clorură de alil | |||
---|---|---|---|
| |||
General | |||
Nume sistematic |
3-cloroprop-1-enă | ||
Nume tradiționale |
clorură de alil, clorură de alil |
||
Chim. formulă | C3H5CI _ _ _ _ | ||
Şobolan. formulă | CH2CHCH2Cl _ _ _ _ | ||
Proprietăți fizice | |||
Stat | lichid incolor | ||
Masă molară | 76,53 g/ mol | ||
Densitate | 0,9376 g/cm³ | ||
Energie de ionizare | 10,05 ± 0,01 eV [1] | ||
Proprietati termice | |||
Temperatura | |||
• topirea | -136,4°C | ||
• fierbere | 45,1°C | ||
• clipește | −25±1℉ [1] | ||
• aprindere | -29°C | ||
• aprindere spontană | 420°C | ||
Limite de explozie | 2,9 ± 0,1% vol. [1] | ||
Punct critic | |||
• temperatura | 240,3°C | ||
• presiune | 46.48 atm | ||
Oud. capacitate termică | 1,25 J/(kg K) | ||
Entalpie | |||
• fierbere | 29,04 kJ/mol | ||
Presiunea aburului | 295 ± 1 mmHg [unu] | ||
Proprietăți chimice | |||
Solubilitate | |||
• in apa | 0,3587 g/100 ml | ||
Proprietati optice | |||
Indicele de refracție | 1,4157 | ||
Clasificare | |||
Reg. numar CAS | 107-05-1 | ||
PubChem | 7850 | ||
Reg. numărul EINECS | 203-457-6 | ||
ZÂMBETE | C=CCCl | ||
InChI | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | UC7350000 | ||
CHEBI | 82379 | ||
Număr ONU | 1100 | ||
ChemSpider | 13836674 | ||
Siguranță | |||
Limitați concentrația | 0,3 mg/ m3 | ||
LD 50 | 90-110 mg/kg | ||
Toxicitate | toxic, iritant | ||
Pictograme BCE | |||
NFPA 704 |
![]() |
||
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Clorura de alil sau clorura de alil este un compus organoclorat cu formula empirică C 3 H 5 Cl, denumirea sistematică este 3-cloroprop-1-enă [2] .
Este un lichid mobil incolor, cu un miros înțepător. Clorura de alil este solubilă în solvenți organici obișnuiți , dar practic insolubilă în apă. Solubilitatea clorurii de alil în apă este de 0,36% la 20°C, iar apa în clorură de alil este de 0,08% la 20°C. Lichid inflamabil.
Cu apa, clorura de alil formează un azeotrop și, de asemenea, reacționează la dubla legătură , tipică compușilor nesaturați. Clorul din clorura de alil este mobil și poate fi ușor înlocuit cu grupări hidroxil sau amină pentru a forma alcool alilic sau, respectiv, alilamină. La punctul de fierbere în prezența peroxizilor, clorura de alil se polimerizează și, de asemenea, formează cu ușurință eteri și esteri .
Clorarea
La clorurarea clorurii de alil în condiții normale, se formează 1,2,3-triclorpropan:
iar la temperaturi ridicate (500 °C) se formează un amestec de cloralchene, constând în principal din 1,3-dicloropropenă și o cantitate mică de 2,3- și 3,3-dicloropropenă:
Hidroliza
Hidroliza clorurii de alil la temperatura obișnuită într-un mediu neutru are loc nesemnificativ, cu formarea de alcool alilic :
Reacția se desfășoară mult mai rapid în prezența alcalinelor , în timp ce clorura de alil este complet hidrolizată. Dialil eterul ( CH2 =CH-CH2 ) 2O se formează ca produs secundar
Reacția
de clorurare Apare în prezența triclorurii de fier , ducând la formarea 1,2-diclorpropanului:
Reacția de polimerizare
Are loc la punctul de fierbere (cu adăugare de peroxizi ) sau la t = 160 °C în prezența carbonatului de sodiu .
Clorura de alil este produsă prin clorurarea propilenei la 500°C. Cu un raport de propilenă la clor de 5 la 1, se obține un randament aproximativ al produsului final de 80% clor.
Dehidroclorurarea termică a 1,2-diclorpropanului la temperaturi ridicate (520–540°C):
randamentul clorurii de alil ajunge la 50-70%.
Interacțiunea dialil eterului cu acidul clorhidric concentrat la 30 °C în prezența clorurii de cupru (I):
Această reacție dă cel mai mare randament de clorură de alil (peste 85%).
Clorura de alil este utilizată pentru producerea de epiclorhidrine, glicerină , alcool alilic , precum și diferiți eteri alilici, alilamină, ciclopropan , alilzaharoză, medicamente, insecticide , precum și materiale plastice , adezivi și balsam [3] . Clorura de alil este utilizată pe scară largă în sinteza industrială datorită reactivității sale ridicate. Cea mai mare parte din clorura de alil produsă este utilizată pentru a produce epiclorhidrina și glicerină sintetică. O parte din clorura de alil este transformată în alcool alilic .
Clorura de alil este o substanță foarte toxică. Vaporii de clorură de alil prezintă un pericol deosebit . Iritant și lacrimator în concentrații mari. Prezintă proprietăți narcotice . Este o otravă hepatică puternică - afectează celulele și structura (asemănătoare ca acțiune cu tetraclorura de carbon ) [4] .
Concentrația maximă admisă ( MPC ) de clorură de alil în aerul zonei de lucru a spațiilor industriale este de 0,3 mg/m³ conform GOST 12.1.005-76 [5] . În conformitate cu GOST 12.1.007-76, clorura de alil aparține substanțelor din clasa de pericol II [6] .
DL50 la șobolani atunci când este administrat oral - 90-110 mg / kg.
![]() | |
---|---|
În cataloagele bibliografice |
Compuși organoclorați | |
---|---|
Alcani și cicloalcani | |
Alchene și alchine | |
Alcooli , cetone , aldehide | |
Acizi și anhidride | |
compuși aromatici | |
Compuși organoelementali ( N , P , As , S ) | |
Compuși macromoleculari |