Heliotropina

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 14 iunie 2016; verificările necesită 17 modificări .
Heliotropina
General
Chim. formulă C8H6O3 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 150,13 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 36,5-37°C
 •  fierbere 263°C
Clasificare
Reg. numar CAS 120-57-0
PubChem 8438
Reg. numărul EINECS 204-409-7
ZÂMBETE   O=Cc1ccc2OCOc2c1
InChI   InChI=1S/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H,5H2SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 8240
ChemSpider 13859497
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Heliotropina ( piperonal , 3,4-metilendioxibenzaldehidă ) este o aldehidă aromatică C 8 H 6 O 3 . În forma sa pură, sunt cristale incolore cu miros de heliotrop  - intermediar între mirosurile de vanilie și scorțișoară.

Cristalele sunt slab solubile în apă, mai bune în solvenți organici, ușor distilați cu vapori de apă.

Este folosit pentru fabricarea de produse cosmetice și parfumuri.

Obținerea

Se poate obtine atat din materii prime vegetale ( vanilie , heliotrop , liliac ), cat si sintetic din safrol . O metoda interesanta se obtine prin oxidarea acidului piperic , care la randul sau se obtine prin hidroliza alcalina a piperinei continute in piperul negru .

Principala metodă de obținere este izomerizarea alcalină a safrolului, iar apoi oxidarea izosafrolului rezultat cu ozon sau un amestec de crom (de exemplu, bicromat de sodiu ) [1] [2] [3] .

Există și metode de preparare a heliotropinei din catecol . Pirocatechina reacţionează cu acidul glioxilic pentru a forma 3,4-dioxibenzaldehidă, care este apoi transformată în heliotropină.

Printr-o altă metodă, catecolul este transformat în 1,2-metilendioxibenzen, care reacţionează în continuare cu acid glioxilic pentru a forma heliotropină.

Statut juridic

În Rusia, piperonalul este inclus în tabelul II al anexei IV din Lista stupefiantelor, substanțelor psihotrope și precursorilor acestora supuși controlului în Federația Rusă ca unul dintre precursorii a căror circulație în Federația Rusă este limitată și pentru care măsuri generale de control sunt stabilite (cifra de afaceri la o concentrație de 15% și mai mult interzisă). Acest lucru se datorează faptului că piperonalul poate fi utilizat pentru sinteza derivaților de 3,4-metilendioxi amfetamine (în special MDA ).

Literatură

Note

  1. ↑ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe și Horst Surburg „Arome și parfumuri” în Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann, Wiley-VCH, 2003 . 10.1002/14356007.a11_141
  2. ↑ Fatiadi, Alexandru; Schaffer, Robert. O procedură îmbunătățită pentru sinteza acidului DL-4-hidroxi-3-metoximandelic (DL-"Vanilyl"-mandelic Acid, VMA  )  // Journal of Research of the National Bureau of Standards - A. Physics and Chemistry : journal. - 1974. - Vol. 78A , nr. 3 . - P. 411-412 . doi : 10.6028 /jres.078A.024 .
  3. ↑ Nwaukwa, Ştefan; Keehn, Philip. Scindarea oxidativă a α-dioli, α-dione, α-hidroxi-cetone și α-hidroxi- și α-cetoacizi cu hipoclorit de calciu [Ca(OCl) 2 ] //  Litere  tetraedrice : jurnal. - 1982. - Vol. 23 , nr. 31 . - P. 3135-3138 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)88578-0 .
  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
 Aldehide
Limită
Nelimitat
aromatice
Heterociclic