Feniletilamină

Feniletilamină
General
Nume sistematic	Feniletilamină (Fenetilamină), β-feniletilamină (2-feniletilamină), PEA
Chim. formulă	C8H11N _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	121,18 g/ mol
Densitate	0,962 g/cm³
Vascozitate dinamica	2,4 mPa s [2]
Vâscozitatea cinematică	2,4 mm²/s [1]
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-60°C
•  fierbere	195°C
•  clipește	81 °C [1] [2]
•  aprindere spontană	425 °C [1] [2]
Limite de explozie	1% vol [1] [2]
Presiunea aburului	0,4 hPa [1] [2] și 5,11 hPa [1]
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului	9,83 [3]
Proprietati optice
Indicele de refracție	1.529 [4]
Clasificare
Reg. numar CAS	64-04-0
PubChem	1001
Reg. numărul EINECS	200-574-4
ZÂMBETE	c1cccc1CCN
InChI	InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7.9H2BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	18397
ChemSpider	13856352
Siguranță
Personaj scurt. pericol (H)	H301 , H314
masuri de precautie. (P)	P260 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P310 , P363 , P405 , P501
cuvant de semnal	periculos
Pictograme GHS
NFPA 704	2 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Feniletilamina ( 2-feniletilamina , fenetilamina , β-feniletilamina , 1-amino-2-fenil-etanul ) este un compus chimic care este compusul inițial pentru unii neurotransmițători naturali , iar derivații săi sunt psihedelici și stimulenți .

Un lichid uleios, ușor solubil în apă (4,2 ml în 100 ml apă) și bine în solvenți organici ( eter dietilic , etanol etc.).

Apariție în natură

Feniletilamina este produsă în organismele multor ființe vii, de la plante la mamifere, inclusiv în corpul uman [5] [6] ; este, de asemenea, produs de unele ciuperci și bacterii (gen: Lactobacillus , Clostridium , Pseudomonas și Enterobacteriaceae ) și acționează ca un agent antimicrobian puternic împotriva unor tulpini patogene de E. coli (de exemplu tulpina O157:H7 ) în concentrații suficiente.

Interdicții legislative

Feniletilamina la o concentrație de 15 la sută sau mai mult este inclusă ca precursor în Lista I (narcotice, substanțe psihotrope și precursorii acestora, a căror circulație este interzisă în Federația Rusă în conformitate cu legislația Federației Ruse și tratatele internaționale ale Federația Rusă).

Proprietăți chimice

Feniletilamina este o amină biogenă care constă dintr-un inel benzenic și o grupare aminoetil. Este un lichid incolor la temperatura camerei. Feniletilamina este solubilă în apă, alcool și eter. Ca și alte amine cu greutate moleculară mică, are un miros caracteristic. În aer liber, formează o sare carbonat solidă atunci când reacţionează cu dioxidul de carbon . Substanța este iritante pentru piele.

Proprietăți biochimice

Timpul de înjumătățire al substanței în sânge este de numai 5-10 minute, este rapid inactivat de enzima monoaminoxidază de tip B aflată deja în stomac înainte de a intra în sânge, ceea ce face ca această componentă să fie practic inutilă.

Rolul biologic

• stimulare mentală
• stare de spirit înălțătoare
• concentrare mentală

Feniletilamina, folosită în suplimente la 400 mg, este cunoscută a fi ineficientă atunci când este administrată pe cale orală, deoarece se descompune rapid.

În creier, feniletilamina afectează starea de spirit și emoțiile și crește concentrarea mentală. Acest lucru se datorează creșterii concentrației de dopamină și norepinefrină în spațiile intersinaptice. Seamănă cu amfetamina în acțiune , fără efectele sale secundare inerente, cu toate acestea, dependența psihologică se poate dezvolta la utilizarea prelungită ( dependența fizică este posibilă numai cu administrarea parenterală în lichidul cefalorahidian folosind, de exemplu, o pompă implantată).

Interacțiuni medicamentoase

Unele medicamente din clasa antidepresivelor sunt capabile să crească semnificativ concentrația de β-feniletilamină în SNC uman. Acestea includ un grup de medicamente care blochează recaptarea monoaminelor neuronale și medicamente care inhibă monoaminoxidaza . Trebuie remarcat faptul că enzima monoaminoxidază de tip B are o selectivitate mai mare pentru feniletilamine în comparație cu MAO de tip A.

Unele substanțe psihotrope din grupul feniletilaminei, de exemplu, amfetamina și metamfetamina , sunt, de asemenea, capabile să inhibe MAO și, în consecință, să mărească concentrația de feniletilamină în organism. Această proprietate se datorează asemănării structurale cu IMAO de tip B.

Conținut în alimente și medicamente

Feniletilamina se găsește într-o gamă largă de alimente, inclusiv ciocolată , dulciuri care conțin aspartam și băuturi dietetice. Chiar și având în vedere conținutul ridicat de feniletilamină din aceste produse, acestea nu pot provoca euforie din cauza faptului că feniletilamina nici măcar nu are timp să ajungă la creier.

În unele cazuri, producătorii adaugă în mod special compuși la produsele care conțin feniletilamină care permit feniletilaminei să intre direct în sânge, cum ar fi piperina . Acestea includ multe suplimente pentru arderea grăsimilor și înainte de antrenament (cum ar fi Craze), precum și băuturi euforice (cum ar fi Tushem). Trebuie remarcat faptul că în acest moment nu există rezultate ale cercetării care să demonstreze raționalitatea utilizării β-feniletilaminei în aceste produse, deoarece timpul de înjumătățire al feniletilaminei în corpul uman este de 5-10 minute. [7]

Contrar concepției greșite populare, medicamentele Phenibut și Baclofen , deși sunt considerate derivați ai acidului γ-hidroxibutiric și β-feniletilamină, nu conțin nici una, nici alta.

Note

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Fenetilamină  (poloneză) - Sigma-Aldrich , 2015.
2. ↑ 1 2 3 4 5 2-Feniletilamina  (engleză) - Alfa Aesar , 2017.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 5-89. — ISBN 978-1-4987-5428-6
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 3-36. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. ↑ Berry, MD (iulie 2004). Urme de amine ale sistemului nervos central al mamiferelor. Amfetamine farmacologice, neuromodulatoare fiziologice. Arhivat pe 13 octombrie 2017 la Wayback Machine (PDF). Jurnal de Neurochimie . 90 (2): 257-71. PMID 15228583 Arhivat la 1 noiembrie 2017 la Wayback Machine . doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x .
6. ^ Smith, Terence A. (1977). „Fenetilamină și compuși înrudiți în plante”. Fitochimie . 16 (1):9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .
7. ↑ Sabelli, Hector C.; JI Javaid. Modularea afectului feniletilamină: implicații terapeutice și diagnostice (1 februarie 1995). Preluat la 24 mai 2019. Arhivat din original la 24 mai 2019. (nedefinit)

Literatură

• „Manualul unui chimist” v.2, L.-M .: Chimie, 1964 p. 480-481