Butadienă

butadienă
General

Nume sistematic
buta-1,3-dienă
Nume tradiționale divinil, butadienă
Chim. formulă C4H6 _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 54,09 g/ mol
Densitate 0,6211 (la punctul de fierbere)
Energie de ionizare 9,07 ± 0,01 eV [1]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -108,9°C
 •  fierbere -4,41°C
 •  clipește −105±1℉ [1]
Limite de explozie 2 ± 1 vol.% [1]
Presiunea aburului 2,4 ± 0,1 atm [1]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,735 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,4292
Clasificare
Reg. numar CAS 106-99-0
PubChem
Reg. numărul EINECS 203-450-8
ZÂMBETE   C=CC=C
InChI   InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
RTECS EI9275000
CHEBI 39478
ChemSpider
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori patru 3 2
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Butadiena-1,3 ( divinil , buta-1,3-dienă )  este o hidrocarbură nesaturată , cel mai simplu reprezentant al hidrocarburilor diene conjugate .

Proprietăți fizice

Butadiena este un gaz cu un miros neplăcut caracteristic. Puțin solubil în apă, liber solubil în benzen , dietil eter , slab solubil în metanol și etanol .

Moleculele de 1,3-butadienă pot fi în conformații s-cis- și s-trans, cea din urmă fiind predominantă (93-97%):

Proprietăți chimice

Butadiena este predispusă la polimerizare , ușor oxidată de aer pentru a forma compuși peroxidici care accelerează polimerizarea. În aer cu o concentrație de 1,6-10,8% vol. formează un amestec exploziv.

1,3-butadiena este o hidrocarbură tipică de butadienă și este foarte reactivă. Intră cu ușurință în reacții de polimerizare, inclusiv cu alți compuși nesaturați - reacții de copolimerizare ( stiren , esteri și nitrili ai acizilor acrilic și metacrilic, izopren , izobutilenă etc.). La dubla legătură, butadiena atașează molecule de hidrogen, halogeni și halogenuri de hidrogen.

Obținerea

Butadiena poate fi sintetizată prin reacția studiată de Serghei Lebedev prin trecerea alcoolului etilic printr- un catalizator de oxid de metal la o temperatură de 400–450 °C [2] :

O altă modalitate de a obține butadienă folosind ca materie primă alcoolul etilic este reacția propusă de Ivan Ostromyslensky , interacțiunea acetaldehidei (acetaldehidei) și alcoolului etilic pe un catalizator poros acoperit cu tantal [2] la o temperatură de 325–350 ° C, acetaldehida în sine este, de asemenea, obținută din alcool etilic în etapa preliminară:

Ambele metode sunt acum utilizate în industrie într-o măsură limitată, în industria petrochimică principala metodă de obținere a butadienei este dehidrogenarea butanului pe catalizatori oxid de alumină-crom sau piroliza acestuia :

Aplicație

Vezi și

Note

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0067.html
  2. 1 2 Kirshenbaum, I. (1978). butadienă. În M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, ed. a 3-a. , vol. 4, pp. 313-337. New York: John Wiley & Sons.

Literatură