Ciclopropenă

Ciclopropenă
General

Nume sistematic		 Ciclopropenă
Chim. formulă C3H4 _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 40,0646 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere -36°C
Clasificare
Reg. numar CAS 2781-85-3
PubChem 123173
ZÂMBETE   C1C=C1
InChI   InChI=1S/C3H4/c1-2-3-1/h1-2H,3H2OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 51205
ChemSpider 109788
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Ciclopropena este un compus organic cu formula moleculară ( C3H4 ) . Acest compus cu trei atomi de carbon este cea mai simplă cicloalchenă . Derivații de ciclopropenă sunt prezenți în anumiți acizi grași și sunt utilizați pentru a controla maturarea anumitor fructe.

Structură și conexiune

Molecula are o structură triunghiulară. Lungimea redusă a legăturii duble în comparație cu legătura simplă face ca unghiul opus legăturii duble să se îngusteze la aproximativ 51° față de unghiul de 60° găsit în ciclopropan. Ca și în cazul ciclopropanului, legătura carbon-carbon din inel are un caracter p crescut: carbonii alchenici folosesc hibridizarea sp2.68 pentru inel. Datorită stresului semnificativ al ciclului, această substanță este foarte reactivă.

Sinteză

Ciclopropilamina care reacționează cu iodură de metil devine complet metilata. Sarea iodură astfel obţinută reacţionează cu hidroxidul de argint umed . Distilarea uscată ulterioară a hidroxidului de ciclopropiltrimetilamoniu dă ciclopropenă prin eliminarea Hoffmann :

Link -uri

  1. FL Carter & VL Frampton (1964) - O revizuire a chimiei compușilor ciclopropenici , Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497-525
  2. GL & Kloss KD Krantz (1966) - Sinteza simplă a ciclopropenei , Journal of Organic Chemistry, 31 (2), p. 638
  3. Hans Beyer și Wolfgang Walther: Chimie organică, ediția a 20-a, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2 , p. 361.