Glioxal

Glioxal
General
Nume sistematic	etandial
Nume tradiționale	oxalaldehidă
Chim. formulă	OCHCHO
Şobolan. formulă	C2H2O2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid
Masă molară	58,04 g/ mol
Densitate	1,27 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	15°C
•  fierbere	51°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
• in apa	600 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,3826
Clasificare
Reg. numar CAS	107-22-2
PubChem	7860
Reg. numărul EINECS	203-474-9
ZÂMBETE	O=CC=O
InChI	InChI=1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2HLEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	34779
ChemSpider	7572
Siguranță
NFPA 704	unu 2 unu
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Glioxalul este un compus organic , dialdehida acidului oxalic , un lichid galben cu miros de formol. Este cea mai simplă dialdehidă .

Producție

În laborator, glioxalul este preparat prin oxidarea acetaldehidei cu acid selenos . [unu]

În industrie, glioxalul se obține în două moduri. Fie prin oxidarea în fază gazoasă a etilenglicolului în prezența unui catalizator de argint sau cupru, fie prin oxidarea în fază lichidă a acetaldehidei cu acid azotic . Mai frecventă este oxidarea în fază gazoasă.

Volumul anual de producție este de ~220.000 de tone.

Prima producție comercială a început în Lamotte, Franța în 1960 și este acum deținută de Clariant. Un singur mare producător este BASF din Ludwigshafen am Rhein , Germania, cu o capacitate de 60.000 de tone/an. Există doar două plante de glioxal în America (Geimer, LA și Charlotte, NC). O producție semnificativă a început recent în China. Glioxalul comercial este furnizat ca o soluție de 40%.

În Rusia, glioxalul este produs de singura companie Novochem (Novochem), cu o capacitate de 1500 de tone/an în Tomsk și din septembrie 2012 în Biysk [2] .

Obținerea glioxalului anhidru implică încălzirea hidraților solizi de glioxal cu pentoxid de fosfor și condensarea vaporilor într-o capcană rece.

Proprietăți chimice

Grupările carbonil ale glioxalului au proprietăți electrofile pronunțate. Cu apă, glioxalul formează un dihidrat, devenind incolor din galben.

Sub acțiunea alcalii , glioxalul suferă o reacție intramoleculară Cannizzaro , transformându-se în sarea corespunzătoare a acidului glicolic .

În prezența potasii în aer, se oxidează la acid rodisonic.

O soluție acidă de permanganat de potasiu sau peroxid de hidrogen se oxidează la acid formic . Soluție alcalină de permanganat de potasiu la acid oxalic . Hidrogenarea pe paladiu (Pd/C) dă etilenglicol . Cu alcooli în prezența unui acid se obțin mono- sau diacetali. Cu uree formează 4,5-dihidroxiimidazolidin-2-onă (1) și glioxalureid (2).

Aplicație

Este folosit pentru a conferi insolubilitate și ca agent de cuplare încrucișată în chimia polimerilor:

• proteine ​​(proces de bronzare a pielii)
• colagen
• derivați de celuloză (textile)
• hidrocoloizi
• amidon (acoperire cu hârtie)

Glioxalul este o substanță auxiliară textilă care conferă rezistență la șifonare materialelor din bumbac și viscoză; componenta hidrofobizantă a compozițiilor pentru impregnarea hârtiei și a pielii. Glioxalul și sulfatul de glioxal sunt folosite pentru a face coloranți de cuvă. [3]

Glioxalul este un element de construcție valoros în sinteza organică, în special în sinteza heterociclurilor , cum ar fi imidazolul . Forma uzuală a acestui reactiv utilizat în laboratoare este 1,4-dioxan-2,3-diol bis - hemacetal cu etilenglicol . Este disponibil comercial.

Comportament în soluție

Glioxalul este furnizat de obicei sub formă de soluție apoasă de 40%. Ca și alte aldehide inferioare, glioxalul formează hidrați. Mai mult, hidrații se condensează pentru a forma o serie de oligomeri ale căror structuri rămân necunoscute. Pentru majoritatea aplicațiilor, cunoașterea exactă a acestor oligomeri este irelevantă. Cel puțin două tipuri de hidrați sunt disponibili comercial și sunt solizi.

• dimer de glioxal, dihidrat: [(CHO) 2 ] 2 ( H20 ) 2 , 1,4-dioxan-trans-2,3-diol (CAS# 4845-50-5, p.t. 91–95°C)
• trimer de glioxal, dihidrat: [(CHO) 2 ] 3 ( H20 ) 2 (CAS# 4405-13-4). Nu higroscopic.

S-a descoperit că la o concentraţie mai mică de 1 M, glioxalul există în principal ca monomer sau hidraţii săi, OCHCHO, OCHCH(OH) 2 sau (HO) 2CHCH (OH) 2 .

La o concentrație > 1 M, domină dimerul. Acești dimeri sunt cel mai probabil dioxolani cu formula [(HO) CH ] 2O2CHCHO . Dimerul și trimerul pot precipita din cauza solubilității scăzute sub 15°C.

Securitate

A se păstra departe de lumina directă a soarelui. Irită pielea. Operațiunile se desfășoară într-o hotă.

Note

1. ↑ Metodologia în sinteze organice (downlink) . Consultat la 25 iunie 2009. Arhivat din original pe 23 mai 2009. (nedefinit) 
2. ↑ Glioxal de Biysk . Consultat la 7 octombrie 2012. Arhivat din original pe 14 octombrie 2012. (nedefinit)
3. ↑ Enciclopedia chimică, T1, 1988, Sov. enciclopedie”, p. 583

Link -uri

• Kolotov S.S. , Mendeleev D.I. Glyoxal // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron  : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.