Ciclamat de sodiu

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 2 august 2022; verificările necesită 13 modificări .
Ciclamat de sodiu
General

Nume sistematic
N-ciclohexilsulfamat de sodiu
Nume tradiționale ciclamat de sodiu, sare de sodiu a acidului ciclamic
Chim. formulă C6H12NNaO3S _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat substanță cristalină incoloră, cu un gust îndulcitor de dulce.
Masă molară 201,219 ± 0,012 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 265°C
Clasificare
Reg. numar CAS 139-05-9
PubChem
Reg. numărul EINECS

205-348-9

NFPA 704 diamant în patru culori unu 2 0
ZÂMBETE   C1CCC(CC1)NS(=O)(=O)[O-].[Na+]
InChI   InChI=1S/C6H13NO3S.Na/c8-11(9,10)7-6-4-2-1-3-5-6;/h6-7H,1-5H2,(H,8,9,10) ;/q;+1/p-1UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius E952(iv)
CHEBI 82431
ChemSpider
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Ciclamatul de sodiu  este un îndulcitor , o substanță chimică de origine sintetică folosită pentru a conferi un gust dulce . Ciclamatul de sodiu este de 30-50 de ori mai dulce decât zahărul. Folosit pe scară largă pentru a îndulci alimente, băuturi , medicamente . Este adesea folosit cu alți îndulcitori artificiali, în special zaharina ; un amestec de 10 părți ciclamat la 1 parte zaharină este standard, maschând aromele nedorite ale ambilor îndulcitori [1] .

Ciclamatul de sodiu este mai ieftin decât majoritatea îndulcitorilor, inclusiv sucraloza și este stabil la căldură. Îndulcitorul este înregistrat ca aditiv alimentar E952 în Codex Alimentarius [2] .

Istorie

Ciclamatul a fost descoperit în 1937 la Universitatea din Illinois de studentul absolvent Michael Sveda. Sveda a lucrat în laborator la sinteza unui medicament antipiretic. A pus țigara pe masa de laborator, iar după un timp, când s-a hotărât să fumeze o țigară, a descoperit gustul dulce al ciclamatului [3] [4] .

Brevetul pentru ciclamat a fost cumpărat de DuPont , dar ulterior vândut la Abbott Laboratories , care a făcut cercetările necesare și a depus o nouă cerere de medicament în 1950. Abbott a intenționat să folosească ciclamatul pentru a masca amărăciunea anumitor medicamente, cum ar fi antibioticele și pentobarbitalul . În 1958, a primit statutul de „ recunoscut în general ca sigur ” (GRAS) de către Food and Drug Administration (FDA). Ciclamatul a fost vândut sub formă de tablete pentru utilizare de către diabetici ca alternativă la zaharoză, precum și sub formă lichidă. Deoarece ciclamatul este rezistent la căldură, acesta a fost potrivit pentru gătit și coacere.

În 1966, un studiu a raportat că unele bacterii intestinale pot transforma ciclamatul pentru a forma ciclohexilamină , despre care se suspectează că are o anumită toxicitate cronică la animale. Cercetările ulterioare au condus la un studiu din 1969 care a constatat că un amestec standard 10:1 de ciclamat și zaharină a crescut incidența cancerului de vezică urinară la șobolani . Un studiu publicat a constatat că opt din 240 de șobolani hrăniți cu un amestec de zaharină și ciclamați la un nivel echivalent cu un consum uman de 550 de cutii de sifon dietetic pe zi au dezvoltat tumori ale vezicii urinare [5] .

Vânzările au continuat să crească, iar în 1969 vânzările anuale de ciclamat au ajuns la 1 miliard de dolari, crescând presiunea organizațiilor de supraveghere a siguranței publice pentru a limita utilizarea ciclamatului. În octombrie 1969, secretarul pentru sănătate, educație și bunăstare Robert Finch, ocolind comisia FDA a lui Herbert Leonard Ley, Jr., a eliminat denumirea GRAS pentru ciclamat și a interzis utilizarea acestuia în alimente generale, deși a rămas disponibil pentru utilizare limitată în plus. produse alimentare etichetate.despre posibilul risc de a dezvolta cancer de vezica urinara; în octombrie 1970, Food and Drug Administration (FDA), sub conducerea unui nou comisar, a interzis complet ciclamatul din toate produsele alimentare și medicamentoase din Statele Unite [6] .

Abbott Laboratories a declarat că propriile studii nu au putut să reproducă rezultatele studiului din 1969, iar în 1973 Abbott a solicitat Food and Drug Administration să ridice interdicția privind ciclamatul de sodiu. Această petiție a fost în cele din urmă respinsă în 1980 de comisarul FDA Jer Goyan [7] . Abbott Labs a lansat o a doua petiție în 1982 cu Calorie Control Council (un lobby politic care reprezintă industria alimentară dietetică). Deși Food and Drug Administration a declarat că o analiză a tuturor dovezilor disponibile nu sugerează ciclamatul ca agent cancerigen la șoareci sau șobolani [8] , ciclamatul a continuat să fie interzis din alimente în Statele Unite [9] .

Chimie

Ciclamatul este sarea de sodiu sau de calciu a acidului ciclamic (acid ciclohexansulfamic), care ea însăși se obține prin reacția ciclohexilaminei în fază liberă cu acid sulfamic sau trioxid de sulf [10] .

Înainte de 1973, ciclamatul de sodiu era produs în laboratoarele Abbott cu adăugarea unui amestec de sodiu pur cu ciclohexilamină , după care a fost răcit și filtrat printr-un separator centrifugal de mare viteză , uscat, granulat, transformându-se într-o pulbere microgranulară pentru utilizare în pulberi. sau tablete.

Statut juridic

Ciclamatul de sodiu este aprobat ca îndulcitor în peste 130 de țări [11] . La sfârșitul anilor 1960, ciclamatul a fost interzis în Regatul Unit, dar a fost aprobat în urma unei reevaluări de către Uniunea Europeană în 1996 ca aditiv alimentar sigur [12] .

În Filipine, ciclamatul de sodiu a fost interzis până când Administrația pentru Alimente și Medicamente din Filipine a ridicat interdicția în 2013, declarându-l un îndulcitor sigur [13] . Ciclamatul este încă interzis în Statele Unite [14] [15] și Coreea de Sud [16] .

Securitate

Ciclamatul de sodiu a fost subiectul multor controverse cu privire la posibilele efecte dăunătoare ale acestuia asupra sănătății umane. Acest lucru se datorează în mare măsură unui studiu realizat la sfârșitul anilor 1960, în care, conform mai multor oameni de știință care studiau efectele ciclamatului asupra animalelor de laborator, s-au descoperit posibilele proprietăți cancerigene ale îndulcitorului [17] . Acest lucru a dus la interzicerea ciclamatului în mai multe țări din întreaga lume [6] [12] . În ciuda acestui fapt, studiile ulterioare nu au reușit să reproducă niciun efect cancerigen al îndulcitorului. Pe baza totalității studiilor științifice, ciclamatul de sodiu este recunoscut ca un îndulcitor și un aditiv alimentar sigur în alimente [17] .

Potrivit Agenției Internaționale de Cercetare a Cancerului (IARC), nu există dovezi suficiente că ciclamații cauzează cancer la oameni sau la animalele de laborator. Studiile revizuite de IARC arată că ciclamații sunt în principal excretați prin urină nemodificat, cu excepția unor cantități mici care sunt transformate în organism în ciclohexilamină [18] . O serie de studii arată că, având în vedere nivelul scăzut de metabolism al ciclamatului și timpul de înjumătățire ridicat , ciclohexilamina nu prezintă un risc pentru sănătatea umană [19] [20] .

În 2000, a fost publicat un articol care descrie rezultatele unui experiment de 24 de ani în care 16 maimuțe au fost hrănite cu o dietă normală și 21 de maimuțe au fost hrănite cu ciclamat în doză de 100 sau 500 mg/kg pe zi; o doză mai mare corespunde la aproximativ 30 de cutii de băutură dietetică pe zi. Două dintre maimuțele cu doză mare și una dintre maimuțele cu doză mai mică s-au dovedit a avea cancer malign. Fiecare avea un tip diferit de cancer și au fost găsite trei tumori benigne. Autorii au concluzionat că studiul nu a reușit să demonstreze că ciclamatul este cancerigen deoarece toate tipurile de cancer au fost diferite și nu a existat nicio modalitate de a lega ciclamatul de fiecare dintre ele [21] . Substanța nu a prezentat proprietăți dăunătoare ADN în testele de reparare a ADN-ului [21] . Un alt studiu publicat în 2003 nu a găsit nicio dovadă a efectelor nocive ale ciclamatului asupra fertilităţii [20] .

Conform cercetării Comitetului mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari , aportul zilnic admis de ciclamat este de 11 mg/kg greutate corporală umană [22] . Se crede că într-o astfel de cantitate îndulcitorul nu are un efect dăunător asupra sănătății umane.

Dulceața comparativă a unor substanțe

Dulceața unor substanțe [23] [24]
Nume Grupa de substante Relativă dulceață
Lactoză dizaharidă 0,16
Glucoză Monozaharidă 0,75
zaharoza dizaharidă 1.00
Fructoză Monozaharidă 1,75
Ciclamat de sodiu sulfamat 26
aspartam Ester metilic dipeptidic 250
zaharinat de sodiu Sulfocarbimidă 510

Note

  1. Jim Smith. Cartea de date despre aditivi alimentari. . - Oxford: John Wiley & Sons, 2007. - 1 resursă online (1037 pagini) p. - ISBN 978-1-4051-7241-7 , 1-4051-7241-X.
  2. Detalii despre aditivii alimentari online GSFA pentru ciclamatul de sodiu . www.fao.org . Data accesului: 15 mai 2022.
  3. Vernal S. Packard. Alimentele procesate și consumatorul: aditivi, etichetare, standarde și nutriție . - Minneapolis, 1976. - vi, 359 pagini p. - ISBN 0-8166-0778-8 , 978-0-8166-0778-5.
  4. CBS News/New York Times Monthly Poll #1, august 1996 . ICPSR Data Holdings (16 iunie 1999). Data accesului: 7 decembrie 2021.
  5. Gary Taubes. Cazul împotriva zahărului . - Prima editie. — New York, 2016. — 365 pagini p. - ISBN 978-0-307-70164-0 , 0-307-70164-6, 1-84627-637-3, 978-1-84627-637-8.
  6. ↑ 1 2 Graham Chedd. Acord prudent la Pacific Grove  // ​​New Scientist. — 2006-11. - T. 192 , nr. 2578 . - S. s19 . — ISSN 0262-4079 . - doi : 10.1016/s0262-4079(06)61026-9 .
  7. Jere E. Goyan. Opinia fostului comisar asupra publicității FDA  // Drug Intelligence & Clinical Pharmacy. — 1984-02. - T. 18 , nr. 2 . — S. 153–153 . — ISSN 0012-6578 . - doi : 10.1177/106002808401800213 .
  8. Biblioteca de documente industriale . www.industrydocuments.ucsf.edu . Data accesului: 7 decembrie 2021.
  9. Ciclamatul de sodiu  // Dicționarul chimic condensat al lui Hawley. — Hoboken, NJ, SUA: John Wiley & Sons, Inc., 2007-03-15.
  10. Manual de procesare chimică / John J. McKetta Jr. - 30-04-1993. doi : 10.1201 / 9781482277227 .
  11. Situația mondială a ciclamatului . Consiliul de control al caloriilor. Preluat: 23 noiembrie 2018.
  12. ↑ 1 2 Chimia și tehnologia băuturilor răcoritoare și sucurilor de fructe . — Ed. a II-a. - Oxford, Marea Britanie: Blackwell Pub, 2005. - 1 resursă online (xviii, 374 pagini) p. — ISBN 978-0-470-99582-2 , 0-470-99582-3, 1-4051-4108-5, 978-1-4051-4108-6, 978-1-4051-2286-3, 1 4051 -2286-2.
  13. FDA ridică interdicția privind „zahărul magic” - Philstar.com . philstar.com .
  14. Îndulcitori de mare intensitate . Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente (19 mai 2014). „Există îndulcitori de mare intensitate interziși în prezent de FDA pentru utilizare în Statele Unite, dar folosiți în alte țări? Da. Ciclamații și sărurile lor (cum ar fi ciclamatul de calciu, ciclamatul de sodiu, ciclamatul de magneziu și ciclamatul de potasiu) sunt interzise în prezent. in Statele Unite." Preluat: 8 februarie 2015.
  15. Substanțe adăugate la alimente (anterior, Everything Added to Food in the United States (EAFUS)), criterii de căutare = „ciclamat” . Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente. Preluat: 8 februarie 2015.
  16. 사이클라민산나트륨  (coreeană) . termeni.naver.com . Data accesului: 15 mai 2022.
  17. ↑ 1 2 Bam Creative. Îndulcitorii și mitul cancerului-cancer  . Consiliul Cancerului Australia de Vest . Preluat: 11 iulie 2022.
  18. Ciclamate (IARC Summary & Evaluation, Volumul 22, 1980) . inchem.org . Preluat: 11 iulie 2022.
  19. N.E. Buss, A.G. Renwick, K.M. Donaldson, C.F. George. Metabolizarea ciclamatului în ciclohexilamină și consecințele sale cardiovasculare la voluntari umani  // Toxicologie și farmacologie aplicată. - 1992-08. - T. 115 , nr. 2 . — S. 199–210 . — ISSN 0041-008X . - doi : 10.1016/0041-008x(92)90324-l .
  20. 1 2 L. Serra-Majem, L. Bassas, R. Garcia-Glosas, L. Ribas, C. Inglés. Aportul de ciclamat și excreția de ciclohexilamină nu sunt legate de fertilitatea masculină la om  // Aditivi alimentari și contaminanți. — 2003-12. - T. 20 , nr. 12 . — S. 1097–1104 . — ISSN 0265-203X . - doi : 10.1080/02652030310001620450 .
  21. ↑ 12 M.R. _ Weihrauch, V. Diehl. Îndulcitori artificiali – prezintă un risc cancerigen?  // Analele Oncologiei. — 2004-10. - T. 15 , nr. 10 . - S. 1460-1465 . — ISSN 0923-7534 . doi : 10.1093 / annonc/mdh256 .
  22. Îndulcitori artificiali  //  Efectele secundare ale medicamentelor ale lui Meyler (Ediția a șaisprezecea) / JK Aronson. — Oxford: Elsevier, 2016-01-01. — P. 713–716 . - ISBN 978-0-444-53716-4 . - doi : 10.1016/b978-0-444-53717-1.00330-9 .
  23. John McMurry. Chimie organică  (neopr.) . — ediția a IV-a. — Brooks/Cole, 1998. - S. 468.
  24. Sinergismul între amestecurile ternare de paisprezece îndulcitori - Schiffman et al. 25(2):131 - Simțuri chimice