Vinilacetilenă

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 16 octombrie 2018; verificările necesită 9 modificări .
Vinilacetilenă

General

Nume sistematic		 Vinilacetilenă
Nume tradiționale Monovinilacetilenă [1] , butenină
Chim. formulă C4H4 _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 52,07 g/ mol
Densitate (la 0°C) 0,7095 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea − 138 °C
 •  fierbere 5,01°C
Mol. capacitate termică 73,28 J/(mol K)
Entalpie
 •  educaţie -304,6 kJ/mol
Clasificare
Reg. numar CAS 689-97-4
PubChem 12720
Reg. numărul EINECS 211-713-3
ZÂMBETE   C=CC#C
InChI   InChI=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 48088
ChemSpider 12197
Siguranță
Toxicitate 20 mg/m³ [2]
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori patru 2 3W
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Vinilacetilena  ( buten-1-in-3 ) este un compus organic , o hidrocarbură nesaturată având formula C4H4 . Conține o legătură dublă și una triplă de carbon.

Proprietăți fizice și toxicitate

Un gaz incolor cu miros înțepător. Să nu ne dizolvăm în apă, ne vom dizolva în hidrocarburi, benzen și alți solvenți organici [3] .

Irită mucoasele, MPC 20 mg/m³.

NFPA :

Obținerea

Pentru prima dată, vinilacetilena a fost obținută prin descompunerea unei sări de amoniu cuaternar:

[(CH3 ) 3NCH2CH = CHCH2N ( CH3 ) 3 ] I2 → 2 [(CH3 ) 3NH ] I + HC≡C-CH= CH2

În industrie, vinilacetilena se obține prin dimerizarea acetilenei în prezența sărurilor monovalente de cupru și a clorurii de amoniu într-un mediu apos:

2 HC≡CH → CH2 = CH-C≡CH

O altă opțiune este dehidroclorurarea 1,3-diclorbutenei-2 cu hidroxid de potasiu în etilenglicol [3] :

CH 2 Cl-CH \u003d CCl-CH 3 + 2KOH → CH 2 \u003d CH-C≡CH + 2KCl + 2H 2 O

Proprietăți chimice

Vinilacetilena se comportă în general similar cu acetilena în reacții .

    Consultați articolul lui Alkina pentru mai multe detalii.

Adaugă apă în prezența sărurilor de mercur pentru a forma metil vinil cetonă:

CH 2 \u003d CH-C≡CH + H 2 O → CH 2 \u003d CH-CO-CH 3

Formează un precipitat caracteristic atunci când oxidul de argint este trecut într-o soluție de amoniac:

CH 2 \u003d CH-C≡CH + Ag (NH 3 ) 2 OH → CH 2 \u003d CH-C≡C-Ag ↓ + 2NH 3 + H 2 O

Se hidrogenează cu ușurință în prezența Pd la butadienă :

CH 2 \u003d CH-C≡CH + H 2 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2

O reacție importantă a vinilacetilenei este capacitatea de a adăuga HCl pentru a forma cloropren .

Aplicație

Reacția de obținere a cloroprenului  , un monomer pentru sinteza cauciucurilor din cloropren , este una dintre cele mai importante utilizări ale vinilacetilenei în industrie.

Produsele de polimerizare a vinil-acetilenei sunt folosite ca vopsele și lacuri.

Literatură

Note

  1. ↑ Vinil acetilena este uneori denumită „monovinilacetilenă” pentru a o deosebi de divinilacetilenă (C 6 H 6 )
  2. ↑ Vinilacetilenă: MPC în aerul zonei de lucru
  3. ↑ 1 2 Enciclopedia chimică./ Vinilacetilenă. // Redactor-șef I. L. Knunyants. - M .: „Enciclopedia Sovietică”, 1988. - T. 1.