Acesulfam

Acesulfam
General
Nume sistematic	Acesulfam de potasiu
Chim. formulă	C4H4KNO4S _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	cristale incolore
Masă molară	201,242 g/ mol
Densitate	1,81 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	225°C
•  fierbere	se descompune °C
Proprietăți chimice
Solubilitate
• in apa	270 (la +20 °C)
Clasificare
Reg. numar CAS	55589-62-3
PubChem	23683747
Reg. numărul EINECS	259-715-3
ZÂMBETE	[K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1
InChI	InChI=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p-onăWBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius	E950
CHEBI	184415
ChemSpider	11262939
Siguranță
NFPA 704	unu unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Acesulfamul (sare de potasiu a 2,2-dioxidului 3,4-dihidro-6-metil-1,2,3-oxatiazin-4-ona) este un îndulcitor de origine sintetică, de aproximativ 180-200 de ori mai dulce decât zaharoza (gătit tradițional). zahăr). Înregistrat ca aditiv alimentar E950 în Uniunea Europeană [1] . Este o pulbere cristalină albă, ușor solubilă în apă. A fost descoperit accidental în 1967 de chimistul german Karl Clauss la Hoechst [2] [3] .

Istorie

Acesulfamul a fost dezvoltat în urma descoperirii accidentale a unui compus similar: 5,6-dimetil-1,2,3-oxatiazin-4(3H)-ona 2,2-dioxid în 1967 de către Karl Clauss și Harald Jensen la Hoechst [2] [3] . Scufundându-și accidental degetele în substanțele chimice cu care lucra, Klaus le-a lins pentru a ridica o bucată de hârtie [4] . Klaus este inventatorul unui brevet american eliberat în 1975 cesionarului Hoechst Aktiengesellschaft pentru un procedeu de fabricare a acesulfamului de potasiu [5] . Studiile ulterioare au arătat că un număr de compuși cu aceeași structură inelală de bază au niveluri diferite de dulceață. 6-metil-1,2,3-oxatiazin-4 (3H)-ona 2,2-dioxid a avut caracteristici gustative deosebit de favorabile și a fost relativ ușor de sintetizat, așa că a fost ales pentru cercetări ulterioare și a primit denumirea generică - „acesulfam potasiu » de la Organizația Mondială a Sănătății în 1978 [2] . Acesulfamul de potasiu a fost aprobat pentru prima dată pentru utilizare ca îndulcitor de masă în SUA în 1988 [6] .

Proprietăți

Acesulfamul de potasiu este de 200 de ori mai dulce decât zaharoza (zahărul obișnuit), la fel de dulce ca aspartamul , aproximativ două treimi mai dulce ca zaharina și o treime la fel de dulce ca sucraloza . La fel ca zaharina, are un postgust ușor amar , mai ales la concentrații mari. Kraft Foods a brevetat utilizarea ferulatului de sodiu pentru a masca gustul unui îndulcitor [7] . Acesulfamul de potasiu este adesea amestecat cu alți îndulcitori (de obicei sucraloză sau aspartam). Se crede că aceste amestecuri conferă acesulfamului un gust mai asemănător cu zahărul, prin care fiecare îndulcitor maschează gustul celuilalt sau acționează sinergic pentru a face amestecul mai dulce decât componentele sale individuale [8] . Acesulfamul de potasiu are o dimensiune mai mică a particulei decât zaharoza, permițându-i să fie amestecat mai uniform cu alți îndulcitori [9] .

Spre deosebire de aspartam, acesulfamul de potasiu este stabil atunci când este încălzit chiar și în condiții ușor acide, făcându-l potrivit ca aditiv alimentar în produse de panificație sau în alimente care necesită o durată lungă de valabilitate. Deși acesulfamul de potasiu are un termen de valabilitate stabil, acesta se poate degrada în cele din urmă la acetoacetamidă, care este toxică la doze mari [10] . În băuturile carbogazoase, este aproape întotdeauna folosit în combinație cu un alt îndulcitor, cum ar fi aspartamul sau sucraloza. Este, de asemenea, folosit ca îndulcitor în shake-uri proteice și produse farmaceutice [11] , în special în medicamentele solide și lichide, pentru a face ingredientele active mai gustoase.

Securitate

Ca și în cazul altor îndulcitori artificiali, există îngrijorări cu privire la siguranța acesulfamului de potasiu. Administrația pentru Alimente și Medicamente (FDA) a aprobat utilizarea sa generală ca îndulcitor și amplificator de aromă. Criticii susțin adesea că acesulfamul de potasiu nu este bine înțeles și poate fi un cancerigen [12] . Cu toate acestea, astfel de afirmații sunt respinse de Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) [13] și FDA [14] .

În unele publicații media despre îndulcitori, se susține adesea că acesulfamul poate provoca cancer (conform studiilor din 1970) [15] , cu toate acestea, studiile toxicologice de 9 luni nu au arătat nicio asociere între utilizarea acesulfamului și probabilitatea apariției tumorilor [16] .

Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari (JECFA) a stabilit în 1990 doza zilnică acceptabilă de acesulfam de potasiu la 15 mg/kg greutate corporală [17] . Se crede că, dacă se respectă această doză, îndulcitorul nu are un efect dăunător asupra corpului uman.

Sinteză

Mai multe metode sunt utilizate în industrie pentru a sintetiza acesulfam. În aproape toate sintezele, derivații acidului acetoacetic  - esterii săi sau dicetena  - lactona formei sale de enol , care sunt reacționați cu derivați ai acidului aminosulfonic , sunt utilizați ca precursori al fragmentului cu patru atomi de carbon al ciclului metiloxatiazinei .

Astfel, acesulfamul poate fi sintetizat prin condensarea eterică a izocianatului de fluorosulfonil FSO2NCO și a esterului terț-butil acetoacetic urmată de ciclizare sub acțiunea hidroxidului de potasiu. De asemenea, este descrisă o metodă pentru sinteza acesulfamului din sare de trietilamoniu și dicetenă: în prima etapă, inelul oxetanic se deschide pentru a forma amida acidului acetoacetic, care este apoi ciclizată prin acțiunea anhidridei sulfurice:

Note

1. ↑ Text consolidat: Regulamentul (UE) nr. 1129/2011 al Comisiei din 11 noiembrie 2011 de modificare a anexei II la Regulamentul (CE) nr. 1333/2008 al Parlamentului European și al Consiliului prin stabilirea unei liste a Uniunii de  aditivi alimentari .
2. ↑ 1 2 3 Îndulcitori alternativi / Lyn O'Brien-Nabors. — CRC Press, 2016-04-19. — ISBN 978-0-429-10908-9 .
3. ↑ 1 2 Biotehnologie și ingrediente alimentare . - New York: Van Nostrand Reinhold, 1991. - xiii, 577 pagini p. - ISBN 0-442-00272-6 , 978-0-442-00272-5.
4. ↑ David E. Newton. chimia alimentară . — New York: Facts On File, 2007. — xii, 212 pagini p. - ISBN 978-0-8160-5277-6 , 0-8160-5277-8.
5. ↑ A. LINKIES, DB REUSCHLING. ChemInform Rezumat: O nouă metodă de preparare a sării de potasiu 6-metil-1,2,3-oxatiazin-4(3H)-one 2,2-dioxid (acesulfam K).  // ChemInform. — 11-09-1990. - T. 21 , nr. 37 . — ISSN 0931-7597 . - doi : 10.1002/chin.199037228 .
6. ↑ Christina R. Whitehouse, Joseph Boullata, Linda A. McCauley. Toxicitatea potențială a îndulcitorilor artificiali  // Jurnalul AAOHN. — 2008-06. - T. 56 , nr. 6 . — S. 251–261 . — ISSN 0891-0162 . - doi : 10.1177/216507990805600604 .
7. ↑ Brevetul Statelor Unite: 5336513 . web.archive.org (4 octombrie 2017). Preluat: 23 decembrie 2021. (nedefinit)
8. ↑ Deis RC (noiembrie 2006). „Personalizarea profilurilor de dulceață”. proiectarea produselor alimentare. Arhivat din original la 11 august 2014. Preluat la 16 mai 2018.
9. ↑ Matthew P Mullarney, Bruno C Hancock, Glenn T Carlson, Dauda D Ladipo, Beth A Langdon. Fluxul de pulbere și proprietățile mecanice compacte ale zaharozei și a trei îndulcitori de mare intensitate utilizați în tabletele masticabile  // Jurnalul Internațional de Farmaceutică. — 2003-05. - T. 257 , nr. 1-2 . — S. 227–236 . — ISSN 0378-5173 . - doi : 10.1016/s0378-5173(03)00144-3 .
10. ↑ Findikli Zeynep, Turkoglu Sifa. Determinarea efectelor unor îndulcitori artificiali asupra limfocitelor periferice umane folosind testul cometelor  // Journal of Toxicology and Environmental Health Sciences. — 31-10-2014. - T. 6 , nr. 8 . — S. 147–153 . — ISSN 2006-9820 . - doi : 10.5897/jtehs2014.0313 .
11. ↑ OMS - Precalificarea produselor medicale (IVD, medicamente, vaccinuri și dispozitive de imunizare, control vectorial  ) . OMS - Precalificarea Produselor Medicale (IVD, Medicamente, Vaccinuri și Dispozitive de Imunizare, Control Vectorial) . Preluat la 23 decembrie 2021. Arhivat din original la 22 decembrie 2021.
12. ↑ Myra L. Karstadt. Testarea necesară pentru acesulfamul de potasiu, un îndulcitor artificial  // Perspectivele sănătății mediului. — 2006-09. - T. 114 , nr. 9 . — ISSN 1552-9924 0091-6765, 1552-9924 . - doi : 10.1289/ehp.114-a516a .
13. ↑ Bam Creative. Îndulcitorii și mitul cancerului-cancer  . Consiliul Cancerului Australia de Vest . Preluat la 23 decembrie 2021. Arhivat din original la 23 decembrie 2021.
14. ↑ Manfred Kroger, Kathleen Meister, Ruth Kava. Îndulcitori cu conținut scăzut de calorii și alți înlocuitori ai zahărului: o revizuire a problemelor de siguranță  //  Revizuiri cuprinzătoare în știința alimentară și siguranța alimentelor. - 2006. - Vol. 5 , iss. 2 . — P. 35–47 . — ISSN 1541-4337 . - doi : 10.1111/j.1541-4337.2006.tb00081.x . Arhivat din original pe 17 octombrie 2021.
15. ↑ Caracteristicile detaliate ale unor suplimente alimentare Arhivat 5 martie 2016 la Wayback Machine // National Genetic Security Association : „Studiile efectuate în 1970 au arătat că acesulfamul-K poate provoca cancer”.
16. ↑ Programul național de toxicologie din SUA (NTP). Rezultatele studiului de acesulfam de potasiu pentru toxicitate și carcinogenitate. (link indisponibil) . Institute Naționale de Sănătate. Preluat la 28 octombrie 2016. Arhivat din original la 28 octombrie 2016. (nedefinit) 
17. ↑ Organizația Mondială a Sănătății. ACESULFAME POTASIU  //  Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari.

Vezi și

• Fructoză
• stevie
• aspartam
• Zaharină

Literatură

• Krutoshikova A., Uger M. „Substanțe dulci naturale și sintetice”. — M.: Mir, 1988

Dicționare și enciclopedii	Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	GND : 4276931-0 J9U : 987007553705705171 LCCN : sh91001992