Clorură de alil

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 28 iulie 2020; verificările necesită 3 modificări .

clorură de alil

General

Nume sistematic

3-cloroprop-1-enă

Nume tradiționale

clorură de
alil, clorură de alil

Chim. formulă

C3H5CI _ _ _ _

Şobolan. formulă

CH2CHCH2Cl _ _ _ _

Proprietăți fizice

lichid incolor

76,53 g/ mol

0,9376 g/cm³

10,05 ± 0,01 eV [1]

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

-136,4°C

• fierbere

45,1°C

• clipește

−25±1℉ [1]

• aprindere

-29°C

• aprindere spontană

420°C

Limite de explozie

2,9 ± 0,1% vol. [1]

Punct critic

• temperatura

240,3°C

• presiune

46.48 atm

Oud. capacitate termică

1,25 J/(kg K)

Entalpie

• fierbere

29,04 kJ/mol

Presiunea aburului

295 ± 1 mmHg [unu]

Proprietăți chimice

Solubilitate

• in apa

0,3587 g/100 ml

Proprietati optice

Indicele de refracție

1,4157

Clasificare

203-457-6

C=CCCl

InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N

RTECS

UC7350000

CHEBI

1100

Siguranță

Limitați concentrația

0,3 mg/ m3

LD 50

90-110 mg/kg

Toxicitate

toxic, iritant

Pictograme BCE

NFPA 704

3 3 unu

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Clorura de alil sau clorura de alil este un compus organoclorat cu formula empirică C 3 H 5 Cl, denumirea sistematică este 3-cloroprop-1-enă [2] .

Proprietăți fizice

Este un lichid mobil incolor, cu un miros înțepător. Clorura de alil este solubilă în solvenți organici obișnuiți , dar practic insolubilă în apă. Solubilitatea clorurii de alil în apă este de 0,36% la 20°C, iar apa în clorură de alil este de 0,08% la 20°C. Lichid inflamabil.

Proprietăți chimice

Cu apa, clorura de alil formează un azeotrop și, de asemenea, reacționează la dubla legătură , tipică compușilor nesaturați. Clorul din clorura de alil este mobil și poate fi ușor înlocuit cu grupări hidroxil sau amină pentru a forma alcool alilic sau, respectiv, alilamină. La punctul de fierbere în prezența peroxizilor, clorura de alil se polimerizează și, de asemenea, formează cu ușurință eteri și esteri .

Clorarea
La clorurarea clorurii de alil în condiții normale, se formează 1,2,3-triclorpropan:

{\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl-CHCl-CH_{2}Cl))

iar la temperaturi ridicate (500 °C) se formează un amestec de cloralchene, constând în principal din 1,3-dicloropropenă și o cantitate mică de 2,3- și 3,3-dicloropropenă:

{\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{[t]}}CH_{2}Cl-CH=CHCl+CH_{2 }=CHCl-CH_{2}Cl+CH_{2}=CH-CHCl_{2}}}

Hidroliza
Hidroliza clorurii de alil la temperatura obișnuită într-un mediu neutru are loc nesemnificativ, cu formarea de alcool alilic :

{\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+H_{2}O\rightarrow CH_{2}OH-CH=CH_{2}+HCl))

Reacția se desfășoară mult mai rapid în prezența alcalinelor , în timp ce clorura de alil este complet hidrolizată. Dialil eterul ( CH2 =CH-CH2 ) 2O se formează ca produs secundar

Reacția
de clorurare Apare în prezența triclorurii de fier , ducând la formarea 1,2-diclorpropanului:

{\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow[{}]{[FeCl_{3}]}}CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3)) }

Reacția de polimerizare
Are loc la punctul de fierbere (cu adăugare de peroxizi ) sau la t = 160 °C în prezența carbonatului de sodiu .

{\mathsf {n(CH_{2}Cl-CH=CH_{2}){\xrightarrow[{}]{[t,Na_{2}CO_{3}]}}(-CH_{2} Cl-CH-CH_{2}-)_{n}}}

Obținerea

Clorura de alil este produsă prin clorurarea propilenei la 500°C. Cu un raport de propilenă la clor de 5 la 1, se obține un randament aproximativ al produsului final de 80% clor.

{\mathsf {CH_{3}-CH=CH_{2}+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl+Q))

Dehidroclorurarea termică a 1,2-diclorpropanului la temperaturi ridicate (520–540°C):

{\mathsf {CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3}\rightarrow CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl-Q))

randamentul clorurii de alil ajunge la 50-70%.

Interacțiunea dialil eterului cu acidul clorhidric concentrat la 30 °C în prezența clorurii de cupru (I):

{\mathsf {(CH_{2}=CH-CH_{2})_{2}O+2HCl{\xrightarrow[{}]{[CuCl]}}2CH_{2}Cl-CH=CH_{ 2}+H_{2}O}}

Această reacție dă cel mai mare randament de clorură de alil (peste 85%).

Aplicație

Clorura de alil este utilizată pentru producerea de epiclorhidrine, glicerină , alcool alilic , precum și diferiți eteri alilici, alilamină, ciclopropan , alilzaharoză, medicamente, insecticide , precum și materiale plastice , adezivi și balsam [3] . Clorura de alil este utilizată pe scară largă în sinteza industrială datorită reactivității sale ridicate. Cea mai mare parte din clorura de alil produsă este utilizată pentru a produce epiclorhidrina și glicerină sintetică. O parte din clorura de alil este transformată în alcool alilic .

Acțiune biologică și siguranță

Clorura de alil este o substanță foarte toxică. Vaporii de clorură de alil prezintă un pericol deosebit . Iritant și lacrimator în concentrații mari. Prezintă proprietăți narcotice . Este o otravă hepatică puternică - afectează celulele și structura (asemănătoare ca acțiune cu tetraclorura de carbon ) [4] .

Concentrația maximă admisă ( MPC ) de clorură de alil în aerul zonei de lucru a spațiilor industriale este de 0,3 mg/m³ conform GOST 12.1.005-76 [5] . În conformitate cu GOST 12.1.007-76, clorura de alil aparține substanțelor din clasa de pericol II [6] .

DL50 la șobolani atunci când este administrat oral - 90-110 mg / kg.

Note

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
↑ PubChem. Clorura de alil (engleză) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Data accesului: 18 iunie 2020.
↑ Clorura de alil // Marele Dicţionar Enciclopedic . — 2000. (Rusă)
↑ Substanțe nocive în industrie. Manual pentru chimiști, ingineri și medici / Ed. onorat activitate știință prof. N.V. Lazareva și Dr. Miere. Științe E. N. Levina. - Ed. al 7-lea, per. si suplimentare - L . : „Chimie”, 1976. - T. I. - S. 340-341. — 592 p. - 49.000 de exemplare.
↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST (link inaccesibil) 12.1.005-76 Sistemul standardelor de securitate a muncii (SSBT). Cerințe generale sanitare și igienice pentru aerul din zona de lucru
↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST (link inaccesibil) 12.1.007-76 Sistemul standardelor de securitate a muncii (SSBT). Substanțe dăunătoare. Clasificare și cerințe generale de siguranță

Link -uri

Descrierea clorurii de alil pe site-ul chemindustry.ru

Dicționare și enciclopedii	Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	GND : 4432944-1

Compuși organoclorați
Alcani și cicloalcani	clormetan diclormetan Cloroform Tetraclorură de carbon 1,1-dicloretan 1,2-dicloretan 1,1,1-tricloretan 1,1,2-tricloretan 1,1,2,2-tetracloretan pentacloretan Hexacloretan Clorofluorocarburi Triclorofluormetan Difluordiclormetan clorodifluormetan Clorura de ciclohexil hexacloran cloretan
Alchene și alchine	Clorură de vinil Clorura de viniliden Tricloretilenă tetracloretilenă clorură de alil Cloroacetilena dicloracetilenă Cloropren Clorura de metalil
Alcooli , cetone , aldehide	Etilenclorhidrina cloral Hidrat cloral Hexacloroacetonă epiclorhidrina
Acizi și anhidride	Acid monocloroacetic Acid dicloracetic Acid tricloracetic Clorura de acetil clorură de dicloracetil Cloruri de acid carboxilic
compuși aromatici	Clorura de benzil clorură de benzensulfonil clorobenzen Bifenili policlorurați Hexaclorbenzen Cloracetofenona Clorura de benzoil Clorura de izoftaloil benzotriclorura 1-cloronaftalenă DDT (insecticid) Dioxine TCDD
Compuși organoelementali ( N , P , As , S )	Cloropicrina Gaz muștar clorofos Levizită
Compuși macromoleculari	PVC Clorura de poliviniliden Cauciuc cloropren