceasta explică diversitatea culorii plantelor (și a altor organisme fotosintetice) și dependența acesteia de compoziția spectrală a luminii incidente.

Structura chimică

Clorofilele pot fi considerate ca derivați ai protoporfirinei - o porfirină cu doi substituenți carboxil (liberi sau esterificati ). Deci, clorofila a are o grupare carboximetil la C 10 , esterul fitolic al acidului propionic  - la C 7 . Îndepărtarea magneziului , ușor de realizat prin tratament cu acid ușor , dă un produs cunoscut sub numele de feofitină . Hidroliza legăturii fitol ester a clorofilei are ca rezultat formarea clorofilidei (o clorofilidă lipsită de un atom de metal este cunoscută sub numele de feoforbide a ).

Toți acești compuși sunt intens colorați și foarte fluorescenți , cu excepția cazului în care sunt dizolvați în solvenți organici în condiții strict anhidre. Au spectre de absorbție caracteristice adecvate pentru determinarea calitativă și cantitativă a compoziției pigmenților. În același scop, datele despre solubilitatea acestor compuși în acid clorhidric sunt, de asemenea, adesea folosite , în special, pentru a determina prezența sau absența alcoolilor esterificați. Cifra de clorură de hidrogen este definită ca concentrația de HCl (% g/v) la care 2/3 din cantitatea totală de pigment este extrasă dintr-un volum egal de soluție de eter pigment . "Testul de fază" - colorarea zonei de separare a fazelor - se efectuează prin adăugarea unui volum egal de soluție 30% de KOH în MeOH sub o soluție eterică de clorofilă. În interfază ar trebui să se formeze un inel colorat. Folosind cromatografia în strat subțire , clorofilele din extractele brute pot fi determinate rapid.

Clorofila este instabilă la lumină; ele pot fi oxidate la clorofile alomerice în aer în metanol sau soluție de etanol .

Clorofilele formează complexe cu proteinele in vivo și pot fi izolate ca atare. Ca parte a complexelor, spectrele lor de absorbție diferă semnificativ de spectrele clorofilelor libere din solvenții organici.

Clorofila poate fi obtinuta sub forma de cristale . Adăugarea de H2O sau Ca2 + la un solvent organic favorizează cristalizarea .

Clorofila a Clorofila b Clorofila c1 Clorofila c2 Clorofila d Clorofila f
Formulă C55H72O5N4Mg _ _ _ _ _ _ _ _ C55H70O6N4Mg _ _ _ _ _ _ _ _ C35H30O5N4Mg _ _ _ _ _ _ _ _ C35H28O5N4Mg _ _ _ _ _ _ _ _ C54H70O6N4Mg _ _ _ _ _ _ _ _ C55H70O6N4Mg _ _ _ _ _ _ _ _
grupa C2 -CH3 _ -CH3 _ -CH3 _ -CH3 _ -CH3 _ -CHO
grupa C3 -CH = CH2 -CH = CH2 -CH = CH2 -CH = CH2 -CHO -CH = CH2
grupa C7 -CH3 _ -CHO -CH3 _ -CH3 _ -CH3 _ -CH3 _
grupa C8 -CH2CH3 _ _ _ -CH2CH3 _ _ _ -CH2CH3 _ _ _ -CH = CH2 -CH2CH3 _ _ _ -CH2CH3 _ _ _
grupa C17 -CH2CH2COO - Fitil _ _ -CH2CH2COO - Fitil _ _ -CH=CHCOOH -CH=CHCOOH -CH2CH2COO - Fitil _ _ -CH2CH2COO - Fitil _ _
comunicare C17-C18 Singur Singur Dubla Dubla Singur Singur
Răspândirea Pretutindeni Majoritatea plantelor terestre Niște alge Niște alge cianobacteriile cianobacteriile

Aplicație

Clorofila este utilizată în industria alimentară ca aditiv alimentar (număr de înregistrare în registrul european E140 ), cu toate acestea, atunci când este depozitată într-o soluție de etanol, în special într-un mediu acid, este instabilă, capătă o nuanță maro-verde murdară și nu poate fi folosit ca colorant natural. Insolubilitatea clorofilei native în apă limitează și utilizarea acesteia ca colorant alimentar natural. Dar clorofila este folosită cu destul de mult succes ca înlocuitor natural al coloranților sintetici în fabricarea produselor de cofetărie. .

Un derivat al complexului clorofilă - clorofilin cupru (sare trisodica) a devenit larg răspândit ca colorant alimentar (Număr de înregistrare în registrul european E141). Spre deosebire de clorofila nativă, complexul de cupru este stabil într-un mediu acid, păstrează o culoare verde smarald în timpul depozitării pe termen lung și este solubil în apă și soluții de apă-alcool. Farmacopeile americane (USP) și europene (EP) clasifică clorofilida de cupru ca colorant alimentar , cu toate acestea, impun o limită asupra concentrației de cupru liber și legat (metal greu).

Securitate

Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari (JECFA) în 1969, 1975 și 1985 a investigat toxicitatea clorofilei pentru utilizare ca aditiv alimentar [5] . Pe baza rezultatelor studiilor, nu a fost posibilă stabilirea unei doze zilnice acceptabile (DZA), deoarece substanța nu a prezentat efecte negative nici la doze mari [5] . În 2015, Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) a reevaluat clorofila și a concluzionat că nu există niciun motiv să se creadă că clorofila prezintă vreun pericol la nivelurile actuale de consum [6] .

Note

  1. ↑ Pelletier și Caventou (1817) „Notice sur la matière verte des feuilles” („Însemnări despre materialul verde al frunzelor”), Journal de Pharmacie , 3  : 486-491.
  2. ↑ M. Tswett (1906) Physikalischchemische Studienüber das Chlorophyll. Die Adsorbtionen. (Studii fizico-chimice ale clorofilei. Adsorbţia.) Ber. Dtsch. Botan. Ges. 24 , 316-323.
  3. ↑ R. B. Woodward, W. A. ​​​​Ayer, J. M. Beaton, F. Bickelhaupt, R. Bonnett. SINTEZA TOTALĂ A CLOROFILEI  (engleză)  // Journal of the American Chemical Society. - 1960. - Vol. 82 , iss. 14 . - P. 3800-3802 . doi : 10.1021 / ja01499a093 .
  4. ↑ Ian Fleming. Configurația absolută și structura clorofilei  (engleză)  // Natura. — 14-10-1967. — Vol. 216 , iss. 5111 . — P. 151–152 . - doi : 10.1038/216151a0 .
  5. ↑ 12 Organizația Mondială a Sănătății . CLOROFILE  // Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari.
  6. ↑ Aviz științific privind reevaluarea clorofilelor (E 140(i)) ca  aditivi alimentari . Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (7 mai 2015). Preluat: 13 octombrie 2022.

Link -uri

 Tipuri de tetrapiroli
Bilany
(liniar)
Fitobiline
Fitocromomobilină
Ficobilinele
macrocicluri
corinoidele
Porfirine
Protoporfirine
Fitoporfirine

Porfirine reduse
Porfirinogeni
Cloruri
BacteriocloruriBacterioclorofila a
Izobactericlorine
CorfinsCofactor F430