Propină

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 9 decembrie 2021; verificările necesită 8 modificări .

propină

General

Nume sistematic

propină

Nume tradiționale

metilacetilenă, alilenă

Chim. formulă

C3H4 _ _ _

Şobolan. formulă

CH3 - C≡CH

Proprietăți fizice

Gaz

40,06 g/ mol

0,6925 –40 °С

10,36 ± 0,01 eV [1]

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

-102,7°C

• fierbere

-23,21°C

• aprindere

-51°C

Limite de explozie

1,7 ± 0,1 % vol. [1]

Punct critic

• temperatura

129,24°C

• presiune

55,5 atm

Densitatea critică

0,2443 cm³/mol

Oud. capacitate termică

1517 J/(kg K)

Entalpie

• educaţie

–185,44 kJ/mol

• fierbere

22,1 kJ/mol

Presiunea aburului

0,254 MPa la 0 °C

Proprietăți chimice

Constanta dielectrică

3,218 -27 °C

Proprietati optice

Indicele de refracție

1,3863 -40 °С

Structura

Moment dipol

0,784 D

Clasificare

200-828-4

CC#C

InChI=1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22- 12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N

RTECS

UK4250000

CHEBI

Siguranță

Moderat toxic prin inhalare

Fraze de risc (R)

R11 , R37 , R43

Expresii de securitate (S)

S16 , S36 , S37 , S38

Personaj scurt. pericol (H)

H220 , H280 , H335

masuri de precautie. (P)

P210 , P261 , P410+P403

Pictograme GHS

NFPA 704

patru unu 3

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Propina ( metilacetilena , alilena , formula chimica - C 3 H 4 sau CH 3 -C≡CH ) este un compus organic apartinand clasei hidrocarburilor nesaturate - alchine .

În condiții normale , propina este un gaz incolor cu miros neplăcut.

Proprietăți fizice

Propina este un gaz incolor, inflamabil, cu miros neplăcut . Moderat toxic .

Proprietăți chimice

Reacții de adăugare

1) Hidrogenare - adăugarea de molecule de hidrogen pentru a forma propan :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni))C_{3}H_{8))))

2) Halogenare - adăugarea de molecule de halogen pentru a forma 1,1,2,2-tetracloropropan :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2Cl_{2}\rightarrow C_{3}H_{4}Cl_{4))))

3) Hidrohalogenare - adăugarea de molecule de halogenură de hidrogen pentru a forma 2,2-dicloropropan :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+2HCl\rightarrow C_{3}H_{6}Cl_{2)))

4) Hidratarea - adăugarea de molecule de apă , cu formarea de acetonă ( reacția Kucherov ):

{\mathsf {C_{3}H_{4}+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Hg^{2+},H^{+))}C_{3}H_{6 }O}}

5) Adăugarea de acid cianhidric , cu formarea de metacrilonitril [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+HCN\rightarrow C_{3}H_{5}CN))

Reacții de înlocuire

1) Interacțiunea propinei cu sodiul metalic , cu formarea de 2-metilacetilenidă de sodiu și hidrogen:

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+2Na\rightarrow 2C_{3}H_{3}Na+H_{2}\uparrow ))

2) Interacțiunea ulterioară a 2-metilacetilenidei de sodiu cu clormetanul duce la formarea de butină :

{\mathsf {C_{3}H_{3}Na+CH_{3}Cl\rightarrow C_{4}H_{6}+NaCl))

Reacții de oxidare

1) Interacțiunea propinei cu oxigenul la o temperatură duce la formarea de dioxid de carbon și apă :

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+4O_{2}{\xrightarrow[{}]{t))3CO_{2}\uparrow +2H_{2}O))

2) Oxidarea propinei cu permanganat de potasiu în mediu acid , cu formarea acidului acetic :

{\mathsf {5C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}+12H_{2}SO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))3C_{2}H_{4}O_{ 2}+5CO_{2}\uparrow +4K_{2}SO_{4}+8MnSO_{4}+12H_{2}O}}

3) Oxidarea propinei cu permanganat de potasiu într-un mediu neutru, cu formare de acetat de potasiu :

{\mathsf {3C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))CH_{3}COOK+2K_{2}CO_{3}+KHCO_{3} +8MnO_{2}\downarrow +H_{2}O}}

Reacția de polimerizare

Polimerizarea propinei sub iradiere UV [2] duce la formarea polipropinei.

Trimerizarea propinei

Trimerizarea propinei are loc la o temperatură în prezența cărbunelui activat pentru a forma mesitilenă :

{\displaystyle {\mathsf {3C_{3}H_{4}{\xrightarrow[{}]{t,C}}C_{9}H_{12))))

Reacții calitative la propină

1) Interacțiunea propinei cu reactivul Tollens duce la formarea unui precipitat de metilacetilenidă de argint [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Ag(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Ag\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

2) Interacțiunea propinei cu hidroxidul de diammincupru (I) conduce la formarea unui precipitat de metilacetilenidă de cupru [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Cu(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Cu\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

Alte proprietăți

Propina poate izomeriza la alenă în prezența silicaților și a altor catalizatori.

Obținerea

În industrie, propina este obținută prin hidroliza carburii de magneziu și ca produs secundar în producerea acetilenei [2] :

{\mathsf {Mg_{2}C_{3}+4H_{2}O\rightarrow C_{3}H_{4}+2Mg(OH)_{2}\downarrow ))

Alilena se obține prin acțiunea unei soluții alcoolice de hidroxid de potasiu la încălzire pe 1,2-dibrompropan (CH 3 CHBr-CH 2 Br).

Echilibru cu propadienă

Propina există întotdeauna în echilibru cu izomerul său de propadienă H2C = C = CH2 . Un astfel de amestec este uneori denumit MAPD, după primele litere m -metil, a - acetilenă, p -propa și d -dienă :

{\mathsf {H_{3}C{\text{-}}C\equiv CH\rightleftarrows H_{2}C{\text{=}}C{\text{=}}CH_{2}} }

Pentru această reacție, K eq = 0,22 (la 270 °C) sau 0,1 (la 5 °C).

MAPD este produs ca produs secundar, în general nedorit, din cracarea propanului pentru a produce propenă , o materie primă importantă pentru multe industrii chimice. MAPD poate interacționa cu catalizatorul Ziegler-Natta , interferând cu polimerizarea propenei [3] .

Aplicație

Propyne este folosit ca combustibil pentru rachete .

Note

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
↑ 1 2 3 4 5 Enciclopedia chimică / Ed. I. L. Knunyants. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1992. - T. 3. - S. 57. - ISBN 5-85270-008-8 .
^ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel „ Propyne ” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01

Link -uri

Pagina din NIST Chemistry WebBook
Sigma Aldrich. Propina 98% . Consultat la 9 aprilie 2013. Arhivat din original pe 17 aprilie 2013. (nedefinit)
Manualul de chimie al lui Dean JA Lange. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .

hidrocarburi
Alcani	Metan Etan propan Butan izobutan Pentan Izopentan Neopentan hexan heptan Octan izooctan Nonan Decan Undecan Dodecan Tridecan tetradecan Pentadecan hexadecan heptadecan Octadecan Nonadecan dig Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetracosan Pentacosan Gentriacontan Pentatriocontan hectan Nonacontatrictan
Alchenele	Etilenă propenă butene Pentene hexene Heptene Octena
Alchinele	Acetilenă propină Dar în
dienes	Propadien butadienă Izopren Ciclobutadienă
Altele nesaturate	Vinilacetilenă Diacetilena Caroten
Cicloalcani	Ciclopropan Ciclobutan Ciclopentan Ciclohexan Cicloheptan Ciclooctan Ciclononan Ciclodecan Ciclundecan Ciclodecan Ciclotridecan Ciclotetradecan Ciclopentadecan Ciclohexadecan Cicloheptadecan
Cicloalchene	Ciclopropenă Ciclobutenă ciclopentenă Ciclohexenă Cicloheptenă 1,3-ciclohexadienă 1,4-ciclohexadienă 1,5-ciclooctadienă
aromatice	Benzen Toluen Dimetilbenzeni Etilbenzen Propilbenzen Cumol Stiren Fenilacetilena Difenil Difenilmetan Trifenilmetan Tetrafenilmetan Mesitylene hexametilbenzen
Policiclic	Decalin
Aromatice policiclice	Naftalină antracen benzantracen pentacen Fenantren piren Benzpiren Azulene Chrysen Inden indan
Vezi si: Compuși binari ai hidrogenului acizi anorganici

Dicționare și enciclopedii	Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	GND : 4597971-6