Acid dehidroascorbic

Acidul dehidroascorbic ( DHA ) este forma oxidată a acidului ascorbic (vitamina C). Este importat activ în reticulul endoplasmatic al celulelor prin intermediul transportatorilor de glucoză [1] . Este reținut acolo prin reducerea înapoi la ascorbat cu glutation și alți tioli [2] . Acidul chimic liber semihidroascorbic (SDA) aparține, de asemenea, grupului de acizi ascorbic oxidați.

Structură și fiziologie

Deși există un transportator de vitamina C dependent de sodiu , acesta este prezent în principal în celulele specializate, în timp ce transportorii de glucoză , în special GLUT1 , transportă vitamina C (în forma sa oxidată, DHA) [3] în majoritatea celulelor unde are loc reciclarea. înapoi la ascorbat generează cofactorul enzimatic necesar și antioxidantul intracelular (vezi Transportul către mitocondrii).

Structura prezentată aici pentru DHA este structura manuală prezentată în mod obișnuit. Cu toate acestea, acest 1,2,3-tricarbonil este prea electrofil pentru a supraviețui în soluție apoasă mai mult de câteva milisecunde. Structura reală arătată de studiile spectroscopice este rezultatul formării rapide a unui hemicetal între grupările 6-OH și 3-carbonil. Se observă și hidratarea 2-carbonilului [4] . În general, se crede că durata de viață a speciilor stabilizate este de aproximativ 6 minute în condiții biologice [5] . Distrugerea are loc ca urmare a hidrolizei ireversibile a legăturii esterice, urmată de reacții suplimentare de descompunere [6] . Cristalizarea soluțiilor DHQ dă structura unui dimer pentaciclic cu stabilitate incertă. Reutilizarea ascorbatului prin transportul activ de DHA în celule, urmată de recuperare și reutilizare reduce incapacitatea oamenilor de a-l sintetiza din glucoză [7] .

Transport în mitocondrii

Vitamina C este stocată în mitocondrii , unde sunt produși majoritatea radicalilor liberi , furnizați sub formă de DHA prin transportorul de glucoză GLUT10. Acidul ascorbic protejează genomul mitocondrial și membrana [8] .

Transport la creier

Vitamina C nu intră în creier din fluxul sanguin , deși creierul este unul dintre organele care conține cea mai mare concentrație de vitamina C. În schimb, DHA este transportat prin bariera hemato-encefalică de către transportorii GLUT1 și apoi convertit înapoi în ascorbat [9] ] .

Utilizare

Acidul dehidroascorbic este folosit ca supliment de vitamina C [10] .

Ca ingredient cosmetic, acidul dehidroascorbic este folosit pentru a îmbunătăți aspectul pielii [11] . Poate fi folosit în procesul de ondulare permanentă a părului [12] și în procesul de autobronzare a pielii [13] .

În mediile de cultură celulară , acidul dehidroascorbic a fost folosit pentru a promova absorbția vitaminei C de către tipurile de celule care nu conțin transportori de acid ascorbic [14] .

Unele studii au arătat că administrarea acidului dehidroascorbic ca agent farmaceutic poate oferi protecție împotriva leziunilor neuronale după accidentul vascular cerebral ischemic [15] . Există multe rapoarte în literatură despre efectele antivirale ale vitaminei C [16] și un studiu sugerează că acidul dehidroascorbic are un efect antiviral mai puternic și un mecanism de acțiune diferit decât acidul ascorbic [17] . Soluțiile în apă care conțin acid ascorbic și ioni de cupru și/sau peroxid, care au ca rezultat oxidarea rapidă a acidului ascorbic la acid dehidroascorbic, s-au dovedit a avea proprietăți antimicrobiene, antifungice și antivirale puternice, dar de scurtă durată și sunt utilizate pentru tratarea gingivitei, parodontale. boala si placa [18] [19] . Un produs farmaceutic numit Ascoxal este un exemplu de astfel de soluție utilizată ca apă de gură ca mucolitic oral și profilactic anti-gingivite [19] [20] . Soluția de ascoxal a fost testată cu rezultate pozitive și ca tratament pentru herpesul mucocutanat recurent [20] și ca agent mucolitic pentru boli pulmonare acute și cronice precum emfizemul, bronșita și astmul prin inhalarea de aerosoli [21] .

Referințe

1. ↑ Mai, JM (1998). „Funcția și metabolismul ascorbatului în eritrocitul uman”. Frontiere în bioștiință . 3 (4): d1-10. DOI : 10.2741/a262 . PMID  9405334 .
2. ↑ Welch, RW (1995). „Acumularea vitaminei C (ascorbat) și a metabolitului său oxidat, acidul dehidroascorbic are loc prin mecanisme separate.” Revista de chimie biologică . 270 (21): 12584-12592. DOI : 10.1074/jbc.270.21.12584 . PMID  7759506 .
3. ↑ Lee, YC (2010). „GLUT10 mitocondrial facilitează importul de acid dehidroascorbic și protejează celulele împotriva stresului oxidativ: Perspectivă mecanică asupra sindromului de tortuozitate arterială”. Genetica moleculară umană . 19 (19): 3721-33. DOI : 10.1093/hmg/ddq286 . PMID  20639396 .
4. ↑ Kerber, RC (2008). „ Cât de simplu posibil, dar nu mai simplu” – Cazul acidului dehidroascorbic.” Journal of Chemical Education . 85 (9): 1237. Bibcode : 2008JChEd..85.1237K . DOI : 10.1021/ed085p1237 .
5. ↑ Mai, JM (1998). „Funcția și metabolismul ascorbatului în eritrocitul uman”. Frontiere în bioștiință . 3 (4): d1-10. DOI : 10.2741/a262 . PMID 9405334 .  May, JM (1998). „Funcția și metabolismul ascorbatului în eritrocitul uman”. Frontiere în bioștiință . 3 (4): d1-10. doi : 10.2741/a262 . PMID  9405334 .
6. ↑ Kimoto, E. (1993). „Analiza produșilor de transformare ai acidului dehidro-L-ascorbic prin cromatografie lichidă de înaltă performanță cu împerechere ionică”. Biochimie Analitică . 214 (1): 38-44. DOI : 10.1006/abio.1993.1453 . PMID  8250252 .
7. ↑ Montel-Hagen, A. (2008). „Eritrocitele Glut1 declanșează absorbția acidului dehidroascorbic la mamifere care nu sunt capabile să sintetizeze vitamina C.” celula . 132 (6): 1039-48. DOI : 10.1016/j.cell.2008.01.042 . PMID  18358815 .
8. ↑ Lee, YC (2010). „GLUT10 mitocondrial facilitează importul de acid dehidroascorbic și protejează celulele împotriva stresului oxidativ: Perspectivă mecanică asupra sindromului de tortuozitate arterială”. Genetica moleculară umană . 19 (19): 3721-33. DOI : 10.1093/hmg/ddq286 . PMID 20639396 .  Lee, YC; Huang, HY; Chang, CJ; Cheng, CH; Chen, YT (2010). „ GLUT10 mitocondrial facilitează importul de acid dehidroascorbic și protejează celulele împotriva stresului oxidativ: Perspectivă mecanică asupra sindromului de tortuozitate arterială ”. Genetica moleculară umană . 19 (19): 3721-33. doi : 10.1093/hmg/ddq286 . PMID  20639396 .
9. ^ Huang, J. (2001). „Acidul dehidroascorbic, o formă transportabilă de barieră hematoencefalică a vitaminei C, mediază protecția cerebrală puternică în accidentul vascular cerebral experimental.” Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 98 (20): 11720-11724. Bibcode : 2001PNAS...9811720H . DOI : 10.1073/pnas.171325998 . PMID  11573006 .
10. ↑ Higdon. Biodisponibilitatea diferitelor forme de vitamina C. Institutul Linus Pauling (mai 2001). Preluat: 10 noiembrie 2010. (nedefinit)
11. ↑ , < https://www.researchgate.net/publication/225274699 > 
12. ↑ Brevetul SUA 6.506.373 (emis la 14 ianuarie 2003)
13. ↑ Cererea de brevet SUA nr. 10/685.073 Publicația Nr. 20100221203 (publicat la 2 septembrie 2010)
14. ↑ „Vitamina C antagonizează efectele citotoxice ale medicamentelor antineoplazice”. cercetarea cancerului . 68 (19): 8031-8038. 2008. DOI : 10.1158/0008-5472.CAN-08-1490 . PMID  18829561 .
15. ^ Huang, J. (2001). „Acidul dehidroascorbic, o formă transportabilă de barieră hematoencefalică a vitaminei C, mediază protecția cerebrală puternică în accidentul vascular cerebral experimental.” Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 98 (20): 11720-11724. Bibcode : 2001PNAS...9811720H . DOI : 10.1073/pnas.171325998 . PMID 11573006 .  Huang, J.; Agus, D.B.; Winfree, CJ; Sărut, S.; Mack, WJ; McTaggart, R.A.; Choudhri, T. F.; Kim, LJ; Mocco, J.; Pinsky, DJ; Fox, W.D.; Israel, RJ; Boyd, T. A.; Golde, DW; Connolly, E. S. Jr. (2001). „Acidul dehidroascorbic, o formă transportabilă de barieră hematoencefalică a vitaminei C, mediază protecția cerebrală puternică în accidentul vascular cerebral experimental” . Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 98 (20): 11720-11724. Cod biblic : 2001PNAS …9811720H . doi : 10.1073/pnas.171325998 . PMC  58796 . PMID  11573006 .
16. ↑ Jariwalla, RJ & Harakeh S. (1997). Mecanisme care stau la baza acțiunii vitaminei C în bolile virale și de imunodeficiență. În L. Packer & J. Fuchs (Eds.), Vitamina C în sănătate și boală (pp. 309-322). New York: Marcell Dekker, Inc.
17. ↑ „Efectele antivirale ale acizilor ascorbic și dehidroascorbic in vitro”. Jurnalul Internațional de Medicină Moleculară . 22 (4): 541-545. 2008. doi : 10.3892/ ijmm_00000053 . PMID 18813862 . 
18. ↑ Ericsson, Sten et al. Preparate topice antiinfectante. Brevetul SUA 3.065.139 depus nov. 9, 1954 și emisă nov. 20, 1962
19. ↑ 12 Bine, Daniel . „Compoziție de gel pentru reducerea inflamației gingivale și întârzierea plăcii dentare.” Brevetul SUA 5.298.237, depus la 24 ianuarie 1992 și eliberat la 29 martie 1994
20. ↑ 1 2 „Tratamentul topic al herpesului mucocutanat recurent cu soluție care conține acid ascorbic”. Antiviral Res . 27 (3): 263-70. 1995. DOI : 10.1016/0166-3542(95)00010-j . PMID  8540748 .
21. ^ „Evaluarea clinică a Ascoxal : un nou agent mucolitic”. Anestezie și analgezie . 45 (5): 531-534. 1966. doi : 10.1213 /00000539-196645050-00003 . PMID  5330913 .

Lectură suplimentară

• „Reciclarea vitaminei C printr-un efect de observator”. J Biol Chem . 278 (12): 10128-33. 2003. DOI : 10.1074/jbc.M210686200 . PMID  12435736 .

Link -uri

• Wikimedia Commons are medii legate de acidul dehidroascorbic